Izoftalna kiselina se široko koristi u proizvodnji boja i lakova. Materijali za oblaganje svojim sadržajem imaju visoke tehničke karakteristike. Glavni način za dobijanje ove supstance u hemijskoj industriji je oksidacija m-ksilena u prisustvu katalizatora.
Opis
Izoftalna kiselina je organsko jedinjenje koje pripada klasi karboksilnih kiselina. U svom sastavu ima 2 karboksilne grupe -COOH, odnosno radi se o dikarboksilnoj kiselini. Drugi naziv za ovu supstancu je 1,3-benzendikarboksilna kiselina. Njegove soli i estri se nazivaju izoftalati.
Po izgledu, to je tvrd, vatrostalni bijeli prah.
Empirijska formula za izoftalnu kiselinu: C8H6O4. Strukturna formula ovog jedinjenja prikazana je na slici ispod.
Properties
Glavna svojstva ove supstance su sljedeća:
- molekularna težina – 166, 14;
- tačka topljenja - 345-348 °C;
- bulkgustina – 0,8 g/ml;
- tačka paljenja aerosola - 700 °S;
- rastvorljivost: dobra u vodi i vodenim alkalnim rastvorima, loša u hladnom CH₃COOH, metanolu, propanolu i nižim alkoholima.
Izoftalna kiselina iritira ljudsku kožu pri kontaktu, tako da se moraju poštovati sigurnosne mjere pri radu s njom.
Interakcija sa drugim jedinjenjima:
- formira soli kada reaguje sa alkalijama;
- zagrevanjem sa alkoholima dobijaju se estri;
- u reakciji sa tionil hloridom, dikloridom ugljene kiseline i acetil hloridom kada se zagrije na 130 oC izoftalna kiselina se pretvara u izoftaloil hlorid;
- u octenoj kiselini na sobnoj temperaturi redukuje se vodonikom do C6H10(COOH)2 (cis-heksahidroizoftalna kiselina);
- nitrovana azotnom kiselinom na 30 °C (dobija se 4 i 5-nitro derivati) i sulfonirana dimećom sumpornom kiselinom na 200 °C.
Proizvodnja izoftalne kiseline
Sinteza ovog jedinjenja u hemijskoj industriji se odvija na nekoliko načina:
- U oksidativnoj reakciji metaksilena sa vazduhom koji uključuje sirćetnu kiselinu. Proces se odvija na temperaturi od 100-150 °C i pri pritisku od 14-27 atmosfera. Kob altove soli i acetaldehid se koriste kao katalizatori.
- Prilikom oksidacije meta-ksilena ili m-toluinske kiseline, zagrijane na 200 °C, pod pritiskom od 40 atm. i u prisustvu koncentrovane azotne kiseline.
- U oksidativnoj reakciji C12H18 (1,3-diizopropilbenzen) sa vazduhom. Temperatura reakcije 120-220°S, katalizatori - soli kob alta i mangana.
- U procesu odvajanja karboksilne grupe trimelitične kiseline u vodenom rastvoru natrijum hidroksila. Temperatura reakcije je 250 °S.
Rezultirajući proizvod se prečišćava kristalizacijom iz sirćetne kiseline ili iz vodenog rastvora etanola (u laboratorijskim uslovima). Pošto se proizvodnja C8H6O4 odvija u korozivnim sredinama, industrijska oprema je napravljena od hemijski otporan materijal - titanijum.
Prijava
Izoftalna kiselina se uglavnom koristi za proizvodnju premaza za boje (poliuretan, prah, alkid), kao i poliesterske smole. Ostale primjene su proizvodnja materijala kao što su:
- termoplastični polimeri;
- gelcoats - gelovi dekorativni i zaštitni premazi;
- poliesterske smole na bazi vode;
- poliesteri za GRP;
- melaminske emajle za peći;
- proizvodnja plastičnih boca i gume (kao komonomer).
Boje sa izoftalnom kiselinom su visokih performansi:
- dobra otpornost na vremenske prilike;
- tvrdoća;
- otpornost na visoke temperature, visoka granica termičke deformacije;
- korozivna i hemijskaizdržljivost;
- otporan na mrlje.
Emajli se koriste u sljedećim industrijama:
- automobilska industrija;
- štampanje;
- građevinski materijal;
- proizvodnja namještaja;
- proizvodnja baštenske opreme;
- proizvodnja automata i ostalo.
