Karboksilne kiseline: fizička svojstva. Soli karboksilnih kiselina

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-12-17 05:19

Skoro svi imaju sirće kod kuće. I većina ljudi zna da je njegova baza sirćetna kiselina. Ali šta je to sa hemijske tačke gledišta? Koja još organska jedinjenja iz ove serije postoje i koje su njihove karakteristike? Pokušajmo razumjeti ovo pitanje i proučiti ograničavajuće monobazne karboksilne kiseline. Štaviše, u svakodnevnom životu se ne koristi samo sirćetna kiselina, već i neke druge, a derivati ovih kiselina su uglavnom česti gosti u svakom domu.

Klasa karboksilnih kiselina: opšte karakteristike

S tačke gledišta nauke o hemiji, ova klasa jedinjenja uključuje molekule koji sadrže kiseonik koji imaju posebnu grupu atoma - karboksilnu funkcionalnu grupu. Izgleda kao -COOH. Dakle, opća formula koju imaju sve zasićene jednobazne karboksilne kiseline je: R-COOH, gdje je R radikalna čestica koja može uključivati bilo koji broj atoma ugljika.

Prema ovome, definicija ove klase spojeva može se dati na sljedeći način. Karboksilne kiseline su organske molekule koje sadrže kiseonik, koje uključuju jednu ili više funkcionalnih grupa -COOH - karboksilne grupe.

Činjenica da ove supstance pripadaju specifično kiselinama objašnjava se mobilnošću atoma vodika u karboksilu. Gustoća elektrona je neravnomjerno raspoređena, jer je kisik najelektronegativniji u grupi. Zbog toga je O-H veza snažno polarizirana, a atom vodika postaje izuzetno ranjiv. Lako se odvaja, ulazeći u hemijske interakcije. Stoga kiseline u odgovarajućim indikatorima daju sličnu reakciju:

• fenolftalein - bezbojan;
• lakmus - crvena;
• univerzalni - crveni;
• metilnarandžasta - crvena i ostalo.

Zahvaljujući atomu vodonika, karboksilne kiseline pokazuju oksidirajuća svojstva. Međutim, prisustvo drugih atoma im omogućava da se oporave, da učestvuju u mnogim drugim interakcijama.

Klasifikacija

Postoji nekoliko glavnih karakteristika po kojima se karboksilne kiseline dijele u grupe. Prvi od njih je priroda radikala. Prema ovom faktoru razlikuju:

• Alicilne kiseline. Primjer: cinchona.
• Aromatično. Primjer: benzoic.
• Aliphatic. Primjer: sirćetna, akrilna, oksalna i drugi.
• Heterociklički. Primjer: nikotin.

Ako govorimo o vezama u molekulu, onda možemo razlikovati i dvije grupe kiselina:

• marginalno - samo sve vezesingle;
• neograničeno - dostupno dvostruko, jednostruko ili višestruko.

Takođe, broj funkcionalnih grupa može poslužiti kao znak klasifikacije. Dakle, razlikuju se sljedeće kategorije.

1. Single-basic - samo jedna -COOH-grupa. Primjer: mravlja, stearinska, butan, valerijana i drugi.
2. Dvobazni - odnosno dvije grupe -COOH. Primjer: oksalna, malonska i drugi.
3. Multibasic - limun, mlijeko i ostalo.

Dalje u ovom članku ćemo raspravljati samo o ograničavajućim monobaznim karboksilnim kiselinama alifatske serije.

Historija otkrića

Vinarstvo je cvjetalo od antike. I, kao što znate, jedan od njegovih proizvoda je octena kiselina. Stoga, istorija popularnosti ove klase jedinjenja datira još od vremena Roberta Boylea i Johanna Glaubera. Međutim, dugo vremena nije bilo moguće razjasniti hemijsku prirodu ovih molekula.

Uostalom, dugo su dominirali stavovi vitalista, koji su poricali mogućnost stvaranja organskih tvari bez živih bića. Ali već 1670. godine D. Ray je uspio dobiti prvog predstavnika - metan ili mravlju kiselinu. On je to učinio zagrijavanjem živih mrava u tikvici.

Kasnije, rad naučnika Berzeliusa i Kolbea pokazao je mogućnost sinteze ovih jedinjenja iz neorganskih supstanci (destilacijom drvenog uglja). Rezultat je bila sirćetna kiselina. Tako su proučavane karboksilne kiseline (fizička svojstva, struktura) i postavljen je početak otkrivanju svihdrugi predstavnici brojnih alifatskih jedinjenja.

Fizička svojstva

Danas su svi njihovi predstavnici detaljno proučeni. Za svaku od njih možete pronaći karakteristiku u svim aspektima, uključujući primjenu u industriji i boravak u prirodi. Pogledat ćemo šta su karboksilne kiseline, njihova fizička svojstva i druge parametre.

Dakle, postoji nekoliko glavnih karakterističnih parametara.

1. Ako broj atoma ugljika u lancu ne prelazi pet, onda su to tečnosti oštrog mirisa, pokretne i isparljive. Iznad pet - teške uljne supstance, još više - čvrste, parafinske.
2. Gustoća prva dva predstavnika prelazi jedan. Sve ostalo je lakše od vode.
3. Tačka ključanja: što je veći lanac, to je veća vrijednost. Što je struktura razgranatija, to je niža.
4. Tačka topljenja: zavisi od ravnomernosti broja atoma ugljenika u lancu. Parni imaju veći, neparni niže.
5. Otapa se veoma dobro u vodi.
6. Mogu da formira jake vodonične veze.

Ovakve karakteristike se objašnjavaju simetrijom strukture, a time i strukturom kristalne rešetke, njenom snagom. Što su molekuli jednostavniji i strukturiraniji, to su veće performanse koje daju karboksilne kiseline. Fizička svojstva ovih jedinjenja omogućavaju određivanje područja i načina njihove upotrebe u industriji.

Hemijska svojstva

Kao što smo već naveli gore, ove kiseline mogu pokazati različita svojstva. Reakcije sanjihovo učešće je važno za industrijsku sintezu mnogih jedinjenja. Označimo najvažnija hemijska svojstva koja jednobazna karboksilna kiselina može pokazati.

1. Disociacija: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Pokazuje kisela svojstva, odnosno stupa u interakciju sa bazičnim oksidima, kao i njihovim hidroksidima. On stupa u interakciju sa jednostavnim metalima prema standardnoj šemi (tj. samo sa onima koji stoje ispred vodonika u nizu napona).
3. Ponaša se kao baza sa jačim kiselinama (anorganskim).
4. Može se svesti na primarni alkohol.
5. Posebna reakcija - esterifikacija. Ovo je interakcija sa alkoholima kako bi se formirao složeni proizvod - eter.
6. Reakcija dekarboksilacije, odnosno odstranjivanja molekula ugljičnog dioksida iz jedinjenja.
7. Mogu da stupi u interakciju sa halogenidima elemenata kao što su fosfor i sumpor.

Očigledno je koliko su karboksilne kiseline svestrane. Fizička svojstva, kao i hemijska, prilično su raznolika. Osim toga, treba reći da su, općenito, u smislu snage kao kiseline, svi organski molekuli prilično slabi u odnosu na njihove anorganske kolege. Njihove konstante disocijacije ne prelaze 4, 8.

Načini dobijanja

Postoji nekoliko glavnih načina na koje se mogu dobiti zasićene karboksilne kiseline.

1. U laboratoriji se to radi oksidacijom:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkynes;
• alkilbenzeni;
• uništenje alkena.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitrili;
• amides;
• trihaloalkanes.

3. Dekarboksilacija - uklanjanje CO molekula ₂.

4. U industriji se sinteza provodi oksidacijom ugljikovodika s velikim brojem atoma ugljika u lancu. Proces se odvija u nekoliko faza uz oslobađanje mnogih nusproizvoda.

5. Neke pojedinačne kiseline (mravlje, octene, maslačne, valerijanske i druge) dobijaju se na specifične načine koristeći prirodne sastojke.

Bazna jedinjenja zasićenih karboksilnih kiselina: soli

Soli karboksilnih kiselina su važna jedinjenja koja se koriste u industriji. Dobijaju se kao rezultat interakcije potonjeg sa:

• metali;
• bazni oksidi;
• amfoterni oksidi;
• alkalna;
• amfoterni hidroksidi.

Od posebnog značaja među njima su oni koji nastaju između alkalnih metala natrijuma i kalijuma i najzasićenih kiselina - palmitinske, stearinske. Na kraju krajeva, proizvodi takve interakcije su sapuni, tečni i čvrsti.

Sapuni

Dakle, ako govorimo o sličnoj reakciji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, rezultirajući proizvod - natrijum stearat - je po svojoj prirodi uobičajeni sapun za pranje rublja koji se koristi za pranje rublja.

Ako zamijenite kiselinu sapalmitik, a metal u kalij, dobijate kalijum palmitat - tečni sapun za pranje ruku. Stoga se sa sigurnošću može tvrditi da su soli karboksilnih kiselina zapravo važna jedinjenja organske prirode. Njihova industrijska proizvodnja i upotreba jednostavno je kolosalna po svojim razmjerima. Ako zamislite koliko sapuna potroši svaka osoba na Zemlji, onda je lako zamisliti ove vage.

Estri karboksilnih kiselina

Posebna grupa jedinjenja koja ima svoje mjesto u klasifikaciji organskih supstanci. Ovo je klasa estera. Nastaju reakcijom karboksilnih kiselina sa alkoholima. Naziv takvih interakcija je reakcije esterifikacije. Opšti pogled se može predstaviti jednadžbom:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Proizvod sa dva radikala je estar. Očigledno, kao rezultat reakcije, karboksilna kiselina, alkohol, ester i voda su pretrpjeli značajne promjene. Dakle, vodonik napušta molekul kiseline u obliku kationa i susreće se sa hidrokso grupom koja se odvojila od alkohola. Rezultat je molekul vode. Grupa koja je ostala od kiseline vezuje radikal iz alkohola za sebe, formirajući molekul estera.

Zašto su ove reakcije toliko važne i koji je industrijski značaj njihovih proizvoda? Stvar je u tome da se estri koriste kao:

• aditivi za hranu;
• aromatics;
• komponenta parfema;
• otapala;
• komponente lakova, boja, plastike;
• droge i više.

Jasno je da su njihova područja upotrebe dovoljno široka da opravdaju obim proizvodnje u industriji.

Etanska kiselina (octena)

Ovo je ograničavajuća jednobazna karboksilna kiselina alifatske serije, koja je jedna od najčešćih u pogledu obima proizvodnje u cijelom svijetu. Njegova formula je CH₃COOH. Takva prevalencija je zbog njegovih svojstava. Uostalom, područja njegove upotrebe su izuzetno široka.

1. To je dodatak prehrani pod šifrom E-260.
2. Koristi se u prehrambenoj industriji za konzerviranje.
3. Koristi se u medicini za sintezu lijekova.
4. Sastojak prilikom pravljenja mirisnih jedinjenja.
5. Solvent.
6. Učesnik u procesu štampe, bojenja tkanina.
7. Neophodna komponenta u reakcijama hemijske sinteze mnogih supstanci.

U svakodnevnom životu njegovo 80% rastvor se obično naziva sirćetna esencija, a ako ga razblažite na 15%, dobijate samo sirće. Čista 100% kiselina naziva se glacijalna octena kiselina.

mravlja kiselina

Prvi i najjednostavniji predstavnik ove klase. Formula - NCOON. Takođe je aditiv za hranu pod šifrom E-236. Njeni prirodni izvori:

• mravi i pčele;
• kopriva;
• igle;
• voće.

Glavna upotreba:

• za konzervaciju i pripremu stočne hrane;
• koristi se za kontrolu parazita;
• za bojenje tkanina, detalje o bojenju;
• kakorastvarač;
• bleach;
• u medicini - za dezinfekciju instrumenata i opreme;
• za dobijanje ugljen-monoksida u laboratoriji.

Također u hirurgiji, rastvori ove kiseline se koriste kao antiseptici.