Alkani, ili parafinski ugljovodonici, najjednostavniji su od svih klasa organskih jedinjenja. Njihova glavna karakteristika je prisustvo u molekulu samo jednostrukih, odnosno zasićenih veza, pa otuda i drugi naziv - zasićeni ugljovodonici. Pored dobro poznate nafte i gasa, alkani se takođe nalaze u mnogim biljnim i životinjskim tkivima: na primer, feromoni muhe cece su alkani koji sadrže 18, 39 i 40 atoma ugljenika u svojim lancima; alkani se takođe nalaze u velikim količinama u gornjem zaštitnom sloju biljaka (kutikuli).
Opće informacije
Alkani pripadaju klasi ugljovodonika. To znači da će samo ugljik (C) i vodonik (H) biti prisutni u formuli bilo kojeg spoja. Jedina razlika je u tome što su sve veze u molekulu jednostruke. Valencija ugljika je 4, stoga će jedan atom u spoju uvijek biti vezan za četiri druga atoma. Štoviše, barem jedna veza će biti tipa ugljik-ugljik, a ostatak može biti i ugljik-ugljik i ugljik-vodik (valencija vodika je 1, pa razmislite o vodonik-vodikovim vezamazabranjeno). U skladu s tim, atom ugljika koji ima samo jednu C-C vezu nazivat će se primarnim, dvije C-C veze - sekundarnom, tri - tercijarne i četiri, po analogiji, kvartarnim.
Ako zapišete molekularne formule svih alkana na slici, dobićete:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
i tako dalje. Lako je napraviti univerzalnu formulu koja opisuje bilo koje jedinjenje ove klase:
C H2n+2.
Ovo je opšta formula za parafinske ugljovodonike. Skup svih mogućih formula za njih je homologni niz. Razlika između dva najbliža člana serije je (-CH2-).
alkanska nomenklatura
Prvi i najjednostavniji u nizu zasićenih ugljovodonika je metan CH4. Slijedi etan C2H6, koji ima dva atoma ugljika, propan C3H 8, butan C4H10, a od petog člana homolognog niza, alkani se imenuju po broju ugljenika atomi u molekuli: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan i tako dalje. Međutim, nekoliko ugljika se može nazvati "odjednom" samo ako su u istom linearnom lancu. A to nije uvijek slučaj.
Ova slika prikazuje nekoliko struktura čije su molekularne formule iste: C8H18. Međutim, imamo tri različite veze. TakveFenomen kada postoji nekoliko različitih strukturnih formula za jednu molekularnu formulu naziva se izomerizam, a spojevi se nazivaju izomeri. Ovdje postoji izomerizam ugljičnog skeleta: to znači da se izomeri razlikuju po redoslijedu veza ugljik-ugljik u molekuli.
Svi izomeri koji nemaju linearnu strukturu nazivaju se razgranatim. Njihova nomenklatura je zasnovana na najdužem kontinuiranom lancu atoma ugljika u molekuli, a "grane" se smatraju supstituentima jednog od atoma vodika na ugljiku iz "glavnog" lanca. Tako se dobijaju 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan. Broj označava broj ugljika glavnog lanca, nakon čega slijedi broj identičnih supstituenata, zatim naziv supstituenta, zatim naziv glavnog lanca.
Alkanska struktura
Sve četiri veze na atomu ugljenika su kovalentne sigma veze. Za formiranje svake od njih, ugljenik koristi jednu od svoje četiri orbitale na vanjskom energetskom nivou - 3s (jedan komad), 3p (tri komada). Očekuje se da, budući da su različite vrste orbitala uključene u vezu, onda bi rezultirajuće veze trebale biti različite u pogledu svojih energetskih karakteristika. Međutim, to se ne primjećuje - u molekuli metana sva četiri su ista.
Teorija hibridizacije se koristi za objašnjenje ovog fenomena. Radi na sljedeći način: pretpostavlja se da su kovalentna veza, takoreći, dva elektrona (po jedan iz svakog atoma u paru) smještena tačno između vezanih atoma. U metanu, na primjer, postoje četiri takve veze, dakle četiriparovi elektrona u molekulu će se međusobno odbijati. Da bi se minimiziralo ovo konstantno potiskivanje, centralni atom u metanu raspoređuje sve četiri svoje veze tako da su što dalje jedna od druge. U isto vrijeme, za još veću korist, on, takoreći, miješa sve svoje orbitale (3s - jedan i 3p - tri), a zatim pravi četiri nove identične sp3-hibridne orbitale od njih. Kao rezultat toga, "krajevi" kovalentnih veza, na kojima se nalaze atomi vodika, formiraju pravilan tetraedar, u čijoj sredini se nalazi ugljik. Ovaj trik sa ušima naziva se sp3-hibridizacija.
Svi atomi ugljika u alkanima su u sp3-hibridizacija.
Fizička svojstva
Alkani sa brojem atoma ugljenika od 1 do 4 - gasovi, od 5 do 17 - tečnosti oštrog mirisa, sličnog mirisu benzina, iznad 17 - čvrste materije. Tačke ključanja i topljenja alkana se povećavaju kako se povećava njihova molarna masa (i, shodno tome, broj atoma ugljika u molekuli). Vrijedi reći da pri istoj molarnoj masi, razgranati alkani imaju primjetno niže tačke topljenja i ključanja od njihovih nerazgranatih izomera. To znači da su međumolekularne veze u njima slabije, pa je cjelokupna struktura tvari manje otporna na vanjske utjecaje (a pri zagrijavanju se te veze brže raspadaju).
Uprkos takvim razlikama, u prosjeku su svi alkani izuzetno nepolarni: oni se praktično ne otapaju u vodi (a voda je polarni rastvarač). Ali sebenezasićeni ugljikovodici iz onih koji su tekućine u normalnim uvjetima aktivno se koriste kao nepolarni rastvarači. Ovako se koriste n-heksan, n-heptan, n-oktan i drugi.
Hemijska svojstva
Alkani su neaktivni: čak i u poređenju sa drugim organskim supstancama, oni reaguju sa izuzetno ograničenom listom reagensa. U osnovi, to su reakcije koje se odvijaju po radikalnom mehanizmu: hloriranje, bromiranje, nitriranje, sulfoniranje itd. Kloriranje metana je klasičan primjer lančanih reakcija. Njegova suština je sljedeća.
Hemijska lančana reakcija se sastoji od nekoliko faza.
- prvo se rađa lanac - pojavljuju se prvi slobodni radikali (u ovom slučaju to se dešava pod dejstvom fotona);
- Sljedeći korak je razvoj lanca. Pri tome nastaju nove supstance koje su rezultat interakcije nekog slobodnog radikala i molekula; ovo oslobađa nove slobodne radikale, koji zauzvrat reagiraju s drugim molekulima, i tako dalje;
- kada se dva slobodna radikala sudare i formiraju novu supstancu, dolazi do prekida lanca - ne stvaraju se novi slobodni radikali i reakcija se raspada u ovoj grani.
Međuprodukti reakcije su i hlorometan CH3Cl i dihlorometan CH2Cl2, i trihlorometan (hloroform) CHCl3, i ugljen-tetrahlorid CCl4. To znači da radikali mogu napasti bilo koga: i sam metan imeđuprodukti reakcije, sve više i više zamjenjujući vodonik halogenom.
Najvažnija reakcija za industriju je izomerizacija parafinskih ugljovodonika. Pri tome se njihovi razgranati izomeri dobijaju iz nerazgranatih alkana. Ovo povećava takozvanu otpornost na detonaciju smjese - jednu od karakteristika automobilskog goriva. Reakcija se izvodi na katalizatoru aluminijum hlorida AlCl3 na temperaturama oko 300oC.
Sagorevanje alkana
Još od osnovne škole, mnogi su znali da bilo koje organsko jedinjenje sagorijeva i stvara vodu i ugljični dioksid. Alkani nisu izuzetak; međutim, u ovom slučaju je nešto drugo mnogo važnije. Svojstvo parafinskih ugljovodonika, posebno gasovitih ugljovodonika, je oslobađanje velike količine toplote tokom sagorevanja. Zbog toga se skoro sva glavna goriva proizvode od parafina.
Minerali na bazi ugljovodonika
Ovo su ostaci drevnih živih organizama koji su prošli dug put hemijskih promjena bez kiseonika. Prirodni gas je u prosjeku 95% metana. Ostatak je etan, propan, butan i manje nečistoće.
Sa uljem sve je mnogo zanimljivije. To je čitav niz najrazličitijih klasa ugljikovodika. Ali glavni dio zauzimaju alkani, cikloalkani i aromatična jedinjenja. Parafinski ugljikovodici ulja podijeljeni su na frakcije (koje uključuju nezasićene susjede) prema broju atoma ugljika u molekuli:
- benzin (5-7S);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerozin (12-18 C);
- plinsko ulje (16-25 C);
- ulja - lož ulje, solarno ulje, maziva i ostalo (20-70 C).
Prema frakcijama, sirova nafta ide na različite vrste goriva. Iz tog razloga, vrste goriva (benzin, ligroin – traktorsko gorivo, kerozin – mlazno gorivo, dizel gorivo) poklapaju se sa frakcijskom klasifikacijom parafinskih ugljovodonika.
