Strukturne karakteristike acetilena utiču na njegova svojstva, proizvodnju i upotrebu. Simbol za sastav supstance - S2N2 - je njena najjednostavnija i gruba formula. Acetilen formiraju dva atoma ugljika, između kojih se javlja trostruka veza. Njegovo prisustvo se ogleda u različitim vrstama formula i modela molekula etina, koji omogućavaju razumevanje problema uticaja strukture na svojstva supstance.
Alkine. Opća formula. Acetilen
Alkinski ugljovodonici, ili acetilenski ugljovodonici, su aciklični, nezasićeni. Lanac atoma ugljika nije zatvoren, sadrži jednostruke i višestruke veze. Sastav alkina se ogleda u zbirnoj formuli C H2n – 2. Molekuli tvari ove klase sadrže jednu ili više trostrukih veza. Jedinjenja acetilena su nezasićena. To znači da se samo jedna valencija ugljika ostvaruje na račun vodonika. Preostale tri veze se koriste u interakciji s drugim atomima ugljika.
Prvi - i najpoznatiji predstavnik alkina - acetilen, ili etin. Trivijalno ime supstance dolazi od latinske reči "acetum" - "ocat" iGrčki - "hyle" - "drvo". Predak homologne serije otkriven je 1836. u hemijskim eksperimentima, kasnije su supstancu sintetizirali iz uglja i vodonika E. Davy i M. Berthelot (1862). Pri normalnoj temperaturi i normalnom atmosferskom pritisku, acetilen je u gasovitom stanju. To je bezbojni gas, bez mirisa, slabo rastvorljiv u vodi. Etin se lakše otapa u etanolu i acetonu.
Molekularna formula acetilena
Etin je najjednostavniji član svog homolognog niza, njegov sastav i struktura odražavaju formule:
- S2N2 - molekularni zapis etinskog sastava, koji daje ideju da supstancu formiraju dva atoma ugljika i isti broj atoma vodika. Koristeći ovu formulu, možete izračunati molekularnu i molarnu masu spoja. Mr (S2N2)=26 a. e.m., M (S2N2)=26,04 g/mol.
- N:S:::S:N - formula elektronske tačke acetilena. Takve slike, nazvane "Lewisove strukture", odražavaju elektronsku strukturu molekula. Prilikom pisanja potrebno je pridržavati se pravila: atom vodika, kada formira hemijsku vezu, teži da ima konfiguraciju valentne ljuske helija, ostali elementi - oktet vanjskih elektrona. Svako debelo crijevo znači zajednički za dva atoma ili usamljeni par elektrona vanjskog energetskog nivoa.
- H-C≡C-H - strukturna formula acetilena, koja odražava red i višestrukost veza između atoma. Jedna crtica zamjenjuje jedan par elektrona.
Modeli molekula acetilena
Formule koje pokazuju distribuciju elektrona poslužile su kao osnova za kreiranje atomskih orbitalnih modela, prostornih formula molekula (stereohemijskih). Već krajem 18. stoljeća postali su široko rasprostranjeni modeli s kuglom i štapom - na primjer, kuglice različitih boja i veličina, koje označavaju ugljik i vodonik, koji formiraju acetilen. Strukturna formula molekula predstavljena je u obliku štapića, simbolizirajući hemijske veze i njihov broj u svakom atomu.
Model acetilena sa kuglicom i štapom reproducira uglove veze jednake 180°, ali se međunuklearne udaljenosti u molekulu približno odražavaju. Praznine između kuglica ne stvaraju ideju o ispunjavanju prostora atoma elektronskom gustinom. Nedostatak je eliminisan u Dreidingovim modelima, koji označavaju jezgra atoma ne kao kuglice, već kao tačke vezivanja štapova jedna za drugu. Moderni volumetrijski modeli daju jasniju sliku atomskih i molekularnih orbitala.
Acetilenske hibridne atomske orbitale
Ugljik u pobuđenom stanju sadrži tri p-orbitale i jednu s sa nesparenim elektronima. U formiranju metana (CH4) učestvuju u stvaranju ekvivalentnih veza sa atomima vodonika. Čuveni američki istraživač L. Pauling razvio je doktrinu o hibridnom stanju atomskih orbitala (AO). Objašnjenje ponašanja ugljika u hemijskim reakcijama je usklađivanje AO u obliku i energiji, formiranje novih oblaka. hibridorbitale daju jače veze, formula postaje stabilnija.
Atomi ugljika u molekulu acetilena, za razliku od metana, prolaze kroz sp-hibridizaciju. S- i p elektroni su pomiješani u obliku i energiji. Pojavljuju se dvije sp-orbitale, koje leže pod uglom od 180°, usmjerene na suprotnim stranama jezgra.
Trostruka obveznica
U acetilenu, hibridni elektronski oblaci ugljenika učestvuju u stvaranju σ-veza sa istim susednim atomima i sa vodonikom u C-H parovima. Ostaju dvije nehibridne p-orbitale okomite jedna na drugu. U molekuli etina, oni su uključeni u formiranje dvije π veze. Zajedno sa σ nastaje trostruka veza, što se odražava u strukturnoj formuli. Acetilen se od etana i etilena razlikuje po udaljenosti između atoma. Trostruka veza je kraća od dvostruke, ali ima veću rezervu energije i jača je. Maksimalna gustina σ- i π-veza nalazi se u okomitim područjima, što dovodi do formiranja cilindričnog elektronskog oblaka.
Karakteristike hemijske veze u acetilenu
Molekul etina ima linearni oblik, koji uspješno odražava hemijsku formulu acetilena - H-C≡C-H. Atomi ugljika i vodika nalaze se duž jedne prave linije, između njih se pojavljuju 3 σ- i 2 π-veze. Slobodno kretanje, rotacija duž C-C ose je nemoguća, to je spriječeno prisustvom višestrukih veza. Ostale karakteristike trostruke obveznice:
- broj parova elektrona koji vežu dva atoma ugljika - 3;
- dužina - 0,120 nm;
- prekid energije - 836kJ/mol.
Za poređenje: u molekulima etana i etilena, dužine jednostruke i dvostruke hemijske veze su 1,54 i 1,34 nm, respektivno, energija prekida C-C je 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetilenski homolozi
Acetilen je najjednostavniji predstavnik alkina, u čijim molekulima postoji i trostruka veza. Propin CH3C≡CH je homolog acetilena. Formula trećeg predstavnika alkina - butin-1 - je CH3CH2C≡CH. Acetilen je trivijalan naziv za etin. Sistematska nomenklatura alkina slijedi IUPAC pravila:
- u linearnim molekulima naznačen je naziv glavnog lanca koji je nastao iz grčkog broja, kojem se dodaje sufiks -in i broj atoma na trostrukoj vezi, na primjer, etin, propin, butyne-1;
- numerisanje glavnog lanca atoma počinje od kraja molekula najbližeg trostrukoj vezi;
- za razgranate ugljovodonike, prvo dolazi naziv bočne grane, zatim naziv glavnog lanca atoma sa sufiksom -in.
- završni dio imena je broj koji označava lokaciju u molekulu trostruke veze, na primjer, butin-2.
Izomerizam alkina. Ovisnost svojstava o strukturi
Etin i propin nemaju izomere položaja trostruke veze, pojavljuju se počevši od butina. Izomeri ugljičnog skeleta nalaze se u pentinu i homolozima koji ga slijede. Što se tiče trostruke veze, ne postoji prostornaizomerizam acetilenskih ugljovodonika.
Prva 4 homologa etina su gasovi koji su slabo rastvorljivi u vodi. Acetilenski ugljovodonici C5 – C15 - tečnosti. Čvrste materije su etinski homolozi, počevši od ugljovodonika C17. Na hemijsku prirodu alkina značajno utiče trostruka veza. Ugljikovodici ove vrste su aktivniji od etilenskih, pričvršćuju različite čestice. Ovo svojstvo je osnova za široku upotrebu etina u industriji i tehnologiji. Prilikom sagorevanja acetilena oslobađa se velika količina toplote koja se koristi za gasno sečenje i zavarivanje metala.
