Fumarska kiselina je jedna od supstanci koje nastaju u ćelijama ljudi i drugih životinja u procesu prirodnog metabolizma. Njegovi spojevi se koriste u medicini, poljoprivredi, prehrambenoj i hemijskoj industriji. U velikim količinama ova supstanca može izazvati negativne reakcije - alergije i gastrointestinalne smetnje.
Opšti opis
Fumarska kiselina je izomer etilen-1,2-dikarboksilne kiseline u trans konfiguraciji (ima ugljikovodične supstituente na suprotnim stranama C-C dvostruke veze). Po prvi put ova supstanca je dobijena iz jantarne kiseline.
Empirijska formula fumarne kiseline: C4H4O4.
Po izgledu, jedinjenje je bezbojni kristalni prah bez mirisa.
Strukturna formula fumarne kiseline prikazana je na slici ispod:
Kiselina se nalazi u mnogim biljkama (evropska viha, koridalis, mak i druge), lišajevima i gljivama, a nastaje i tokom fermentacije ugljikohidrata uprisustvo gljivice Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
Glavna fizička i hemijska svojstva fumarne kiseline su sljedeća:
- Molekularna težina – 116,07 a.u. e.m.
- Rastvorljivost: o u alkoholima – dobra; o u vodi i dietil eteru - slabo; o u organskim rastvaračima - nerastvorljivo.
- Tačka topljenja - 296,4 °S.
- Tačka ključanja - 165 °C.
Fumarinska i maleinska kiselina se lako redukuju u jantarnu kiselinu. Pri oksidaciji peroksidnim jedinjenjima nastaje mezovinska kiselina, pri interakciji sa alkoholima nastaju mono- i diesteri (fumarati).
Biohemija
Fumarska kiselina se nalazi u krvi zdrave osobe u koncentraciji do 3 mg/l. Nastaje kao intermedijer u ciklusu trikarboksilne kiseline, tokom sinteze uree i oksidacije određenih aminokiselina, te u ljudskoj koži pod uticajem ultraljubičastog zračenja.
Fumarati igraju važnu ulogu u ljudskim tkivima tokom gladovanja kiseonikom. U kombinaciji s jabučnom kiselinom i solima glutaminske kiseline povećavaju sadržaj ATP-a i glikogena, glavnog oblika skladištenja glukoze, univerzalnog izvora energije za stanice. U eksperimentima na štakorima, utvrđeno je da ova supstanca povećava trajanje kontrakcije srca tokom njegove izolacije. Kod hemoragičnog šoka, fumarati pomažu u povećanju preživljavanja životinja.
Sinteza
Dobijanje fumarne kiseline uindustrijskim razmjerima proizvodi se katalitičkom izomerizacijom maleinske kiseline u vodenoj otopini. U Rusiji se ova tehnologija koristi za sintetizaciju industrijske kiseline, koja nije primenljiva u prehrambenoj industriji i farmaciji zbog prisustva soli teških metala.
Visoko prečišćena fumarna kiselina za hranu je napravljena od jabučne ili vinske kiseline. Ova metoda proizvodnje tvari povezana je s tehničkim poteškoćama (zahtijeva radno intenzivno višestepeno pročišćavanje) i skuplja je. Kvalitet tehničke fumarne kiseline u velikoj mjeri ovisi o čistoći maleinske kiseline, koja se dobiva iz maleinskih i ftalnih anhidrida.
Prijava
U hemijskoj industriji kiselina se koristi za proizvodnju sledećih supstanci:
- poliesterska smola;
- sintetička ulja za sušenje;
- plastifikatori;
U prehrambenoj industriji (aditiv E297) koristi se kao zakiseljavač (zamjena za limunsku i vinsku kiselinu) u pripremi pića, slatkiša i peciva. Istovremeno, njegova potrošnja je manja od one kod analoga. Tehničke karakteristike aditiva za hranu su regulisane u skladu sa GOST 33269-2015.
Medicina
U medicini, ovo jedinjenje se koristi u sljedeće svrhe:
- dimetil etar (dimetil fumarat) - liječenje kožnih patologija (psorijaza, lišajevi), multipla skleroza, ćelavost, granulomatozne bolesti; fungicidno, antifungalnolijek;
- natrijeva sol fumarne kiseline - preparati za infuziju, kristaloidne krvne zamjene sa antihipoksičnim, antioksidativnim djelovanjem (koriste se kod gastroduodenalnog krvarenja, peritonitisa, teških termičkih ozljeda, kardiohirurgije, akutnog koronarnog sindroma, hipovolemije, velikog gubitka krvi, intoksikacije);
- drugi derivati – pojačivači apetita, sredstva za smirenje, radionepropusni agensi, lijekovi za rinitis.
Od lijekova druge grupe najveću praktičnu primjenu nalaze Mafusol, Mexidol, Konfumin i Polyoxyfumarin.
Trenutno su u toku klinička ispitivanja preparata fumarne kiseline za lečenje patologija kao što su:
- maligne neoplazme;
- Huntingtonova koreja;
- HIV;
- malarija.
Eksperimenti na životinjama su pokazali da 1% rastvor kiseline uziman sa hranom duže vreme značajno smanjuje aktivnost kancerogena.
Fumarinska kiselina smanjuje kiselost želuca i utiče na mikrofloru gastrointestinalnog trakta. U crijevima stvara blago kiselu sredinu, koja inhibira rast patogenih bakterija i stvara povoljne uslove za razvoj lakto-, bifidus- i acidobakterija. Međutim, zbog poteškoća u dobivanju visoko pročišćene kiseline za farmaceutske svrhe i u proizvodnji dijetetskih suplemenata, ovaj spoj se rijetko koristi.
Poljoprivreda
Na seluNa farmi se fumarna kiselina koristi kao dodatak hrani za kućne ljubimce za sljedeće funkcije:
- poboljšanje metabolizma u stresnim situacijama;
- povećana probavljivost hrane, povećan apetit;
- stimulira regrutaciju mišića, ubrzava formiranje kostiju i formiranje jaja kod peradi (nehormonski anabolički);
- povećavanje odbrane organizma u periodu masovnih bolesti i vakcinacije;
- normalizacija crevne flore, prevencija gljivičnih i bakterijskih oboljenja.
Fumarinska kiselina izaziva ubrzano stvaranje ATP-a, potiče akumulaciju nutrijenata i askorbinske kiseline, koja je jedan od glavnih antioksidanata.
Šteta zdravlja
Visokokvalitetna pročišćena kiselina je sigurna za ljudsko zdravlje. Šteta fumarne kiseline je uglavnom zbog činjenice da beskrupulozni proizvođači koriste proizvod tehničke kvalitete koji sadrži toksične nečistoće maleinske kiseline i soli teških metala.
Dimetil fumarat se također koristi kao jeftin biocid za zaštitu kožnog namještaja i obuće od gljivičnih infekcija tokom transporta. Međutim, u tom svojstvu, kiselina može izazvati teške alergijske reakcije na koži. Tako je u Finskoj i Velikoj Britaniji više od hiljadu potrošača tražilo novčanu naknadu za štetu po zdravlje prilikom kupovine kineskog namještaja. Od 2008. godine evropske zemlje uvele su zabranu prodaje obuće i namještaja impregniranog dimetil fumaratom.
