Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj hemiji

Sadržaj:

Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj hemiji
Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj hemiji
Anonim

Organska hemija je ogromno polje za istraživanje i eksperimentisanje. Broj reakcija i načina da se dobije ista supstanca ponekad može zadiviti maštu. Nije iznenađujuće da je među ovim haosom najvažnije obeleženo imenima naučnika koji su došli do otkrića. Stoga u hemiji postoji mnogo takozvanih nominalnih reakcija - nazvanih po svojim istraživačima. O njima će se raspravljati.

Istorija organske sinteze

Ranije, veoma davno, verovalo se da se sva hemija deli na dva dela - "živu" i "neživu". Sada se ova klasifikacija otprilike poklapa s podjelom na organske i neorganske, ali se tada vjerovalo i da se spojevi "žive" hemije ne mogu dobiti u laboratoriju, već samo izolovati iz prirodnih materijala u kojima se nalaze. Riječ je o misterioznoj živoj sili, koja na poseban način regulira sve procese u "živoj" hemiji.

Ova vjerovanja opovrgnuo je Friedrich Wöhler 1824. godine, dobivši ureu "žive" kemije iz "neživog" amonijaka i ugljičnog dioksida. Reakcija je izvedena na visokoj temperaturitemperature i pritiska, ali bez učešća ikakvih "živih sila". Kasnije je Wehlerov učenik Adolf Kolbe sintetizirao trihlorosirćetnu kiselinu. Bio je to dug lanac reakcija, ali na samom početku je bio samo ugalj. A od trihlorosirćetne kiseline, dobio je sirćetnu kiselinu.

Berthelot reakcije

Marcelin Berthelot
Marcelin Berthelot

Prethodni dokazi bili su jaki, ali ih je još uvijek bilo vrlo malo. I tu je na scenu stupio francuski hemičar Marcelin Berthelot. Sintetizirao je metan - osnovu svih organskih tvari - koristeći sumporovodik i ugljični disulfid. Propuštanjem ovih gasova preko bakarnog katalizatora, dobijeno je željeno jedinjenje. Berthelotov sljedeći eksperiment je reakcija dobivanja mravlje kiseline iz natrijeve lužine i ugljičnog monoksida. Zatim su sintetizirali acetilen - Berthelot je koristio elektrolizu vodika na ugljičnim elektrodama, Wehler hidrolizirani karbid.

Osim ova dva ugljovodonika (metan i acetilen), Berthelot je dobio mnogo složenijih - benzen, etilen i njihove derivate. Iz etilena i vode dobija se etil alkohol u prisustvu sumporne kiseline - ova Berthelotova reakcija je poslužila kao još jedno opovrgavanje "životne sile" koja je trebalo da učestvuje u stvaranju istog etil alkohola tokom fermentacije, prethodnog načina dobijanja

Isti Berthelot je uspio dobiti prirodne masti iz glicerola i masnih kiselina. Sve ove reakcije zajedno ipak su konačno opovrgnule ideju o "beživotnoj sili", i time je položen početak hemije organske sinteze - proučavanja metoda za dobijanje raznih organskihveze.

Laboratorijske reakcije

Najpopularnija reakcija, jedna od rijetkih poznatih bilo kome osim hemičarima, je Tollensov test ili reakcija srebrnog ogledala. Sastoji se od oksidacije aldehida, mravlje kiseline (i niza drugih manje popularnih jedinjenja) i istovremenog smanjivanja srebra, koje se nanosi na glatku površinu u obliku neprekidnog sjajnog sloja - tog istog ogledala.

reakcija srebrnog ogledala
reakcija srebrnog ogledala

Još jedna dobro poznata nominalna reakcija u organskoj hemiji je reakcija Kučerova - hidratacija alkina uz pomoć živinih soli u kiseloj sredini. Kao rezultat, prvo nastaje enol - nezasićeni alkohol, koji se zatim preuređuje u karbonilno jedinjenje (aldehid ili keton).

Diels-Alderova reakcija je također zanimljiva. Prilično je teško objasniti riječima i vrlo jednostavno - slikom.

Reakcija Dielsa Aldera
Reakcija Dielsa Aldera

Prvo, u reakciju ulazi konjugirani dien (takav dien ima dvostruke veze kroz jednu), a drugo, dienofil, koji ima dvostruku vezu, i to ne jednostavnu, već sa smanjenom gustinom elektrona - dakle, dienofil pored višestruke veze je grupa koja povlači elektrone (karbonil, karboksil ili neka druga), koja ovu gustoću navlači na sebe. Tada je dien vezan za dienofilnu višestruku vezu, formirajući šestočlani prsten.

Industrijska sinteza

Jedna od značajnih reakcija, posebno za rusku nauku, je sinteza butadiena - osnove za proizvodnju sintetičkog kaučuka. Zove se Lebedeva reakcija. Etil alkohol se propušta preko složenog katalizatora - aluminijum oksida, cink oksida i temperature od 400-500 oS. Proces se odvija u jednoj fazi i to je korisno; upravo zahvaljujući njemu SSSR je 1926. godine dobio sirovine neophodne za proizvodnju jednog od najvažnijih industrijskih polimera - sintetičke gume, odnosno gume.

Reakcija Lebedeva po fazama
Reakcija Lebedeva po fazama

Fischer-Tropsch proces je takođe od velike važnosti. Sastoji se od dobivanja različitih tekućih ugljovodonika iz sintetskog plina (mješavina ugljičnog monoksida i vodonika) sa željeznim ili kob altnim katalizatorima. Od proizvoda sinteze dalje je moguće napraviti gorivo - benzin ili dizel (glavni pravac upotrebe procesa). Također, sastav proizvoda sinteze može se mijenjati odabirom određenih katalizatora: proces se može usmjeriti na proizvodnju metana, ugljovodonika razgranatog lanca, viših parafina, metanola i dr.

Različita čitanja

Često se u naučnoj literaturi na različitim jezicima naziv iste reakcije može razlikovati. Na primjer, reakcija blage oksidacije alkena u dihidrične alkohole - glikole - u cjelokupnoj literaturi na ruskom jeziku pod nazivom Wagnerova reakcija, ostaje bezimena u ostatku svijeta.

Također postoji reakcija u kojoj srebrne soli karboksilnih kiselina reaguju sa halogenima i formiraju halogenizovane ugljovodonike. U toku reakcije karboksilna grupa odlazi, pa halogenizovani ugljikovodični lanac sadrži jedan atom ugljika manje. Obično to zovemo reakcija. Borodin - Hundisker, međutim, u njemačkoj i engleskoj naučnoj literaturi, obično se naziva Hundiskerova reakcija.

Gdje se, zapravo, reakcija zove Berthelot?

U organskoj hemiji na ruskom jeziku ne postoji nominalna reakcija koja u potpunosti pripada Berthelotu. Proizvodnja benzena trimerizacijom acetilena na 600 oS je reakcija Zelinskog ili Berthelot-Zelinskog. Reakciju Berthelot-Zelinsky ne treba miješati sa reakcijom Zelinsky-Kazansky: u oba slučaja benzen se dobiva, samo u prvom - iz acetilena, au drugom - iz cikloheksana. Međutim, postoji takozvana Berthelotova metoda, koja služi za otkrivanje amonijaka. Berthelotov reagens uključen u ovu reakciju - otopina fenola s natrijum hipohloritom u alkalnom mediju - reagira s amonijakom i formira plavi indofenol.

mehanizam Berthelotove metode
mehanizam Berthelotove metode

Metoda se široko koristi u analitičkoj hemiji (posebno za detekciju fenola u urinu ili za detekciju same uree, koja se razlaže u amonijak i ugljen dioksid).

Preporučuje se: