Bilo bi korisno početi sa definicijom alkana. To su zasićeni ili zasićeni ugljovodonici, parafini. Također možete reći da su to ugljici u kojima se veza C atoma vrši jednostavnim vezama. Opšta formula je: CnH₂n+ 2.
Poznato je da je odnos broja H i C atoma u njihovim molekulima maksimalan u poređenju sa drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete ili C ili H, hemijska svojstva alkana nisu dovoljno jasno izražena, pa je njihovo drugo ime izraz zasićeni ili zasićeni ugljovodonici.
Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu hemijsku inertnost - parafini, što u prevodu znači "bez afiniteta".
Dakle, tema našeg današnjeg razgovora: "Alkani: homologni niz, nomenklatura, struktura, izomerizam." Podaci o njihovim fizičkim svojstvima će također biti predstavljeni.
Alkani: struktura, nomenklatura
U njima su atomi C u takvom stanju kao što je sp3-hibridizacija. U vezimolekul alkana se može demonstrirati kao skup C tetraedarskih struktura koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i sa H.
Postoje jake s-veze vrlo niskog polariteta između C i H atoma. Atomi, s druge strane, uvijek rotiraju oko jednostavnih veza, zbog čega molekuli alkana poprimaju različite oblike, a dužina veze i ugao između njih su konstantne vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekula oko σ-veza nazivaju se njegove konformacije.
U procesu odvajanja H atoma od molekule koja se razmatra, formiraju se 1-valentne čestice, koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat spojeva ne samo organskih tvari, već i neorganskih. Ako oduzmete 2 atoma vodika od zasićene molekule ugljovodonika, dobićete 2-valentne radikale.
Dakle, nomenklatura alkana može biti:
- radijalno (stara verzija);
- zamjenski (međunarodni, sistematski). Predložio ga je IUPAC.
Karakteristike radijalne nomenklature
U prvom slučaju, nomenklaturu alkana karakteriše sljedeće:
- Razmatranje ugljovodonika kao derivata metana, u kojima je 1 ili više H atoma zamijenjeno radikalima.
- Visok stepen pogodnosti u slučaju ne baš složenih veza.
Karakteristike zamjenske nomenklature
Supstituciona nomenklatura alkana imasljedeće karakteristike:
- Osnova za ime je 1 ugljikov lanac, ostatak molekularnih fragmenata se smatra supstituentima.
- Ako postoji nekoliko identičnih radikala, ispred njihovog imena se navodi broj (strogo riječima), a radikalni brojevi su odvojeni zarezima.
Hemija: alkanska nomenklatura
Radi praktičnosti, informacije su predstavljene u obliku tabele.
| Naziv supstance | Osnovno ime (root) | Molekularna formula | Naziv ugljičnog supstituenta | Formula supstituenta ugljenika |
| Metan | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Bušilica | C₃H₇ |
| Butan | Ali- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| heksan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| heptan | Hept- | C₇H₁₆ | heptil | C₇H₁₅ |
| oktan | oktobar- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Nije- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Gorenja nomenklatura alkana uključuje nazive koji su se istorijski razvili (prva 4 člana serije zasićenih ugljovodonika).
Imena nesavijenih alkana sa 5 ili više atoma C izvedena su iz grčkih brojeva koji odražavaju dati broj atoma C. Dakle, sufiks -an označava da je supstanca iz serije zasićenih jedinjenja.
Prilikom imenovanja nesavijenih alkana kao glavni lanac bira se onaj koji sadrži maksimalan broj atoma C. Numeri se tako da su supstituenti sa najmanjim brojem. U slučaju dva ili više lanaca iste dužine, glavni lanac je onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.
alkanski izomerizam
Metan CH₄ djeluje kao ugljovodonik-predak njihove serije. Sa svakim sljedećim predstavnikom metanske serije, postoji razlika od prethodnog u metilenskoj grupi - CH₂. Ovaj obrazacsljedivi u cijeloj seriji alkana.
Njemački naučnik Schiel iznio je prijedlog da se ova serija nazove homološkom. Prevedeno s grčkog znači "sličan, sličan."
Dakle, homologna serija je skup srodnih organskih jedinjenja koja imaju isti tip strukture sa sličnim hemijskim svojstvima. Homolozi su članovi date serije. Homologna razlika je metilenska grupa po kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.
Kao što je ranije pomenuto, sastav bilo kog zasićenog ugljovodonika može se izraziti upotrebom opšte formule CnH₂n + 2. Dakle, sledeći član homolognog niza posle metana je etan - C₂H₆. Da bismo zaključili njegovu strukturu iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom sa CH₃ (slika ispod).
Struktura svakog uzastopnog homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, propan se formira iz etana - C₃H₈.
Šta su izomeri?
To su supstance koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekulska formula), ali različitu hemijsku strukturu, a takođe imaju i različita hemijska svojstva.
Navedeni ugljovodonici se razlikuju po parametru kao što je tačka ključanja: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ova vrsta izomerizma se naziva izomerijom ugljeničnog skeleta, pripada strukturnom tipu.
Broj strukturnih izomera brzo raste sa povećanjem broja atoma ugljika. Dakle, C₁₀H₂₂ će odgovarati 75 izomera (ne uključujućiprostorni), a za C₁₅H₃₂ već je poznato 4347 izomera, za C₂₀H₄₂ - 366 319.
Dakle, već je postalo jasno šta su alkani, homologni nizovi, izomerija, nomenklatura. Sada je vrijeme da pređemo na IUPAC konvencije o imenovanju.
IUPAC nomenklatura: pravila imenovanja
Prvo, potrebno je u strukturi ugljovodonika pronaći ugljični lanac koji je najduži i koji sadrži maksimalan broj supstituenata. Zatim morate numerisati C atome lanca, počevši od kraja kojem je supstituent najbliži.
Drugo, baza je naziv zasićenog ugljovodonika ravnog lanca, koji odgovara najglavnijem lancu po broju C atoma.
Treće, potrebno je navesti brojeve lokanata u blizini kojih se nalaze supstituenti prije baze. Iza njih slijede imena zamjena sa crticom.
Četvrto, ako postoje identični supstituenti na različitim C atomima, lokanti se kombinuju, a prefiks za množenje se pojavljuje ispred imena: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet i sl. Brojevi moraju biti odvojeni jedan od drugog zarezom, a od riječi crticom.
Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dvaput.
Prema ovim pravilima formirana je međunarodna nomenklatura alkana.
Newman projekcije
Ovaj američki naučnikPredložene su za grafičku demonstraciju konformacija posebne projekcijske formule - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na slici ispod.
U prvom slučaju, ovo je A-zaštićena konformacija, au drugom je B-inhibirana. U položaju A, atomi H nalaze se na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj vrijednosti energije, zbog činjenice da je odbijanje između njih najveće. Ovo je energetski nepovoljno stanje, usled čega molekul teži da ga napusti i pređe u stabilniji položaj B. Ovde su H atomi što je moguće udaljeniji. Dakle, energetska razlika između ovih pozicija je 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko ose u molekulu etana, koja povezuje metilne grupe, neujednačena. Nakon što dođe u energetski povoljan položaj, molekul se tamo zadržava, drugim riječima, „uspori“. Zbog toga se naziva inhibiranom. Rezultat - 10 hiljada molekula etana je u otežanom obliku konformacije na sobnoj temperaturi. Samo jedan ima drugačiji oblik - zamagljen.
Dobijanje zasićenih ugljovodonika
Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura, nomenklatura su detaljno opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti kako ih dobiti. Emituju se iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni gas, prateći gas i ugalj. Koriste se i sintetičke metode. Na primjer, H₂ 2H₂:
- Proces hidrogenacije nezasićenih ugljovodonika:CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani)← CnH₂n-2 (alkini).
- Iz mješavine monoksida C i H - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:
- Kolbe elektroliza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumasova reakcija (alkalna legura): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Krekanje ulja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasifikacija goriva (čvrsto): C+2H₂→CH₄.
- Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH3 (etan) +2NaCl.
- Razlaganje metanida (metalnih karbida) u vodi: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fizička svojstva zasićenih ugljovodonika
Radi praktičnosti, podaci su grupisani u tabeli.
| Formula | Alkane | Tačka topljenja u °S | Tačka ključanja u °S | Gustoća, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 na t=-165°S |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 na t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 na t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 na t=0°C |
| 2-Metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 na t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-heksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktanski | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetilpentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradekan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-heksadekan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 na 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 na 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 na 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-heksakontan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-hektanski | 115 |
Zaključak
U članku je razmatran koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerizam, homologni niz, itd.). Malo je rečeno o karakteristikama radijalne i supstitucijske nomenklature. Opisane su metode za dobijanje alkana.
Osim toga, cjelokupna nomenklatura alkana je detaljno navedena u članku (test može pomoći u asimilaciji primljenih informacija).
