Amini su ušli u naše živote sasvim neočekivano. Donedavno su to bile otrovne tvari čiji je sudar mogao dovesti do smrti. I sada, nakon stoljeća i po, aktivno koristimo sintetička vlakna, tkanine, građevinske materijale, boje na bazi amina. Ne, nisu postali sigurniji, ljudi su ih jednostavno mogli "ukrotiti" i pokoriti, izvlačeći sebi određene koristi. O kojoj, pa ćemo dalje.
Definicija
Amini su organska jedinjenja koja su derivati amonijaka, u čijim je molekulima vodonik zamenjen ugljovodoničnim radikalima. Može ih biti do četiri u isto vrijeme. Konfiguracija molekula i broj radikala određuju fizička i hemijska svojstva amina. Pored ugljikovodika, takvi spojevi mogu sadržavati aromatične ili alifatske radikale ili njihovu kombinaciju. Karakteristična karakteristika ove klase je prisustvo R-N fragmenta, u kojem je R organska grupa.
Klasifikacija
Svi amini se mogu podijeliti u tri velike grupe:
- Po prirodi ugljikovodičnih radikala.
- Prema broju radikala povezanih saatom dušika.
- Prema broju amino grupa (mono-, di-, tri-, itd.).
Prva grupa uključuje alifatske ili ograničavajuće amine, koji su predstavljeni metilaminom i metiletilaminom. I također aromatični - na primjer, anilin ili fenilamin. Imena predstavnika druge grupe direktno su povezana s količinom ugljikovodičnih radikala. Dakle, izolovani su primarni amini (koji sadrže jednu azotnu grupu), sekundarni (sa dve azotne grupe u kombinaciji sa različitim organskim grupama) i tercijarni (sa tri azotne grupe). Imena tercijarne grupe govore sama za sebe.
Nomenklatura (formiranje imena)
Da bi se formirao naziv jedinjenja, naziv organske grupe koja se vezuje za azot dodaje se prefiksom "amin", a same grupe se pominju abecednim redom, na primer: metilprotilamin ili metildifenilamin (u u ovom slučaju, "di" označava da jedinjenje ima dva fenil radikala). Dozvoljeno je napraviti ime čija će osnova biti ugljenik, a amino grupa biti predstavljena kao supstituent. Tada se njegov položaj određuje indeksom ispod oznake elementa, na primjer, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Ponekad u gornjem desnom uglu broj označava serijski broj ugljenika.
Neka jedinjenja i dalje zadržavaju trivijalna, dobro poznata pojednostavljena imena, kao što je anilin, na primer. Osim toga, među njima mogu biti i oni koji imaju pogrešno sastavljena imenau rangu sa sistematskim, jer je naučnicima i ljudima koji su daleko od nauke lakše i zgodnije da komuniciraju i razumiju jedni druge
Fizička svojstva
Sekundarni amin, kao i primarni, može formirati vodonične veze između molekula, iako nešto slabije nego inače. Ova činjenica objašnjava višu tačku ključanja (iznad sto stepeni) svojstvenu aminima u poređenju sa drugim jedinjenjima slične molekulske težine. Tercijarni amin, zbog odsustva N-H grupe, nije u stanju da formira vodonične veze, pa počinje da ključa već na osamdeset devet stepeni Celzijusa.
Na sobnoj temperaturi (osamnaest - dvadeset stepeni Celzijusa), samo niži alifatski amini su u obliku pare. Srednji su u tečnom stanju, a viši u čvrstom stanju. Sve klase amina imaju specifičan miris. Što je manje organskih radikala u molekuli, to je ona jasnija: od viših jedinjenja gotovo bez mirisa do srednjih koji mirišu na ribu i nižih koji mirišu na amonijak.
Amini mogu formirati jake vodonične veze sa vodom, odnosno vrlo su rastvorljivi u njoj. Što je više ugljikovodičnih radikala prisutnih u molekulu, to je manje rastvorljiv.
Hemijska svojstva
Kao što je logično pretpostaviti, amini su derivati amonijaka, što znači da su im svojstva slična. Uslovno je moguće razlikovati tri vrste hemijskih interakcija koje su moguće za ova jedinjenja.
- Prvo razmotrite nekretnineamini kao baze. Niži (alifatični) u kombinaciji sa molekulima vode daju alkalnu reakciju. Veza se formira mehanizmom donor-akceptor, zbog činjenice da atom dušika ima nespareni elektron. Kada reaguju sa kiselinama, svi amini formiraju soli. To su čvrste tvari koje su vrlo topljive u vodi. Aromatični amini pokazuju slabije bazne osobine jer se njihov usamljeni elektronski par pomiče u benzenski prsten i stupa u interakciju sa njegovim elektronima.
- Oksidacija. Tercijarni amin se lako oksidira spajanjem s kisikom u atmosferskom zraku. Osim toga, svi amini su zapaljivi (za razliku od amonijaka).
- Interakcija sa azotnom kiselinom se koristi u hemiji za razlikovanje amina, jer proizvodi ove reakcije zavise od broja organskih grupa prisutnih u molekulu:
- niži primarni amini formiraju alkohole kao rezultat reakcije;
- aromatični primarni proizvodi daju fenole pod sličnim uslovima;
- sekundarne se pretvaraju u nitrozo jedinjenja (što dokazuje karakterističan miris);
- tercijarni formira soli koje se brzo razgrađuju, tako da ova reakcija nema nikakvu vrijednost.
Posebna svojstva anilina
Anilin je jedinjenje koje ima svojstva svojstvena i amino grupi i benzenskoj grupi. Ovo se objašnjava međusobnim uticajem atoma unutar molekula. S jedne strane, benzenski prsten slabi osnovne (tj. alkalne) manifestacije u molekuluanilin. Oni su niži od onih kod alifatskih amina i amonijaka. Ali s druge strane, kada amino grupa utiče na benzenski prsten, ona postaje, naprotiv, aktivnija i ulazi u reakcije supstitucije.
Za kvalitativno i kvantitativno određivanje anilina u rastvorima ili jedinjenjima koristi se reakcija sa bromnom vodom na kraju koje na dno pada beli talog u obliku 2,4,6-tribromanilina. cijev.
Amini u prirodi
Amini se nalaze u prirodi posvuda u obliku vitamina, hormona, metaboličkih intermedijera, nalaze se u tijelu životinja i biljaka. Osim toga, kada živi organizmi trunu, dobijaju se i srednji amini, koji u tečnom stanju šire neprijatan miris salamure haringe. U literaturi se naširoko opisuje "smrtni otrov" pojavio se upravo zbog specifičnog ambra amina.
Dugo su se tvari koje razmatramo miješale s amonijakom zbog sličnog mirisa. No, sredinom devetnaestog stoljeća, francuski hemičar Wurtz uspio je sintetizirati metilamin i etilamin i dokazati da oni oslobađaju ugljovodonike kada sagore. To je bila suštinska razlika između pomenutih jedinjenja i amonijaka.
Dobivanje amina u industrijskim uslovima
Budući da je atom dušika u aminima u najnižem oksidacijskom stanju, redukcija spojeva koji sadrže dušik je najjednostavniji i najpristupačniji način za njihovo dobivanje. On je taj koji se naširoko koristi u industrijskoj praksi zbog svoje jeftinosti.
Prva metoda je redukcija nitro jedinjenja. Reakcija koja proizvodi anilinnosi ime naučnika Zinina i prvi put je održana sredinom devetnaestog veka. Druga metoda je redukcija amida litij aluminij hidridom. Primarni amini se također mogu reducirati iz nitrila. Treća opcija su reakcije alkilacije, odnosno uvođenje alkil grupa u molekule amonijaka.
Upotreba amina
Sami, u obliku čistih supstanci, amini se malo koriste. Jedan rijedak primjer je polietilenpoliamin (PEPA), koji olakšava stvrdnjavanje epoksida u kući. U osnovi, primarni, tercijarni ili sekundarni amin je međuprodukt u proizvodnji različitih organskih tvari. Najpopularniji je anilin. To je osnova velike palete anilinskih boja. Boja koja će ispasti na kraju zavisi direktno od odabrane sirovine. Čisti anilin daje plavu boju, dok će mješavina anilina, orto- i para-toluidina biti crvena.
Alifatski amini su potrebni za proizvodnju poliamida kao što su najlon i druga sintetička vlakna. Koriste se u mašinstvu, kao iu proizvodnji užadi, tkanina i filmova. Osim toga, alifatski diizocijanati se koriste u proizvodnji poliuretana. Zbog svojih izuzetnih svojstava (lakoća, čvrstoća, elastičnost i mogućnost pričvršćivanja na bilo koju podlogu), traženi su u građevinskoj industriji (montažna pjena, ljepilo) i u industriji obuće (potplati protiv klizanja).
Medicina je još jedna oblast u kojoj se koriste amini. Hemija pomaže da se iz njih sintetiziraju antibiotici sulfonamidne grupe,koji se uspješno koriste kao lijekovi druge linije, odnosno rezerve. U slučaju da bakterije razviju otpornost na esencijalne lijekove.
Štetni efekti na ljudski organizam
Poznato je da su amini veoma otrovne supstance. Svaka interakcija s njima može uzrokovati štetu po zdravlje: udisanje para, kontakt s otvorenom kožom ili gutanje spojeva u tijelo. Smrt nastaje usled nedostatka kiseonika, jer se amini (posebno anilin) vezuju za hemoglobin u krvi i sprečavaju ga da uhvati molekule kiseonika. Alarmantni simptomi su otežano disanje, plavi nazolabijalni trokut i vrhovi prstiju, tahipneja (ubrzano disanje), tahikardija, gubitak svijesti.
Ako ove supstance dođu u kontakt sa golim delovima tela, morate ih brzo ukloniti vatom prethodno natopljenom alkoholom. To se mora učiniti što je moguće pažljivije kako se ne bi povećala površina kontaminacije. Ako se pojave simptomi trovanja, svakako se obratite ljekaru.
Alifatski amini su otrov za nervni i kardiovaskularni sistem. Mogu uzrokovati depresiju funkcije jetre, njenu distrofiju, pa čak i onkološka oboljenja mokraćne bešike.
