Svi proteini u našem tijelu izgrađeni su od aminokiselina. Proteini u tijelu ima puno, a gradivnih blokova - aminokiselina od kojih se sastoje samo 20. Dakle, proteini se međusobno razlikuju po skupu aminokiselina i njihovom redoslijedu. Cistein je jedna od 20 aminokiselina.
Cystein - šta je to?
Cistein je alifatska aminokiselina koja sadrži sumpor. Alifatski - sadrži samo zasićene veze. Kao i svaka amino kiselina, formula cisteina uključuje karboksilnu (-COOH) i amino grupu (-NH2), kao i jedinstveni tiol (-SH). Tiol (drugo ime je sulfhidril) grupa uključuje atom sumpora i atom vodonika.
Molekularna hemijska formula cisteina je C3H7NO2S. Molekularna težina - 121.
Formula amino kiseline cisteina
Da bi se prikazala struktura aminokiselina, koriste se različite formule. Ispod je nekoliko opcija za pisanje strukturne formule cisteina.
Sve aminokiseline imaju amino i karboksilne grupe vezane za α-ugljikov atom, a razlikuju se samo po strukturi radikala vezanog za isti atom ugljika. Na primjer, ispod su strukturne formule alanina, cisteina i glicina, serina i cistina.
Sve aminokiseline imaju istu kičmu i različite radikale. To je struktura radikala koja je u osnovi kvalifikacije aminokiselina i određuje svojstva samog molekula. U cisteinu, radikalna formula je CH2-SH. Ovaj radikal pripada grupi polarnih, nenabijenih, hidrofilnih radikala. To znači da dijelovi proteina koji sadrže cistein mogu dodati vodu (hidrat) i komunicirati s drugim dijelovima proteina, koji također sadrže aminokiseline sa hidrofilnim grupama, koristeći vodikove veze.
Cysteine sadrži jedinstvenu grupu tiola
Cistein je jedinstvena aminokiselina. Jedina je među 20 prirodnih aminokiselina koja sadrži tiolnu (-HS) grupu. Tiolne grupe mogu biti podvrgnute oksidativnim i redukcijskim reakcijama. Kada se tiolna grupa cisteina oksidira, nastaje cistin - aminokiselina koja se sastoji od dva cisteinska ostatka povezana disulfidnom vezom. Reakcija je reverzibilna - obnova disulfidne veze regenerira dvije molekule cisteina. Cistin disulfidne veze su kritične za određivanje strukture mnogih proteina.
Oksidacija tiolne grupe cisteina dovodi do stvaranja disulfidne veze sa drugimtiol, tokom dalje oksidacije nastaju sulfinske i sulfonske kiseline.
Zbog svoje sposobnosti da uđe u redoks reakcije, cistein ima antioksidativna svojstva.
Cistein je komponenta proteina
Aminokiseline koje čine proteine nazivaju se proteinogene. Kao što je već spomenuto, ima ih 20, a cistein je jedan od njih. Da bi se formirala primarna struktura proteina, aminokiseline se spajaju u dugi lanac. Veza nastaje zbog grupa skeleta aminokiselina, radikali u tome ne sudjeluju. Vezu između aminokiselina formiraju karboksilna grupa jedne aminokiseline i amino grupa druge aminokiseline. Veza formirana na ovaj način između dvije aminokiseline naziva se peptidna veza.
Slika prikazuje formulu tripeptida alanin cistein fenilalanin i šemu njegovog formiranja.
Najmanji peptid u tijelu je glutation, koji se sastoji od samo dvije aminokiseline, uključujući cistein. Dvije aminokiseline povezane zajedno nazivaju se dipeptidom, tri se nazivaju tripeptidom. Evo još jedne formule tripeptida alanina, lizina i cisteina.
Tvari koje sadrže od 10 do 40 aminokiselina nazivaju se polipeptidi. Sami proteini sadrže više od 40 aminokiselinskih ostataka. Cistein je komponenta mnogih peptida i proteina, kao što je inzulin.
Izvori cisteina
Svaki dan osoba treba da konzumira 4,1 mg cisteina na 1 kg tjelesne težine. Odnosno, u ljudskom tijelutežak 70 kg treba da prima 287 mg ove aminokiseline dnevno.
Dio cisteina se može sintetizirati u tijelu, dio dolazi iz hrane. Slijedi lista namirnica koje sadrže maksimalnu količinu aminokiselina.
| Sadržaj cisteina u proizvodima | |
| Proizvod | Sadržaj cisteina na 100 g proizvoda, mg |
| Proizvodi od soje | 638 |
| Govedina i jagnjetina | 460 |
| Sjemenke (suncokret, lubenica, susam, lan, bundeva) i orašasti plodovi (pistacija, bor) | 451 |
| Pileće meso | 423 |
| Zob i ovsene mekinje | 408 |
| Svinjetina | 388 |
| Riba (tunjevina, losos, smuđ, skuša, morska palica) i školjke (dagnje, škampi) | 335 |
| Sir, mliječni proizvodi i jaja | 292 |
| Pasulj (slanutak, pasulj, pasulj, sočivo) | 127 |
| Žitarice (heljda, ječam, pirinač) | 120 |
Osim toga, cistein se nalazi u crvenoj paprici, bijelom luku, luku, tamnom lisnatom povrću - prokulicu, brokoli.
Proizvedite dodatke ishrani, kao što su L-cistein hidrohlorid, N-acetilcistein. Drugi je rastvorljiviji i tijelo ga lakše apsorbira.
U industriji, L-cistein se dobija hidrolizom iz ptičjeg perja, čekinja i ljudske kose. Proizvodi se skuplji sintetički L-cistein, pogodan za muslimanske i jevrejske propise o hrani (u skladu savjerski aspekti).
Sinteza cisteina u tijelu
Cistein, zajedno sa tirozinom, je uslovno esencijalna aminokiselina. To znači da se mogu sintetizirati u tijelu, ali samo iz esencijalnih aminokiselina: cistein iz metionina, tirozin iz fenilalanina.
Za sintezu cisteina potrebne su dvije aminokiseline - esencijalni metionin i neesencijalni serin. Metionin je donor atoma sumpora. Cistein se sintetizira iz homocisteina u dvije reakcije katalizirane piridoksal fosfatom. Genetski poremećaji, kao i nedostatak vitamina B9 (folna kiselina), B6 i B12 olovo da poremeti upotrebu enzima, homocistein se ne pretvara u cistein, već u homocistin. Ova supstanca se akumulira u organizmu, izazivajući bolest praćenu kataraktom, osteoporozom, mentalnom retardacijom.
Sinteza u organizmu može biti manjkava kod starijih i dojenčadi, osoba sa određenim metaboličkim bolestima, koji pate od sindroma malapsorpcije.
Reakcije sinteze cisteina
U životinjskom tijelu, cistein se sintetizira direktno iz serina, a metionin je izvor sumpora. Metionin se pretvara u homocistein preko intermedijara S-AM i S-AG. S-adenozilmetionin - aktivni oblik metionina, nastaje kombinacijom ATP-a i metionina. Deluje kao donator metilne grupe u sintezi raznih jedinjenja: cisteina, adrenalina, acetilkolina, lecitina, karnitina.
Kao rezultat transmetilacije, S-AM se pretvara u S-adenozilhomocistein (S-AH). Posljednje tokom hidrolizeformira adenozin i homocistein. Homocistein se kombinuje sa serinom uz učešće enzima cistationin-β-sintaze sa stvaranjem tioeter cistationina. Cistationin se pretvara u cistein i α-ketobutirat pomoću enzima cistationin γ-liaze.
U biljkama i bakterijama, sinteza se odvija drugačije. Različite supstance, čak i sumporovodik, mogu poslužiti kao izvor sumpora za sintezu cisteina.
Biološka uloga cisteina
Usled tiolne grupe (-HS) u formuli cisteina, u proteinima se formiraju disulfidne veze, koje se nazivaju disulfidni mostovi. Disulfidne veze su kovalentne, jake. Nastaju između dvije molekule cisteina u proteinu. Intralančani mostovi se mogu formirati unutar jednog polipeptidnog lanca, a međulančani mostovi između pojedinačnih proteinskih lanaca. Na primjer, obje vrste mostova se nalaze u strukturi inzulina. Ove veze održavaju tercijarnu i kvartarnu strukturu proteina.
Disulfidne veze sadrže uglavnom ekstracelularne proteine. Na primjer, ova vrsta veze je od velike važnosti za stabilizaciju strukture inzulina, imunoglobulina i probavnih enzima. Proteini koji sadrže mnogo disulfidnih mostova otporniji su na toplotnu denaturaciju, što im omogućava da zadrže svoju aktivnost u ekstremnijim uvjetima.
Karakteristike formule cisteina daju joj antioksidativna svojstva. Cistein igra ulogu antioksidansa, ulazeći u oksidaciono-redukcione reakcije. Stoga grupa tiola ima visok afinitet prema teškim metalimaproteini koji sadrže cistein vezuju metale kao što su živa, olovo i kadmijum. PK cisteina u proteinu je takav da osigurava da je aminokiselina u reaktivnom tiolatnom obliku, odnosno da cistein lako donira HS anion.
Cistein je važan izvor sumpora u metabolizmu.
Funkcije cisteina
Zbog prisustva tiolne grupe koja lako reaguje, cistein je uključen u različite procese u organizmu i obavlja mnoge funkcije.
- Posjeduje antioksidativna svojstva.
- Učestvuje u sintezi glutationa.
- Učestvuje u sintezi taurina, biotina, koenzima A, heparina.
- Učestvuje u formiranju limfocita.
- Deo je β-keratina, koji učestvuje u formiranju tkiva kože, kose, sluzokože probavnog sistema.
- Promoviše neutralizaciju nekih toksičnih supstanci.
Upotreba cisteina
Cystein je pronašao široku primenu u medicinskoj, farmaceutskoj, prehrambenoj industriji.
Cistein se često koristi u liječenju raznih bolesti:
- Za bronhitis i emfizem jer razrjeđuje sluz.
- Za reumatoidni artritis, bolesti vena i rak.
- Za trovanje teškim metalima.
Osim toga, cistein ubrzava oporavak nakon operacija i opekotina, aktivira leukocite.
Cystein ubrzava sagorevanje masti i izgradnju mišića, pa ga često koriste sportisti.
Aminokiselina se koristi kao aroma. Cistein je registrovani aditiv za hranu E920.
