Najjednostavnija organska jedinjenja su zasićeni i nezasićeni ugljovodonici. To uključuje supstance iz klase alkana, alkina, alkena.
Njihove formule uključuju atome vodika i ugljika u određenom nizu i količini. Često se nalaze u prirodi.
Određivanje alkena
Njihovo drugo ime je olefini ili etilenski ugljovodonici. Tako je ova klasa jedinjenja nazvana u 18. veku kada je otkrivena uljana tečnost, etilen hlorid.
Alkeni su supstance koje se sastoje od vodonika i ugljeničnih elemenata. Spadaju u acikličke ugljovodonike. Njihova molekula sadrži jednu dvostruku (nezasićenu) vezu koja povezuje dva atoma ugljika jedan s drugim.
Alkene formule
Svaka klasa jedinjenja ima svoju hemijsku oznaku. U njima simboli elemenata periodnog sistema ukazuju na sastav i strukturu veza svake supstance.
Opća formula alkena je označena na sljedeći način: CH2n, pri čemu je broj n veći ili jednak 2. Prilikom dekodiranja, može se vidjeti da postoje dva atoma vodonika za svaki atom ugljika.
Molekularne formule alkena iz homologne serije predstavljene su sljedećim strukturama: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Može se vidjeti da svaki sljedeći ugljovodonik sadrži još jedan ugljik i 2 vodonika više.
Postoji grafička oznaka lokacije i redosleda hemijskih jedinjenja između atoma u molekulu, koja pokazuje strukturnu formulu alkena. Uz pomoć valentnih linija, indicirana je veza ugljika sa vodikom.
Strukturna formula alkena može se prikazati u proširenom obliku, kada su prikazani svi hemijski elementi i veze. Sa sažetijim izrazom olefina, kombinacija ugljika i vodika uz pomoć valentnih crtica nije prikazana.
Skeletna formula označava najjednostavniju strukturu. Isprekidana linija prikazuje bazu molekule, u kojoj su atomi ugljika predstavljeni njegovim vrhovima i krajevima, a vodik je označen vezama.
Kako se formiraju imena olefina
Na osnovu sistematske nomenklature, formule alkena i njihova imena sastoje se od strukture alkana vezanih za zasićene ugljovodonike. Da biste to učinili, u nazivu potonjeg, sufiks -an zamjenjuje se -ilen ili -en. Primjer je stvaranje butilena izbutan i penten iz pentana.
Da biste označili položaj dvostruke veze u odnosu na atome ugljika, navedite arapski broj na kraju imena.
Alkeni su dobili ime po ugljovodoniku sa najdužim lancem koji sadrži dvostruku vezu. Za početak numeracije lanca obično se bira kraj, koji je najbliži nezasićenom spoju atoma ugljika.
Ako strukturna formula alkena ima grane, navedite nazive radikala i njihov broj, a prethode im brojevi koji odgovaraju mjestu u lancu ugljika. Zatim slijedi naziv samog ugljikovodika. Brojeve obično prati crtica.
Postoje neograničene radikalne grane. Njihova imena mogu biti trivijalna ili formirana prema pravilima sistematske nomenklature.
Na primjer, HHC=CH- se naziva etenil ili vinil.
Izomeri
Molekularne formule alkena ne mogu ukazivati na izomerizam. Međutim, za ovu klasu supstanci, sa izuzetkom molekula etilena, prostorna modifikacija je inherentna.
Izomeri etilenskih ugljovodonika mogu biti po ugljičnom skeletu, po položaju nezasićene veze, međuklasni ili prostorni.
Opšta formula alkena određuje broj atoma ugljika i vodika u lancu, ali ne pokazuje prisustvo i lokaciju dvostruke veze. Primjer je ciklopropan kao međuklasni izomer C3H6 (propilen). Druge vrste izomerizma pojavljuju se u C4H8 ilibutene.
U butenu-1 ili butenu-2 primećuju se različite pozicije nezasićene veze, u prvom slučaju, dvostruko jedinjenje se nalazi blizu prvog atoma ugljenika, au drugom - u sredini lanca. Izomerizam u ugljeničnom skeletu može se razmotriti na primjeru metilpropena) i izobutilena ((CH3)2C=CH2).
Prostorna modifikacija je svojstvena butenu-2 u trans- i cis-poziciji. U prvom slučaju, bočni radikali se nalaze iznad i ispod glavnog ugljičnog lanca sa dvostrukom vezom, u drugom izomeru supstituenti su na istoj strani.
Olefinska karakterizacija
Opšta formula alkena određuje fizičko stanje svih predstavnika ove klase. Počevši od etilena i završavajući sa butilenom (od C2 do C4), supstance postoje u gasovitom obliku. Dakle, bezbojni eten ima slatkast miris, nisku rastvorljivost u vodi, molekulska težina je manja od one u vazduhu.
U tečnom obliku predstavljeni su ugljovodonici homolognog raspona od C5 do C17. Počevši od alkena, koji ima 18 atoma ugljika u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Smatra se da svi olefini imaju slabu rastvorljivost u vodenom mediju, ali dobru rastvorljivost u organskim rastvaračima, kao što su benzol ili benzin. Njihova molekularna težina je manja od one vode. Povećanje ugljičnog lanca dovodi do povećanja indikatora temperature tokom topljenja i ključanja ovih jedinjenja.
Svojstva olefina
Strukturna formula alkenapokazuje prisustvo u skeletu dvostruke veze π- i σ-spoja dva atoma ugljika. Ova struktura molekula određuje njegova hemijska svojstva. π-veza se smatra ne baš jakom, što omogućava njeno uništenje stvaranjem dvije nove σ-veze, koje se dobivaju kao rezultat dodavanja para atoma. Nezasićeni ugljovodonici su donori elektrona. Oni učestvuju u procesima elektrofilnog dodavanja.
Važno hemijsko svojstvo svih alkena je proces halogenacije sa oslobađanjem jedinjenja sličnih derivatima dihalogena. Atomi halogena su sposobni da se vežu dvostrukom vezom za ugljike. Primjer je bromiranje propilena sa stvaranjem 1,2-dibromopropana:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Ovaj proces neutralizacije boje u bromnoj vodi sa alkenima smatra se kvalitativnim dokazom prisustva dvostruke veze.
Važne reakcije uključuju hidrogenaciju olifina uz dodatak molekula vodonika pod djelovanjem katalitičkih metala kao što su platina, paladij ili nikl. Rezultat su ugljikovodici sa zasićenom vezom. Formule alkana, alkena su date u nastavku u reakciji hidrogenacije butena:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces dodavanja molekule halogen vodika olefinimase naziva
hidrohalogenacija, koja se odvija prema pravilu koje je otkrio Markovnikov. Primjer je hidrobromiranje propilena u 2-bromopropan. U njemu se vodik kombinuje na dvostrukoj vezi sa ugljikom, koji se smatra najhidrogeniranijim:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakcija dodavanja vode alkenima pod dejstvom kiselina naziva se hidratacija. Rezultat je molekul alkohola propanola-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Kada se izlože alkenima sa sumpornom kiselinom, dolazi do procesa sulfoniranja:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcija se nastavlja formiranjem kiselih estera, na primjer, izopropilsumporne kiseline.
Alkeni su podložni oksidaciji tokom sagorevanja pod dejstvom kiseonika da tvore vodu i gas ugljen-dioksida:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Interakcija olefinskih jedinjenja i razblaženog kalijum permanganata u obliku rastvora dovodi do stvaranja glikola ili dihidričnih alkohola. Ova reakcija je također oksidativna, proizvodi etilen glikol i mijenja boju otopine:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Molekuli alkena mogu biti uključeni u proces polimerizacije sa slobodnim radikalomili kationsko-anion mehanizam. U prvom slučaju, pod uticajem peroksida, dobija se polimer kao što je polietilen.
Prema drugom mehanizmu, kiseline deluju kao kationski katalizatori, a organometalne supstance su anjonski katalizatori sa oslobađanjem stereoselektivnog polimera.
Šta su alkani
Oni se nazivaju i parafini ili zasićeni aciklični ugljovodonici. Imaju linearnu ili razgranatu strukturu, koja sadrži samo zasićene jednostavne veze. Svi predstavnici homoloških nizova ove klase imaju opštu formulu C H2n+2.
Sadrže samo atome ugljika i vodika. Opća formula za alkene formirana je od oznake zasićenih ugljovodonika.
Nazivi alkana i njihove karakteristike
Najjednostavniji predstavnik ove klase je metan. Slijede supstance kao što su etan, propan i butan. Njihovo ime je zasnovano na korijenu broja u grčkom, kojem se dodaje sufiks -an. Imena alkana su navedena u IUPAC nomenklaturi.
Opšta formula alkena, alkina, alkana uključuje samo dve vrste atoma. To uključuje elemente ugljik i vodonik. Broj atoma ugljika u sve tri klase je isti, razlika se uočava samo u broju vodonika koji se može odvojiti ili dodati. Nezasićena jedinjenja se dobijaju iz zasićenih ugljovodonika. Predstavnici parafina u molekuli sadrže 2 atoma vodika više od olefina, što potvrđujeopšta formula alkana, alkena. Struktura alkena se smatra nezasićenom zbog prisustva dvostruke veze.
Ako povežemo broj atoma vodika i ugljika u alkanima, tada će vrijednost biti maksimalna u poređenju sa drugim klasama ugljovodonika.
Od metana do butana (od C1 do C4), supstance postoje u gasovitom obliku.
U tečnom obliku, predstavljeni su ugljovodonici homolognog raspona od C5 do C16. Počevši od alkana, koji ima 17 atoma ugljika u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Karakteriziraju ih izomerizam u ugljeničnom skeletu i optičke modifikacije molekula.
U parafinima, smatra se da su valencije ugljika potpuno zauzete susjednim ugljicima ili vodonicima sa formiranjem veze tipa σ. Sa hemijske tačke gledišta, to uzrokuje njihova slaba svojstva, zbog čega se alkani nazivaju zasićeni ili zasićeni ugljovodonici, lišeni afiniteta.
Ulaze u supstitucijske reakcije povezane sa radikalnom halogenacijom, sulfohloracijom ili nitracijom molekula.
Parafini prolaze kroz proces oksidacije, sagorevanja ili razlaganja na visokim temperaturama. Pod djelovanjem akceleratora reakcija dolazi do eliminacije atoma vodika ili dehidrogenacije alkana.
Šta su alkini
Oni se nazivaju i acetilenskim ugljovodonicima, koji imaju trostruku vezu u lancu ugljenika. Strukturu alkina opisuje općenitoformula C H2n–2. Pokazuje da, za razliku od alkana, acetilenskim ugljovodonicima nedostaju četiri atoma vodika. Oni su zamijenjeni trostrukom vezom formiranom od dva π-spojenja.
Takva struktura određuje hemijska svojstva ove klase. Strukturna formula alkena i alkina jasno pokazuje nezasićenost njihovih molekula, kao i prisustvo dvostrukog (H2C꞊CH2) i trostruko (HC≡CH) izjednačenje.
Naziv alkina i njihove karakteristike
Najjednostavniji predstavnik je acetilen ili HC≡CH. Naziva se i etin. Dolazi od naziva zasićenog ugljovodonika, u kojem se uklanja sufiks -an i dodaje se -in. U nazivima dugih alkina, broj označava lokaciju trostruke veze.
Poznavajući strukturu zasićenih i nezasićenih ugljovodonika, moguće je odrediti pod kojim slovom je naznačena opšta formula alkina: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Tačan odgovor je treća opcija.
Od acetilena do butana (od C2 do C4), supstance su gasovite prirode.
U tečnom obliku postoje ugljovodonici homolognog intervala od C5 do C17. Počevši od alkina, koji ima 18 atoma ugljika u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Karakteriše ih izomerizam u ugljeničnom skeletu, na poziciji trostruke veze, kao i međuklasne modifikacije molekula.
Pohemijske karakteristike acetilenskih ugljovodonika su slične alkenima.
Ako alkini imaju terminalnu trostruku vezu, tada djeluju kao kiselina sa stvaranjem alkinidnih soli, na primjer, NaC≡CNa. Prisustvo dvije π-veze čini molekulu natrijum acetiledina jakim nukleofilom koji ulazi u supstitucijske reakcije.
Acetilen se podvrgava kloriranju u prisustvu bakar-hlorida da bi se dobio dihloroacetilen, kondenzacija pod dejstvom haloalkina uz oslobađanje molekula diacetilena.
Alkini učestvuju u reakcijama elektrofilne adicije, čiji princip leži u osnovi halogenacije, hidrohalogenacije, hidratacije i karbonilacije. Međutim, takvi procesi se odvijaju slabije nego u alkenima sa dvostrukom vezom.
Za acetilenske ugljovodonike moguće su reakcije adicije nukleofilnog tipa molekule alkohola, primarnog amina ili sumporovodika.
