Racionalna nomenklatura je dobila ime po latinskom omjeru - "um". Ovaj sistem je po prvi put omogućio da se organskim jedinjenjima daju logična imena na osnovu njihove pripadnosti određenoj klasi. Zamijenila je trivijalna imena, koja ni na koji način nisu odražavala strukturne karakteristike njihovih molekula. A sjećanje na strukturne formule brojnih organskih jedinjenja daleko je od svačije snage.
Nova nomenklatura, koja se naziva i radikalna ili funkcionalna, počela je kao osnovu uzimati najjednostavnije supstance u homolognom nizu bilo koje klase. A ostali spojevi počeli su se smatrati njihovim supstituiranim derivatima. Postoje jasni zahtjevi za imenovanje spojeva. U 19. veku ova pravila su bila inovativna, a njihov nastanak omogućen je zahvaljujući teoriji radikala, teoriji tipova i nizu naučnih rasprava tog vremena.
Opšta pravila racionalne nomenklature
Prvi ili drugi član homolognog niza uzima se kao početna tačka imenasmatra se klasom organskih supstanci. Ostatak ugljovodoničnog skeleta molekule je napisan kao radikali vezani za njega.
Imena samih supstituenata formiraju se na osnovu homolognog niza alkana, zamenjujući sufikse -an sa -il, na primer, metil, etil, itd. Na ime razgranatih radikala, na pretposljednji ugljenik atom za koji su pridružene dvije grupe -CH 3, dodajte prefiks iso-. Na primjer, izopropil, izobutil.
Još jedan uobičajen način da se pokaže grananje supstituenata je dodavanje prefiksa sec- i tert-. Ovaj unos ukazuje da sekundarni ili tercijarni atom ugljika ima slobodnu valenciju. Ako je slobodna valencija na kraju nerazgranatog ostatka molekula, tada se dodaje slovo n (od riječi "normalno"), ali se u stvari rijetko zapisuje.
Da bi se odrazio položaj radikala u odnosu na glavni fragment molekule, postoji nekoliko načina:
- brojevi;
- grčka slova;
- prefiksi sim. ili asimetrično, karakterizirajući simetriju molekula;
- dodavanjem slova o- (orto), m- (meta) ili p- (para) kada se opisuje ciklička jedinjenja;
- slova koja odgovaraju nazivu heteroatoma (N - za dušik, O - za kisik, S - za sumpor, itd.).
Broj identičnih supstituenata je naznačen upotrebom prefiksa di-, tri-, tetra-, penta-, itd.
Primjeri racionalne nomenklatureorganska jedinjenja:
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-S(SΗ 3)2-SΗ(SΗ3)-CH3 - dimetilpropilizopropilmetan;
- SΗ3-SΗ2-SΗ(SΗ3)-SΗ 2-CH3 - metiletil-sec-butilmetan;
- S6Η5-SΗ(SΗ3)-CH 3 - izopropilbenzen;
- H3C-CΗ2-CΗBr-CΗ2-CH 2-CH3 - etilpropil bromometan;
- BUT-S6N4-S2N 5 - o-hidroksietilbenzen.
Alkanes
Prema pravilima racionalne nomenklature, alkani se smatraju metanom ili etanom, u kojima su atomi vodonika zamijenjeni raznim ugljovodoničnim radikalima. Štaviše, u složenim molekulima, ostatak metana se smatra najmanje hidrogeniranim atomom ugljika, odnosno onim koji je povezan sa velikim brojem supstituenata.
Imena radikala se pišu po redosledu prioriteta, odnosno povećanjem složenosti njihove strukture, dok množenje prefiksa ne utiče na ovaj redosled.
Ako molekula sadrži neugljikovodične supstituente, na primjer, halogene, tada se njihova imena spominju iza ostatka radikala.
| Molekularna formula | Pojednostavljena strukturna formula | IUPAC ime | Racionalno ime | ime radikala |
| CΗ4 | CΗ4 | metan | metan | metil |
| C2Η6 | CΗ3-CH3 | etan | metilmetan | etil |
| C3Η8 | CH3-CH2-CH3 | propan | dimetilmetan | pio |
| C4Η10 | SN3-SΗ2-SΗ2-SΗ3 | butan | dimetiletan | butil |
| C5Η12 | SN3-(SΗ2)3-SΗ 3 | pentan | metiletiletan | pentil |
| C6Η14 | CH3-(CΗ2)4-CΗ 3 | heksan | dietiletan | heksil |
| C7Η16 | CH3-(CΗ2)5-CΗ 3 | heptan | etilpropiletan | heptil |
| C8Η18 | SN3-(SΗ2)6-SΗ 3 | oktan | dipropiletan | oktil |
| C9Η20 | CH3-(CΗ2)7-CΗ 3 | nonane | propilbutil etan | nonyl |
| C10Η22 | CH3-(CΗ2)8-CΗ 3 | Dean | dibutiletan | decyl |
Alkenes
Ugljovodonici sa dvostrukom C=C vezom se obično smatraju supstituisanim etilenom. Lokacija radikala označena je riječima sym. (nesimetrična) ili grčka slova. Ako su supstituenti istog tipa povezani na različite atome ugljika u dvostrukoj vezi, onda se takav alken naziva simetričnim, a ako sa istim onda nesimetričnim.
U onim slučajevima kada supstituenti imaju vrlo razgranatu strukturu, i vrlo je problematično imenovati alken prema racionalnoj nomenklaturi, jedinjenje se smatra derivatom metana. U ovom slučaju, dvostruka veza je dio jednog od supstituenata, a najmanje hidrogenirani atom ugljika je odabran kao osnova za ime.
Dienes
Osobine imenovanja dienskih ugljovodonika prema racionalnoj nomenklaturi zavise od međusobnog rasporeda višestrukih veza u molekulu. Ako su dvostruke veze ugljik-ugljik u spoju kumulirane ili konjugirane, tada se tvar smatra derivatom alena ili divinila. Ako su dvostruke veze izolirane, odnosno ako se između njih nalaze dvije ili više jednostrukih veza, tada se tvari nazivaju derivati metana ili etana. I višestruke veze su u supstituentima.
| Pojednostavljena strukturna formula | Ime |
| CH2=C=CH2 | Allen |
| SΗ3-SΗ=S=CH2 | metilalen |
| SΗ2=SΗ-SΗ=CH2 | divinil |
| SΗ3-SΗ2-SΗ=S=CH2 | ethylallen |
| SΗ3-SΗ=SΗ-CH=CH2 | α-metildivinil |
| SΗ2=SΗ-SΗ2-SΗ=CH2 | divinilmetan |
| SΗ3-SΗ=S=SΗ-CH3 | sym.dimethylallen |
| SΗ3-S(SΗ3)=S=SΗ2 | nonsym.dimethylallen |
| SΗ2=S(SΗ3)-SΗ=SΗ2 | β-metildivinil |
Alkini
Racionalna nomenklatura tretira alkine kao supstituirane acetilenom. Za razliku od etilenskih ugljovodonika, u molekulima ugljovodonika sa C≡C vezom ne mogu biti dva radikala povezana sa istim atomom ugljenika. Stoga nema potrebe naznačiti njihov relativni položaj. Potrebno je samo navesti imena radikala po njihovoj složenosti.
Ako molekul ima složenu strukturu, onda kada se sastavlja njegovo ime, oni se ponašaju kao sa alkinima. U ovom slučaju, trostruka veza se odražava u sastavu supstituenta, na primjer, acetilenil, a kao osnova se uzima metan ili etan. U ovom slučaju prvo se snimaju ograničavajući radikali, a zatim nezasićeni radikali s istim brojem atoma ugljika. Primjeri:
- N3S-S≡S-CH3 - dimetilacetilen;
- Η3S-SΗ2-S≡S-SΗ2-SΗ 2-SΗ3 - etilpropilacetilen;
- HC≡S-S(CΗ3)(C2Η5) -SΗ(SΗ3)-CH3 - metiletilacetilenilizopropilmetan.
Aromatična jedinjenja
Mononuklearni aromatični ugljovodonici se po racionalnoj nomenklaturi smatraju supstituisanim jedinjenjima benzena. Međusobni raspored radikala označava se slovima o, m ili p.
U molekulima sa složenim ugljovodoničnim skeletom, prisustvo benzenskog prstena se odražava u obliku imena odgovarajućeg radikala. Prisustvo hidroksilne grupe u sastavu fenola je naznačeno prefiksom oksi-, na primjer, oksibenzen.
Alkoholi
Racionalna nomenklatura alkohola ima svoje karakteristike za svaku vrstu jedinjenja ove klase. Monohidrični alkoholi se uzimaju kao derivati karbinola (metil alkohola). U ovom slučaju, imena radikala su napisana redoslijedom povećanja ugljikovih atoma u njima:
- CH3-CH2-OH - metilkarbinol;
- SΗ3-SN(ON)-S≡SN - methylacetylenylcarbinol.
Dihidrični alkoholi, u čijim se molekulima hidroksilne grupe -OH nalaze na susjednim atomima ugljika, nazivaju se etilen glikoli:
SΗ3-SΗ(ON)-SΗ2(ON) - metiletilen glikol.
I ako hidroksili nisu povezani sa susjednimatoma ugljika, tada je u nazivima napisan broj metilenskih grupa -CH2- koje se nalaze između njih:
- OΗ-SΗ2-SΗ2-SΗ2-SΗ 2-OH - tetrametilen glikol;
- OΗ-SΗ2-SΗ2-SΗ2-SΗ 2-SΗ2-SΗ2-OH - heksametilen glikol.
Aldehidi i ketoni
Nazivi aldehida prema racionalnoj nomenklaturi zasnovani su na strukturi etanala, koji se u ovom slučaju naziva acetaldehid. Na primjer:
- CH3-SONE - acetaldehid;
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-SOΗ - etilacetni aldehid;
- CH3-SΗ(SΗ3)-CH - dimetilocteni aldehid.
Ako postoji nekoliko funkcionalnih grupa u spoju, tada se grupa -SON označava dodavanjem prefiksa aldo-:
NOS-CH2-COOH - Aldopropionska kiselina.
Ketoni se imenuju nabrajanjem supstituenata povezanih sa karbonilnom grupom >C=O i dodavanjem riječi keton:
- CH3-CO-CH3 - dimetil keton;
- SΗ2=SΗ-CO-SΗ3 - metil vinil keton.
Slova grčke abecede označavaju ne samo međusobni raspored nekoliko karbonilnih grupa, već i supstituente u glavnom lancu ugljikovodika:
- H3C-CO-CO-CH3 - α-diketon;
- CΗ3-CO-CΗ2-CO-CΗ3 - β- diketon;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (α-bromometil)etilketon.
karboksilne kiseline
Za jednobazne karboksilne kiseline sa nerazgranatim ugljovodoničnim lancem koriste se trivijalni nazivi (maslačna, sirćetna, itd.). Ako molekula ima razgranatu strukturu, tada se njeno ime prema racionalnoj nomenklaturi sastoji od odgovarajućih radikala u kombinaciji sa octenom kiselinom ili njenim homolozima. Dakle, ista kiselina može imati nekoliko racionalnih imena:
- H3C-CH(CH3)-COOH - dimetiloctena ili metilpropionska kiselina;
- Η3S-SΗ2-SΗ(SΗ3)-SOOΗ - metiletil-octena ili α-metilmaslačna kiselina.
Ako je pozicija supstituenata označena grčkim slovima, tada brojanje ne počinje od karbonilnog ugljenika, već od sledećeg. Prema racionalnoj nomenklaturi, nazivi nezasićenih kiselina zasnivaju se na molekuli akrilne kiseline ako se dvostruka veza nalazi između α i β atoma ugljika. U drugim slučajevima, višestruka veza je naznačena kao dio supstituenata. Primjeri:
- H2C=CH-COOH - akrilna kiselina;
- H3C-HC=CH-COOH - β-metilakrilna kiselina;
- Η2S=SΗ-SΗ(SΗ3)-SOON - metil viniloctena kiselina.
Esteri
Prema racionalnoj nomenklaturi, nazivi estera su izgrađeni od dva ostatka: trivijalno ime kiseline i alkoholaradikalan. Na primjer:
- CH3-COO-CH3 - metil acetat
- SΗ3-SΗ2-COO-CH3 - propionovometil eter
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-SOO-SΗ(SΗ 3)-SΗ3 - izobutirični eter
- CH3-COO-C5H11 - octeni izoamil eter.
Cycloalkanes
Ograničeni ciklični ugljovodonici su imenovani na osnovu broja metilenskih grupa -CH2- koje formiraju prsten. Njihov broj je označen prefiksima tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, itd. Ako je ciklus povezan sa jednim ili više supstituenata, tada se prvo navode njihova imena.
U modernoj hemiji, racionalna nomenklatura nije tako raširena kao ženevska. Ipak, u jednom trenutku, upravo su njegovi principi postavili temelje za stvaranje modernih sistema imenovanja za različite složenice.
Glavni nedostatak racionalne nomenklature je dvosmislenost zahtjeva za izbor supstance na kojoj se zasniva konstrukcija imena. To dovodi do činjenice da spojevi s vrlo složenom razgranatom strukturom mogu imati nekoliko imena. A u posebno teškim slučajevima njihova izgradnja je potpuno nemoguća. Međutim, za neke klase organskih supstanci, na primjer, alkane ili alkohole, čak se i danas često koriste nazivi odabrani prema njenim pravilima.
