Veoma zanimljiva istorijska ličnost je ruski princ Oleg. Njegov datum rođenja nije pouzdan. Hronika kaže da je Rurik, na samrti, imenovao kneza Olega za staratelja svog sina Igora i postavio ga nad Novgorodskom kneževinom. Bila je to ispravna odluka. Oleg je, naime, zamijenio Igorovog oca i odgojio ga kao prilično obrazovanu i snažnu osobu.
U to vrijeme, glavni cilj prinčeva bio je da prošire teritorije svojih kneževina mirnim pokoravanjem ili osvajanjem novih zemalja. To je postao jedan od glavnih ciljeva princa Olega. Odlučio je da uspostavi punu kontrolu nad trgovačkim putem za Vizantiju osvajanjem Kijevske kneževine, koja je bila centar ruske trgovine. U to vrijeme u Kijevu su vladali guverneri Askold i Dir, koji su samovoljno preuzeli vlast. Godine 882. raznovrstan odred predvođen knezom Olegom krenuo je u pohod. Poveo je Igora sa sobom.
Kao što hronika kaže, kada se vojska predvođena knezom Olegom približila gradu na čamcima, zamolio je Askolda i Dira da se sastanu s njim. Njegov se odred navodno zaustavio u gradu, krećući se u pohod na jug. Kada su kijevski vladari sišli na čamce,Oleg im je pokazao Igora i rekao da oni nisu prinčevi i da nisu iz kneževske porodice, već da je on sin Rurika. Nakon toga, novgorodski ratnici su izdajnički ubili kijevske vladare. Stanovnici grada nisu se usudili da se suprotstave princu Olegu. Osim toga, mnoga primorska plemena su se dobrovoljno podredila njegovoj vlasti.
U to vrijeme, Sloveni su bili podvrgnuti napadima Pečenega i plaćali danak vladarima za zaštitu. Ubrzo su pohodi i aktivnosti princa Olega doveli do činjenice da su južne granice države postale sigurnije. Istovremeno, knez je nastavio da svojoj vlasti podređuje druga slovenska plemena, koja su bila udaljenija od Dnjepra. Često je bilo potrebno djelovati na silu, jer nisu svi htjeli odati počast. Međutim, kao rezultat mnogih teških kampanja, Oleg je uspio politički ujediniti istočne Slavene i, zapravo, stvoriti prvu rusku državu. Već početkom 10. vijeka u analima se rijetko mogu naći imena plemena. Ustupili su mjesto regijama i gradovima.
Prema analima, knez je 907. godine izvršio pohod na Carigrad. Njegova vojska je krenula čamcima, kojih je bilo najmanje dvije hiljade. Konjica se kretala duž obale. Nestor hroničar kaže da su se Vizantinci zatvorili u grad, ostavljajući njegovu okolinu da bude opljačkana. Govori i o okrutnosti kneževih ratnika, koji su mučili lokalno stanovništvo i davili ljude žive u moru.
Kao rezultat toga, Vizantinci su tražili mir i pristali da plate danak, koji je iznosio 12 srebrnih grivni po osobi. Nakon toga je bilopotpisan je prilično kompetentan mirovni ugovor, čak i po današnjim standardima. Prema njegovim riječima, ruski trgovci su dobili privilegije i mogli su trgovati bez carine. Zanimljiva je činjenica da je tada u službi vizantijskih careva bilo mnogo Rusa. Propovjednici i sveštenici putovali su iz Vizantije u Rusiju, što je dovelo do porasta broja kršćana.
Oleg je umro 912. Prema legendi, princu je bilo predviđeno da će mu njegov voljeni konj donijeti smrt. Oleg je bio sujevjerna osoba i više nije sjedio na njemu, iako ga je jako volio. Međutim, nakon mnogo godina, prisjećajući se svog konja, otišao je pogledati njegove ostatke. Kao rezultat toga, princ je umro od ujeda zmije koja je ispuzala iz lobanje životinje.
