Hidroksicimetne kiseline (HCA) su jedna od vrsta kompleksnih jedinjenja. Imaju višestruki efekat na ljudski organizam. Zahvaljujući ovim supstancama izdvojenim iz biljaka, dobijeni su vrijedni lijekovi širokog spektra djelovanja. Uprkos njihovoj aktivnoj upotrebi u medicini, antioksidativni mehanizam fenolnih jedinjenja još nije u potpunosti shvaćen. To je zbog prisustva velikog broja njihovih derivata i složenosti prirodnih kompleksa u koje su uključeni.
Opće informacije
Hidroksicimetne kiseline su jedna od vrsta biološki aktivnih supstanci najčešćih u biljnom svijetu. Spadaju u fenole i nalaze se u gotovo svim višim biljkama.
Ove kiseline se u biljnom svijetu nalaze kako u slobodnom obliku, tako iu raznim kombinacijama, kao iu sastavu estera i glikozida. Glikozidi su tvari slične etru koje se sastoje od 2 komponente - saharida (glukoza, fruktoza, m altoza) i aglikona (steroidi, aldehidi, terpeni i drugi). Posljednja vrsta veze je najviševrijedan dio fitopreparata na bazi glikozida, jer od njih zavisi glavni terapeutski efekat.
Šta su fenoli?
Hemijska struktura fenola uključuje hidroksilne grupe OH povezane sa atomima ugljenika u aromatičnom prstenu. Fenolna grupa se nalazi u tirozinu, aminokiselini koja je prisutna u proteinskim molekulima svih živih organizama, a također igra ogromnu ulogu u proizvodnji i aktivaciji enzima. Ovu vrstu tvari životinje uglavnom primaju hranom. Fenole proizvode biljke za zaštitu od zaraznih bolesti i oštećenja od insekata.
U slobodnom obliku, fenol, koji se koristi u industriji, je otrovan zagađivač životne sredine. Međutim, fenolni spojevi, a posebno polifenoli, imaju vrijedna farmakološka svojstva. Najjednostavniji i najočitiji primjer je salicilna kiselina. Njegov derivat je u medicini poznat kao aspirin. Po prvi put je salicilna kiselina izdvojena iz kore vrbe, a kada se zagrije, odcijepi se molekul ugljičnog dioksida i nastaje fenol.
Farmakološka svojstva
Fenoli imaju sljedeća izražena farmakološka dejstva:
- protuupalno;
- neuroprotektivno;
- antiseptik;
- antispazmodik;
- imunostimulirajuće;
- antioksidans;
- antivirusno.
Jedna od najvažnijih funkcija ovih supstanci je učešće u oksidacijiprocesi oporavka, kao i u mehanizmu neutralizacije aktivnog kiseonika (antioksidativno djelovanje).
Tipični predstavnici
HCA su derivati kafeinske kiseline. Najistaknutiji predstavnici ove klase supstanci su sljedeće kiseline:
- kumaric (n-hidroksicimet);
- hlorogen (uključujući njegove izomere);
- kafa;
- kaftar;
- ferulic, feruloilquinic i njegovi izomeri;
- cikorija;
- sinapovaya.
Strukturne formule nekih od njih prikazane su na slici ispod.
Prevalencija
Hidroksicimetne kiseline su najviše u sljedećim dijelovima biljaka:
- listovi duhana;
- nezrela zrna kafe (zelena);
- jabuke;
- zeleni dijelovi uljarica;
- listovi borovnice.
Prema vrsti kiselina sadržanih u značajnoj količini mogu se razlikovati sljedeće ljekovite i jestive biljke:
- hlorogenic - maslačak;
- kaftar, cikorija - grožđe, echinacea purpurea, cikorija;
- transferula - višegodišnje začinsko bilje (plava trava), porodica izmaglica (cikla, spanać, kinoa i druge biljke);
- kumarik, kafa, ferul, sinapik - ehinacea, plod gloga, korijen čička, rabarbara, planinska arnika, kamilica;
- kompleks iz kafića,ferulne i kumarinske kiseline - crvene i crne ribizle i druge vrste bobičastog voća.
Najrasprostranjenija od hidroksicimetnih kiselina u višim biljkama je 3,4-dioksicimetna kiselina (drugo ime je kafa), koja često formira složenije molekule sa kininskom, vinskom i šikimskom kiselinom, celulozom, proteinima, ligninom.
Važnost fenola u biljnom carstvu
Ove supstance imaju dvostruki efekat na procese biosinteze u biljkama. Imaju sposobnost formiranja prostornih izomera koji se uvelike razlikuju u fiziološkim efektima. Cis-izomeri, kod kojih su supstituenti na jednoj strani ravni aromatičnog prstena, pospješuju rast biljaka, a trans-izomeri, naprotiv.
Hidroksicimetne kiseline igraju važnu ulogu u otpornosti na štetočine i okoliš. Oni utiču na biosintezu flavonoidnih glikozida. Dakle, sa smanjenjem temperature i smanjenjem osvjetljenja, počinje aktivna proizvodnja antocijanina, što dovodi do crvenila lišća. Tako se biljke prilagođavaju stresnim uslovima. U oštećenim dijelovima dolazi i do smanjenja fenolnih i steroidnih supstanci. Ova jedinjenja su uključena u proces fotosinteze i disanja biljaka, u metabolizmu ugljenih hidrata i lipida.
Medicinske aplikacije
Hidroksicimetne kiseline su jedinjenja koja obećavaju za razvoj efikasnih lekova. U tom smislu je sazrela farmaceutska industrijapotreba za stvaranjem novih metoda za analizu i ekstrakciju ovih supstanci iz biljnog materijala.
Utvrđeno je da HCC može imati sljedeće efekte na ljudski organizam:
- ferulična, kafeinska, 1,4-dikofeilkinska kiselina - koleretsko dejstvo, pojačana funkcija bubrega, stimulacija jetre da neutrališe toksine;
- kumarinska kiselina - tuberkulostatski efekat (supresija reprodukcije tuberkulinskih bacila);
- kafa, cikorija kiselina – snažno antimikrobno dejstvo;
- ferulična kiselina - slabljenje štetnih efekata jonizujućeg zračenja; antihipoksično, antioksidativno dejstvo, smanjenje formiranja proinflamatornih faktora, ubrzanje sinteze DNK, antiaritmički efekat.
Eksperimenti na životinjama su pokazali da ferulna i kafeinska kiselina značajno povećavaju protok krvi u mozgu i smanjuju rizik od oticanja tkiva ovog organa kod ishemijskog oštećenja.
