Aromatične aminokiseline su organska jedinjenja koja sadrže karboksilnu grupu, benzenski prsten, amino grupu. Prisustvo nekoliko funkcionalnih grupa objašnjava dvostruka svojstva ovih organskih supstanci.
Biti u prirodi
Aromatične aminokiseline su dio tkiva i ćelija živih organizama. Unatoč raznolikosti predstavnika ove klase, samo 20 aminokiselina su monomeri za izgradnju proteina i peptida. Benzojeva kiselina, kakva se nalazi u brusnicama, ima odlična antioksidativna svojstva.
Mnogi mikroorganizmi i biljke mogu samostalno sintetizirati neke od aromatičnih aminokiselina neophodnih za potpuno funkcioniranje.
Aktivno učestvuju u metabolizmu ugljikohidrata i proteina, dio su nukleinskih kiselina,vitamini, hormoni, pigmenti, alkaloidi, antibiotici, toksini. Neki posreduju u prijenosu nervnih impulsa.
Klasifikacija
Postoji podjela predstavnika ove klase organskih jedinjenja koja sadrže kiseonik prema strukturnim karakteristikama.
Uzimajući u obzir lokaciju amino i karboksilnih funkcionalnih grupa, one su izolovane
α-, β-, γ-, δ-, ε- kiseline.
Prema broju grupa razlikuju se bazične, neutralne, kisele supstance.
U zavisnosti od strukture ugljikovodičnih radikala, izoluju se aromatične aminokiseline, alifatske, heterociklične supstance koje sadrže sumpor.
Važne informacije
Za imenovanje ovih organskih jedinjenja koristi se sistematska nomenklatura. Aromatične aminokiseline su derivati benzena, u čijem se bočnom lancu pojavljuje jedna ili više karboksilnih (kiselinskih) grupa. Najjednostavniji predstavnik ove klase je benzojeva kiselina. Uvođenje hidroksilne grupe u bočni lanac dovodi do stvaranja salicilne kiseline.
Derivati aromatičnih aminokiselina - esteri i amidi - koriste se u hemijskoj industriji.
Istorijska bilješka o benzovoj kiselini
Benzojeva kiselina je poznata čovječanstvu od davnina. U šesnaestom veku izolovan je sublimacijom od smole. U 19. veku, nemački hemičari proučavali su hemijska svojstva ovog jedinjenja, upoređujući ga sa hipurskimkiselina. Zbog svog antifungalnog i antimikrobnog djelovanja, benzojeva kiselina se koristi kao konzervans hrane u procesu proizvodnje hrane. Na etiketi proizvoda je naznačen kao aditiv E 210.
Fizička i hemijska svojstva
Po izgledu, benzojeva kiselina je slična duguljastim tankim bijelim iglicama sa specifičnim sjajem. Dobro je rastvorljiv u raznim medijima: alkoholi, masti, voda. Tačka topljenja ove aromatične aminokiseline je 122 stepena Celzijusa. Prelazi iz čvrstog u gas.
U velikim količinama, benzojeva kiselina se proizvodi oksidacijom toluena (metilbenzena).
To je prirodno jedinjenje, jer se nalazi u nekim bobicama: brusnicama, borovnicama, brusnicama. Osim toga, benzojeva kiselina se formira u takvim fermentiranim mliječnim proizvodima kao što su jogurt, podsireno mlijeko. Jedinjenje je netoksično, nije opasno za ljude ako se konzumira u malim količinama.
Hemijska svojstva
Kvalitativna reakcija za aromatične aminokiseline - elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu (nitriranje koncentrovanom azotnom kiselinom). Ksantoproteinska reakcija se koristi za otkrivanje sljedećih aromatičnih kiselina: tirozin, fenilalanin, triptofan, histidin. Proces je praćen stvaranjem svijetlo žutog proizvoda.
Još jedna kvalitativna reakcija za aromatične aminokiseline je ninhidrin, koji se koristi tokomkvantitativno i kvalitativno određivanje ne samo aminokiselina, već i amina. Kada se ninhidrin zagreje u alkalnom rastvoru sa jedinjenjima u kojima su prisutne primarne amino grupe, dobija se plavoljubičasti proizvod.
Ova hemijska reakcija se takođe koristi za identifikaciju sekundarnih amino grupa u aromatičnim kiselinama: hidroksiprolin i prolin. Njihovo prisustvo može se suditi po formiranju stabilnog svetlo žutog proizvoda. Prilikom provođenja moderne hemijske analize aromatičnih aminokiselina koristi se reakcija ninhidrina.
Metoda papirne hromatografije omogućava detekciju svake aminokiseline u uzetoj mešavini u količini od dva do pet mikrograma.
Prijava
Konzervans za hranu E 210 (benzojeva kiselina) koristi se u konditorskoj, pivarskoj i pekarskoj industriji. Evo liste proizvoda čija je proizvodnja neraskidivo povezana sa upotrebom benzojeve kiseline: sladoled, povrće u konzervi, pivo, likeri, zamjene za šećer, kisela i usoljena riba, žvakaće gume, puter, margarin.
Ne bez ove aromatične kiseline i proizvodnje neke kozmetike. Često se dodaje lijekovima, na primjer, antiseptičkim mastima. Farmaceuti se okreću benzovoj kiselini zbog njenih konzervansnih svojstava.
Ovo organsko jedinjenje dobro se nosi sa raznim gljivicama, mikrobima i jednostavnim parazitima. Zato je benzojeva kiselinadodaje se u dječje sirupe protiv kašlja. Ima ekspektoransni učinak, omekšava sputum, uklanja ga iz bronhija. Visoko efikasna medicinska rješenja namijenjena kupkama za stopala, koja sadrže benzojevu kiselinu.
Organski spoj pomaže u uklanjanju prekomjernog znojenja stopala. Benzojeva kiselina se smatra efikasnim lijekom za borbu protiv gljivičnih lezija kože. U hemijskoj industriji, benzojeva kiselina se koristi kao glavni reagens u proizvodnji mnogih organskih jedinjenja.
Kada uđe u ljudski organizam, benzojeva kiselina ulazi u hemijsku interakciju sa proteinskim molekulima.
Transformiše se u hipuričnu kiselinu, a zatim se izlučuje urinom iz organizma.
