Anilin je organsko jedinjenje koje sadrži aromatično jezgro i amino grupu vezanu za njega. Ponekad se naziva i fenilamin ili aminobenzen. To je uljasta tečnost, bezbojna, ali sa karakterističnim mirisom. Jako otrovno.
Primi
Anilin je veoma koristan međuproizvod, tako da se proizvodi u relativno velikom obimu. Industrijska sinteza počinje benzenom. Nitriran je na 60°C mješavinom koncentrisane sumporne i dušične kiseline. Zatim se nastali nitrobenzen redukuje vodonikom na temperaturi od oko 250 °C pomoću katalizatora. Može se primijeniti i visoki krvni tlak.
U laboratoriji, redukcija se može obaviti vodonikom u trenutku njegovog oslobađanja. Da bi se to postiglo, u reakcijskoj smjesi metalni cink ili željezo reagiraju s kiselinom. Nastali atomski vodonik reaguje sa nitrobenzenom.
Moguće je dobiti anilin u jednoj fazi ako benzen reaguje sa mešavinom natrijum azida i aluminijum hlorida. Reakcija traje12 sati. Prinos ove reakcije je 63%.
Fizička svojstva
Kao što je gore navedeno, anilin je bezbojna uljasta tečnost. Na temperaturi od -5,9 °C smrzava se. Vri na 184,4 °C. Gotovo gusto kao voda (1,02 g/cm3). Anilin je rastvorljiv u vodi, ali prilično slabo. Ali on se može miješati u bilo kojem omjeru sa raznim organskim rastvaračima: benzenom, toluenom, acetonom, dietil eterom, etanolom i mnogim drugima.
Hemijska svojstva
Hemijska svojstva anilina su prilično raznolika. Na primjer, pokazuje i kisela i bazična svojstva. Potonji su zbog činjenice da amino grupa može vezati vodikov ion (proton) na sebe. Otuda i naziv ovog procesa - protonacija. Zbog toga, anilin može komunicirati sa kiselinama, formirajući soli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3+Cl-
Kisela svojstva se objašnjavaju činjenicom da se atomi vodonika u amino grupi lako odvajaju i zamjenjuju drugim atomima. Dakle, anilin može komunicirati sa alkalnim metalima. Reakcija s kalijem se odvija bez katalizatora, s natrijem je neophodno prisustvo katalizatora: bakra, nikla, kob alta ili soli ovih metala. Ova reakcija može ići i sa kalcijumom, ali u ovom slučaju je potrebno zagrijavanje na 200 °C.
Zamijenjen vodonikom i radikalima. Ovo se dešava kada anilin reaguje sa alkoholima. Reakcija se izvodi u kiseloj sredini, prema potrebiprotoniranje amino grupe. Temperatura reakcione smjese mora se održavati na oko 220 °C. Ponekad se primenjuje visoki pritisak. Konačni proizvod sadrži mono-, di- i trisupstituirane derivate anilina. Stoga, da bi se dobila čista supstanca, potrebno je koristiti prečišćavanje, kao što je destilacija.
Alkilacija se takođe može izvesti pomoću alkil halogenida. Ovdje se također može nabaviti više proizvoda.
Anilin takođe može reagovati na aromatično jezgro. Obično su to reakcije elektrofilne supstitucije (nitracija, sulfonacija, alkilacija, acilacija). Amino grupa aktivira benzensko jezgro, tako da nove grupe dolaze u para poziciju. Halogenacija je vrlo laka. U ovom slučaju, svi atomi vodonika u jezgru su zamijenjeni.
Kao što se može vidjeti iz jednačina reakcije, hemijska svojstva anilina su prilično raznolika. Nisu svi navedeni ovdje.
Prijava
Zbog svojih fizičkih i hemijskih svojstava, čisti anilin se koristi samo u laboratorijama kao reagens ili organski rastvarač. U industriji se sav anilin troši na sintezu složenijih i korisnijih spojeva. Na primjer, anilin fosfat se koristi kao inhibitor (usporivač) korozije ugljičnog čelika.
Veliki udio anilina ide u proizvodnju poliizocijanata iz kojih se, pak, dobijaju poliuretani. To je organski polimer koji se koristi u mnogim industrijama za izradu fleksibilnih kalupa,zaštitni premazi, lakovi, brtvila.
7% anilin se koristi kao aditiv za polimere. To može biti ili čisti anilin ili jedinjenja izvedena iz njega. Oni igraju ulogu inicijatora, stabilizatora, plastifikatora, sredstava za napuhavanje, vulkanizera ili akceleratora polimerizacije. Ova raznolikost je postignuta zahvaljujući specifičnim hemijskim svojstvima anilina.
U proizvodnji boja često se koriste organske tvari koje sadrže dušik. Anilin nije izuzetak. Iz njega se direktno sintetizira više od 150 različitih boja, a još više iz njegovih derivata. Najvažnije od njih su anilinska crna, duboki crni pigment, nigrozini, indulini i azo boje.
Toksičnost
Anilin je toksična supstanca. Jednom u krvi, stvara spojeve koji uzrokuju gladovanje kisikom. Također može ući u tijelo u obliku para, kroz kožu ili sluzokožu. Znakovi trovanja anilinom su slabost, vrtoglavica, glavobolja. Kod težih trovanja javljaju se mučnina, povraćanje i ubrzan rad srca.
Ova supstanca ima štetan uticaj na nervni sistem. Kod kroničnog trovanja može doći do gubitka pamćenja, poremećaja spavanja i mentalnih poremećaja.
Prva pomoć kod intoksikacije je uklanjanje izvora trovanja i pranje žrtve toplom vodom. Ovo će pomoći da se rastvori anilin koji se nataložio na koži žrtve. Postoje i posebni antidoti. U teškim slučajevima se ubrizgavaju u tijelo.
