Dikarboksilne kiseline su supstance sa dve funkcionalne monovalentne karboksilne grupe - COOH, čija je funkcija da odrede osnovna svojstva ovih supstanci.
Njihova opšta formula je HOOC-R-COOH. I ovdje, "R" se odnosi na bilo koji organski 2-valentni radikal, koji su atomi povezani s funkcionalnom grupom molekula. Međutim, možete saznati više o ovome.
Fizička svojstva
Dikarboksilna jedinjenja su čvrste materije. Mogu se razlikovati sljedeća fizička svojstva:
- Odlično rastvorljiv u vodi. Istovremeno se formiraju vodikove intermolekularne veze.
- Granica rastvorljivosti u H2O je u granici C6-C7. I to je razumljivo, jer je sadržaj karboksilne polarne grupe u molekulima značajan.
- Slabo rastvorljiv u rastvaračimaorganskog porijekla.
- Otopljeni na mnogo višim temperaturama od alkohola i hlorida. To je zbog velike snage njihovih vodoničnih veza.
- Ako se karboksilna jedinjenja podvrgnu toploti, počeće da se razgrađuju oslobađanjem različitih supstanci.
Hemijska svojstva
Oni su potpuno isti za karboksilne kiseline kao i za monokarboksilne kiseline. Zašto? Zato što imaju i karboksilnu grupu. On se pak sastoji od dva elementa:
- Carbonyl. >C=O. Grupa \u003d C \u003d O organska jedinjenja (ona koja uključuju ugljenik).
- Hydroxyl. -JE LI ON. OH grupa jedinjenja organskog i neorganskog tipa. Veza između atoma kiseonika i vodonika je kovalentna.
Karbonil i hidroksil imaju međusobni uticaj. Šta tačno određuje kisela svojstva jedinjenja koja se razmatraju? Činjenica da polarizacija O-H veze uzrokuje pomak elektronske gustine na karbonil kisik.
Vrijedi napomenuti da se u vodenim otopinama tvari karboksilne grupe disociraju (razlažu) na ione. To izgleda ovako: R-COOH=R-COO- + H+. Inače, visoke tačke ključanja kiselina i njihova sposobnost da se otapaju u vodi su posledica formiranja vodikovih međumolekulskih veza.
Disociacija
Ovo je jedno od svojstava dikarboksilnih kiselina, koje se manifestuje u razgradnji supstance na jone nakon rastvaranja. Pojavljuje se u dvije faze:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Za prvu fazudikarboksilne kiseline su jače od monokarboksilnih kiselina. Razlog 1 je statistički faktor. Postoje 2 karboksilne grupe u molekulu. Razlog broj 2 - njihov međusobni uticaj. Što se dešava u većini slučajeva, pošto su grupe ili povezane lancem višestrukih veza, ili nisu daleko.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ali u drugoj fazi, kiseline ove grupe postaju slabije od monokarboksilnih. Osim možda etandioske (oksalne). Kation vodonika je teže odvojiti. Ovo zahtijeva više energije. H+ je teže odvojiti od anjona sa -2 naboja nego od -1.
Disocijacija dikarboksilnih kiselina se dešava samo u vodenim rastvorima, iako je u drugim slučajevima ovaj hemijski proces moguć i tokom topljenja.
Druge reakcije
Jedinjenja koja se razmatraju mogu formirati soli. I ne obične, kao monokarboksilne, već kisele. Karakterizira ih prisustvo u sastavu dvije vrste kationa - metala (u nekim reakcijama umjesto njih, amonijum ioni) i vodika. Oni također imaju višestruko nabijeni anjon kiselinskog ostatka - negativno nabijeni atom.
Naziv ovih soli je zbog činjenice da tokom hidrolize daju kiselu reakciju medijuma. Treba napomenuti da se ova jedinjenja disociraju u ostatke sa česticama vodika i metalnim jonima.
Također, hemijska svojstva dikarboksilnih kiselina određuju njihovu sposobnost da formiraju kiselinske halogenide. U ovim jedinjenjima, hidroksilna grupa je zamijenjena halogenom, snažnim oksidirajućim agensom.
Karakteristike
Nemoguće je ne rezervisati da formiranje kelata takođe pripada svojstvima dikarboksilnih kiselina. Ovo su kompleksna jedinjenja koja se sastoje od cikličkih grupa sa agensom za stvaranje kompleksa (centralni ion).
Kelati se koriste za odvajanje, analitički određivanje i koncentrisanje širokog spektra elemenata. A u poljoprivredi i medicini koriste se za unos mikronutrijenata kao što su mangan, gvožđe, bakar itd. u hranu.
Još neke dikarboksilne kiseline formiraju ciklične anhidride - jedinjenja R1CO-O-COR2, koji su acilirajući agensi sa sposobnošću reagiraju s nukleofilima, kemikalijama bogatim elektronima.
I posljednja karakteristika dikarboksilnih kiselina je njihovo stvaranje polimera (supstanci visoke molekularne težine). Nastaje kao rezultat reakcije sa drugim polifunkcionalnim jedinjenjima.
Načini dobijanja
Ima ih mnogo, a svaki od njih je usmjeren na sintezu određene vrste dikarboksilne kiseline. Ali postoje neki uobičajeni načini:
- Oksidacija ketona - organska jedinjenja sa karbonilnom grupom=CO.
- Hidroliza nitrila. Odnosno, razlaganje organskih jedinjenja formule R-C≡N sa vodom. Nitrili su generalno čvrste ili tečne supstance sa odličnom rastvorljivošću.
- Karbonilacija diola - supstance sa dve hidroksilne grupe. Reakcija uključuje uvođenje C=O karbonilnih grupareakcijom sa ugljičnim monoksidom, vrlo toksičnim plinom koji je lakši od zraka i nema miris ni okus.
- Oksidacija diola.
Bilo koja od ovih metoda će dovesti do proizvodnje dikarboksilnih kiselina. Ima ih puno u prirodi. Svi znaju imena većine njih, pa vrijedi ukratko i o njima.
Vrste kiselina
Prva stvar koju treba napomenuti je da svi imaju dva imena:
- Sistematski. Dato je imenom alkana (aciklični ugljovodonik) sa dodatkom sufiksa "-dioic".
- Trivijalno. Navedeno po nazivu prirodnog proizvoda iz kojeg se dobija kiselina.
A sada direktno o vezama. Dakle, evo nekih od najpoznatijih kiselina:
- oksalna/etandijum. NOOS-COON. Sadrži u karamboli, rabarbari, kiselici. Takođe postoji kao kalcijum i kalijum oksalati (soli i estri).
- Malon/propandijum. NOOS-CH2-COOH. Nalazi se u soku šećerne repe.
- Amber/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Izgleda kao bezbojni kristali, savršeno rastvorljivi u alkoholu i vodi. Nalazi se u ćilibaru i u većini biljaka. Soli i estri ove vrste dikarboksilne kiseline nazivaju se sukcinati.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Dobija se oksidacijom cikličkog ketona sa azotnom kiselinom i učešćem vanidijevog oksida.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. primitikroz oksidaciju cikloheksana u dva koraka.
Pored navedenog, tu su i heptandionska kiselina, neanedioična, dekandijevska, undekandioična, dodekandioična, tridekandioična, heksadekandioična, heneikosandionska i mnoge druge.
Aromatične dikarboksilne kiseline
Trebalo bi reći i nekoliko riječi o njima. Ftalne kiseline su najvažniji predstavnik ove grupe. Nisu industrijski značajan proizvod, ali su interesantni. Budući da nastaju kao rezultat proizvodnje ftalnog anhidrida - supstance sa kojom se sintetiziraju boje, smole i neke komponente lijekova.
Postoji i teraflična kiselina. On, u interakciji sa alkoholima, daje estre - derivate okso kiselina. Aktivno se koristi u industriji. Uz pomoć teraflične kiseline dobijaju se zasićeni poliesteri. I koriste se u proizvodnji posuda za hranu, filmova za video, foto, audio snimaka, flaša za piće, itd.
Treba napomenuti pažnju i izoftalnu aromatičnu kiselinu. Koristi se kao komonomer - supstanca niske molekularne težine koja formira polimer kao rezultat reakcije polimerizacije. Ovo svojstvo se koristi u proizvodnji gume i plastike. Takođe se koristi za izradu izolacionih materijala.
Prijava
Posljednja riječ o ovome. Ako govorimo o upotrebi dvobazičnih karboksilnih kiselina, onda je vrijedno napomenuti da:
- Oni su sirovine, koristekoji proizvode kiselinske halogenide, ketone, vinil etere i druga važna organska jedinjenja.
- Određene kiseline su uključene u proizvodnju estera, koji se dalje koriste u parfimeriji, tekstilnoj industriji, kožarstvu.
- Neki od njih se nalaze u konzervansima i rastvaračima.
- Proizvodnja kaprona, sintetičkog poliamidnog vlakna, nezamjenjiva je bez njih.
- Neke kiseline se takođe koriste u proizvodnji termoplasta koji se zove polietilen tereftalat.
Međutim, ovo su samo neke oblasti. Postoje mnoga druga područja u kojima se koriste specifične vrste dvobazičnih kiselina. Oksalna kiselina se, na primjer, koristi kao mordant u industriji. Ili kao taložnik za metalne premaze. Suberic je uključen u sintezu lijekova. Azelaic se koristi za izradu poliestera koji se koriste u proizvodnji električnih kablova, crijeva i cjevovoda otpornih na ulje. Dakle, ako razmislite o tome, postoji vrlo malo područja u kojima dvobazne kiseline ne bi našle svoju upotrebu.
