Organske supstance zauzimaju važno mesto u našim životima. Oni su glavna komponenta polimera koji nas svuda okružuju: to su plastične kese, i guma, kao i mnogi drugi materijali. Polipropilen nije posljednji korak u ovoj seriji. Također se nalazi u raznim materijalima i koristi se u brojnim industrijama kao što su građevinarstvo, kućna upotreba kao materijal za plastične čaše i druge male (ali ne industrijske) potrebe. Prije nego što govorimo o takvom procesu kao što je hidratacija propilena (zahvaljujući kojem, inače, možemo dobiti izopropil alkohol), okrenimo se povijesti otkrića ove supstance neophodne za industriju.
Historija
Kao takav, propilen nema datum otvaranja. Međutim, njegov polimer - polipropilen - zapravo je otkrio 1936. poznati njemački hemičar Otto Bayer. Naravno, teoretski se znalo kako se tako važan materijal može dobiti, ali to u praksi nije bilo moguće. To je bilo moguće tek sredinom dvadesetog veka, kada su nemački i italijanski hemičari Ziegler i Nat otkrili katalizator za polimerizaciju nezasićenih ugljovodonika (koji imaju jednu ili više višestrukih veza), kojikasnije su ga nazvali Ziegler-Natta katalizator. Do tog trenutka bilo je apsolutno nemoguće pokrenuti reakciju polimerizacije takvih supstanci. Poznate su reakcije polikondenzacije, kada se, bez djelovanja katalizatora, tvari spajaju u polimerni lanac, stvarajući nusproizvode. Ali to nije bilo moguće učiniti sa nezasićenim ugljovodonicima.
Još jedan važan proces povezan sa ovom supstancom bila je njena hidratacija. Propilena je u godinama početka njegove upotrebe bilo dosta. A sve je to zbog metoda oporavka propena koje su izmislile razne kompanije za preradu nafte i plina (ovo se ponekad naziva i opisanom tvari). Kada je nafta pukla, bila je nusproizvod, a kada se pokazalo da je njen derivat, izopropil alkohol, osnova za sintezu mnogih supstanci korisnih čovečanstvu, mnoge kompanije, poput BASF-a, patentirale su svoj način proizvodnje. i počeo masovnu trgovinu ovim spojem. Hidratacija propilena je isprobana i primijenjena prije polimerizacije, zbog čega su se prije polipropilena počeli proizvoditi aceton, vodikov peroksid, izopropilamin.
Proces odvajanja propena od ulja je veoma zanimljiv. Njemu se sada okrećemo.
Odvajanje propilena
Zapravo, u teorijskom smislu, glavna metoda je samo jedan proces: piroliza nafte i povezanih plinova. Ali tehnološke implementacije su samo more. Činjenica je da svaka kompanija nastoji da dobije jedinstven način i zaštiti ga.patenta, a druge takve kompanije također traže svoje načine da i dalje proizvode i prodaju propen kao sirovinu ili ga pretvaraju u razne proizvode.
Piroliza ("piro" - vatra, "liza" - destrukcija) je hemijski proces razlaganja složenih i velikih molekula na manje pod uticajem visoke temperature i katalizatora. Nafta je, kao što znate, mješavina ugljikovodika i sastoji se od lakih, srednjih i teških frakcija. Od prvih, najniža molekularna težina, propen i etan se dobijaju tokom pirolize. Ovaj proces se izvodi u posebnim pećnicama. Za najnaprednije proizvodne kompanije ovaj proces je tehnološki drugačiji: jedni koriste pijesak kao nosač topline, drugi koriste kvarc, treći koks; također možete podijeliti peći prema njihovoj strukturi: postoje cijevni i konvencionalni, kako ih zovu, reaktori.
Ali proces pirolize omogućava dobijanje nedovoljno čistog propena, jer se, pored njega, tu stvara ogroman broj ugljovodonika koji se onda moraju odvajati na prilično energetski zahtevne načine. Stoga se za dobivanje čistije tvari za naknadnu hidrataciju koristi i dehidrogenacija alkana: u našem slučaju propana. Baš kao i polimerizacija, gore navedeni proces se ne dešava tek tako. Odvajanje vodonika iz molekule zasićenog ugljovodonika događa se pod dejstvom katalizatora: trovalentnog hrom-oksida i aluminijum-oksida.
Pa, prije nego što pređemo na priču o tome kako se odvija proces hidratacije, okrenimo se strukturi našeg nezasićenog ugljovodonika.
Karakteristike strukture propilena
Propen je samo drugi član niza alkena (ugljovodonici sa jednom dvostrukom vezom). Po lakoći je drugi nakon etilena (od kojeg se, kao što možete pretpostaviti, pravi polietilen - najmasivniji polimer na svijetu). U svom normalnom stanju, propen je gas, kao i njegov "rođak" iz porodice alkana, propan.
Ali suštinska razlika između propana i propena je u tome što potonji ima dvostruku vezu u svom sastavu, što radikalno mijenja njegova hemijska svojstva. Omogućava vam da povežete druge supstance na nezasićene molekule ugljovodonika, što rezultira jedinjenjima sa potpuno drugačijim svojstvima, često veoma važnim za industriju i svakodnevni život.
Vrijeme je da razgovaramo o teoriji reakcija, koja je, zapravo, tema ovog članka. U sljedećem dijelu ćete naučiti da hidratacija propilena proizvodi jedan od industrijski najvažnijih proizvoda, kao i kako se ova reakcija odvija i koje su nijanse u njoj.
Teorija hidratacije
Prvo, hajde da se okrenemo opštijem procesu - solvataciji - koji takođe uključuje gore opisanu reakciju. Ovo je hemijska transformacija, koja se sastoji u dodavanju molekula rastvarača molekulima rastvorene supstance. Istovremeno mogu formirati nove molekule, ili takozvane solvate, čestice koje se sastoje od molekula otopljene tvari i rastvarača povezanih elektrostatičkom interakcijom. Samo nas zanimaprva vrsta supstanci, jer prilikom hidratacije propilena nastaje pretežno takav proizvod.
Kada se solvatiraju na gore opisani način, molekuli rastvarača su vezani za rastvor, dobija se novo jedinjenje. U organskoj hemiji hidratacija pretežno stvara alkohole, ketone i aldehide, ali ima još nekoliko slučajeva, kao što je stvaranje glikola, ali ih se nećemo doticati. Zapravo, ovaj proces je vrlo jednostavan, ali u isto vrijeme i prilično komplikovan.
Mehanizam za hidrataciju
Dvostruka veza, kao što znate, sastoji se od dva tipa veze atoma: pi- i sigma-veze. Pi-veza se uvijek prva raskida tokom reakcije hidratacije, jer je manje jaka (ima manju energiju vezivanja). Kada se razbije, formiraju se dvije slobodne orbitale na dva susjedna atoma ugljika, koji mogu formirati nove veze. Molekul vode koji postoji u otopini u obliku dvije čestice: hidroksidnog jona i protona, sposoban je da se spoji duž prekinute dvostruke veze. U ovom slučaju, hidroksidni ion je vezan za centralni atom ugljika, a proton - za drugi, ekstremni. Dakle, tokom hidratacije propilena, pretežno nastaje propanol 1, odnosno izopropil alkohol. Ovo je vrlo važna supstanca, jer kada se oksidira, može se dobiti aceton koji se široko koristi u našem svijetu. Rekli smo da se formira pretežno, ali to nije sasvim tačno. Moram reći ovo: jedini proizvod koji nastaje tokom hidratacije propilena, a to je izopropil alkohol.
Ovo su, naravno, sve suptilnosti. Zapravo, sve se može mnogo lakše opisati. A sada ćemo saznati kako se takav proces kao što je hidratacija propilena bilježi na školskom kursu.
Reakcija: kako se to događa
U hemiji se sve obično označava jednostavno: uz pomoć jednadžbi reakcija. Dakle, hemijska transformacija supstance o kojoj se raspravlja može se opisati na ovaj način. Hidratacija propilena, čija je jednadžba reakcije vrlo jednostavna, odvija se u dvije faze. Prvo se prekida pi veza, koja je dio dvojnika. Tada se molekul vode u obliku dvije čestice, anjona hidroksida i vodikovog kationa, približava molekuli propilena, koji trenutno ima dva slobodna mjesta za stvaranje veza. Hidroksidni ion formira vezu s manje hidrogeniranim atomom ugljika (tj. s onim za koji je vezano manje atoma vodika), a proton, respektivno, s preostalim ekstremom. Tako se dobija samo jedan proizvod: zasićeni monohidroksilni alkohol izopropanol.
Kako snimiti reakciju?
Sada ćemo naučiti kako da zapišemo hemijskim jezikom reakciju koja odražava proces kao što je hidratacija propilena. Formula koja nam je potrebna je: CH2 =CH - CH3. Ovo je formula originalne supstance - propena. Kao što vidite, ima dvostruku vezu, označenu sa "=", i tu će se dodati voda kada se propilen hidrira. Jednačina reakcije se može napisati ovako: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hidroksilna grupa u zagradama značida ovaj dio nije u ravni formule, već ispod ili iznad. Ovdje ne možemo prikazati uglove između tri grupe koje se protežu od srednjeg atoma ugljika, ali recimo da su približno jednaki jedni drugima i čine 120 stepeni.
Gdje se primjenjuje?
Već smo rekli da se supstanca dobijena tokom reakcije aktivno koristi za sintezu drugih vitalnih supstanci. Po strukturi je vrlo sličan acetonu, od kojeg se razlikuje samo po tome što umjesto hidrokso grupe postoji keto grupa (tj. atom kisika povezan dvostrukom vezom s atomom dušika). Kao što znate, sam aceton se koristi u rastvaračima i lakovima, ali se, osim toga, koristi i kao reagens za dalju sintezu složenijih supstanci, kao što su poliuretani, epoksidne smole, anhidrid octene kiseline i tako dalje.
reakcija proizvodnje acetona
Mislimo da bi bilo korisno opisati transformaciju izopropil alkohola u aceton, pogotovo jer ova reakcija nije tako komplikovana. Za početak, propanol se isparava i oksidira kisikom na 400-600 stupnjeva Celzijusa na posebnom katalizatoru. Veoma čist proizvod se dobija izvođenjem reakcije na srebrnoj mrežici.
jednačina reakcije
Nećemo ulaziti u detalje o mehanizmu reakcije oksidacije propanola u aceton, jer je veoma komplikovan. Ograničavamo se na uobičajenu jednačinu hemijske transformacije: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Kao što vidite, na dijagramu je sve prilično jednostavno, ali vrijedi se udubiti u proces, a naići ćemo na niz poteškoća.
Zaključak
Tako smo analizirali proces hidratacije propilena i proučavali jednačinu reakcije i mehanizam njenog nastanka. Razmatrani tehnološki principi leže u osnovi stvarnih procesa koji se odvijaju u proizvodnji. Kako se ispostavilo, nisu baš teški, ali imaju stvarne koristi za naš svakodnevni život.
