Postoji takav spoj: vinska kiselina. To je otpadni proizvod vinske industrije. U početku se vinska kiselina nalazi u soku od grožđa u obliku njegove kisele natrijumove soli. Međutim, tokom procesa fermentacije, šećer se pod dejstvom specijalnog kvasca pretvara u alkohol, a od toga se smanjuje rastvorljivost soli vinske kiseline. Zatim se taloži, što se naziva kamenac. Kristalizira se, zakiseli i na kraju se dobije sama kiselina. Međutim, kod nje stvari nisu tako jednostavne.
Paster
U stvari, rastvor sadrži dve kiseline: vinsku i drugu, grožđanu. Razlikuju se po tome što vinska kiselina ima optičku aktivnost (rotira ravan polarizovane svetlosti udesno), dok kiselina grožđa nema. Louis Pasteur je istraživao ovaj fenomen i otkrio da su kristali koje formira svaka od kiselina međusobno zrcalne slike, odnosno sugerirao je vezu između oblika kristala i optičke aktivnosti tvari. Godine 1848, nakon niza eksperimenata, najavio je novu vrstu izomerizma vinske kiseline, koju je nazvao enantiomerizam.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff uveo je koncept takozvanog asimetričnog (ili kiralnog) atoma ugljika. Ovo je ugljik koji je vezan za četiri različita atoma u organskoj molekuli. Na primjer, u vinskoj kiselini, drugi atom u lancu ima karboksilnu grupu u svojim susjedima,vodonik, kiseonik i drugi komad vinske kiseline. Budući da u ovoj konfiguraciji ugljenik raspoređuje svoje veze u obliku tetraedra, moguće je dobiti dva spoja koja će biti zrcalne slike jedno drugog, ali će ih biti nemoguće "superponirati" jednu na drugu bez promjene redosled veza u molekulu. Inače, ovaj način da se definiše kiralnost je sugestija Lorda Kelvina: prikaz grupe tačaka (u našem slučaju, tačke su atomi u molekuli) koje imaju kiralnost u idealnom ravnom ogledalu ne može se kombinovati sa samom grupom tačaka.
Simetrija molekula
Objašnjenje ogledala izgleda jednostavno i lijepo, ali u modernoj organskoj hemiji, gdje se proučavaju zaista ogromne molekule, ova spekulativna metoda je povezana sa značajnim poteškoćama. Zato se okreću matematici. Ili bolje rečeno, simetrija. Postoje takozvani elementi simetrije - osa, ravan. Molekul uvijamo-uvijamo, ostavljajući element simetrije fiksiran, a molekul, nakon okretanja pod određenim uglom (360°, 180° ili nešto drugo), počinje da izgleda potpuno isto kao na početku.
A vrlo asimetrični atom ugljenika koji je uveo van't Hoff je osnova najjednostavnije vrste simetrije. Ovaj atom je kiralni centar molekula. Tetraedaran je: ima četiri veze sa različitim supstituentima na svakoj. I stoga, okrećući vezu duž ose koja sadrži takav atom, dobićemo identičnu sliku tek nakon pune rotacije od 360°.
Uopšteno govoreći, kiralni centar molekula ne može biti samo jedanatom. Na primjer, postoji tako zanimljivo jedinjenje - adamantane. Izgleda kao tetraedar, u kojem je svaki rub dodatno savijen prema van, a u svakom kutu nalazi se atom ugljika. Tetraedar je simetričan oko svog centra, kao i molekula adamantana. A ako se četiri različita supstituenta dodaju četiri identična "čvora" adamantana, tada će i on dobiti tačkastu simetriju. Uostalom, ako ga rotirate u odnosu na njegov unutrašnji "centar gravitacije", slika će se poklopiti s početnom tek nakon 360 °. Ovdje, umjesto asimetričnog atoma, ulogu kiralnog centra igra „prazan“centar adamantana.
Stereoizomeri u bioorganskim jedinjenjima
Kiralnost je izuzetno važno svojstvo za biološki aktivna jedinjenja. U procesima vitalne aktivnosti učestvuju samo izomeri određene strukture. I gotovo sve tvari značajne za tijelo raspoređene su na način da imaju barem jedan kiralni centar. Najpopularniji primjer je šećer. To je glukoza. U njegovom lancu ima šest atoma ugljika. Od toga, četiri atoma imaju četiri različita supstituenta pored sebe. To znači da postoji 16 mogućih optičkih izomera za glukozu. Svi su podijeljeni u dvije velike grupe prema konfiguraciji asimetričnog atoma ugljika najbližeg alkoholnoj grupi: D-saharidi i L-saharidi. Samo D-saharidi su uključeni u metaboličke procese u živom organizmu.
Također prilično čest primjer stereoizomerizma u bioorganskoj hemiji su aminokiseline. Sve prirodnoaminokiseline imaju amino grupe blizu atoma ugljika koji je najbliži karboksilnoj grupi. Dakle, u bilo kojoj aminokiselini, ovaj atom će biti asimetričan (razni supstituenti - karboksilna grupa, amino grupa, vodonik i ostatak lanca; izuzetak je glicin sa dva atoma vodika).
Prema tome, prema konfiguraciji ovog atoma, sve aminokiseline se dijele i na D-seriju i L-seriju, samo u prirodnim procesima, za razliku od šećera, preovlađuje L-serija.
