U članku ćemo razmotriti pripremu cikloalkana i karakteristike njihove strukture. Pokušajmo objasniti karakteristična svojstva ovih supstanci, na osnovu karakteristika njihove strukture.
Struktura
Za početak, analizirajmo strukturu imenovane klase organskih ugljovodonika. Sva ciklička jedinjenja dijele se na heterocikličke i karbocikličke vrste.
Druga grupa ima tri atoma ugljenika unutar zatvorenog ciklusa. Heterociklična jedinjenja, pored ugljenika, sadrže i atome sumpora, kiseonika, fosfora i azota u svojim molekulima.
Postoji podjela karbocikličkih jedinjenja na aromatične i aliciklične supstance.
Aliciklične supstance
Ovo uključuje cikloalkane. Hemijska svojstva i proizvodnja ovih supstanci su precizno određene zatvorenom strukturom ove klase ugljovodonika.
Alicikličke supstance su one koje imaju jedan ili više ne-aromatičnih ciklusa. Priprema i upotreba cikloalkana se razmatra u smislu njihovog odnosa sa alicikličkim jedinjenjima.
Klasifikacija
Najjednostavniji predstavnik ove klaseugljovodonik je ciklopropan. U svojoj strukturi ima samo tri atoma ugljika. Predstavnici ove homologne serije nazivaju se i parafini. Po svojim hemijskim i fizičkim svojstvima slični su zasićenim ugljovodonicima. Molekule sadrže jednostruke veze formirane hibridnim orbitalama. Kod cikloalkana, tip hibridizacije je sp3.
Ukupni sastav klase izražava se formulom SNN2n. Ova jedinjenja su međuklasni izomeri etilenskih ugljovodonika.
Prema savremenoj međunarodnoj supstitucijskoj nomenklaturi, prilikom imenovanja predstavnika ove klase, prefiks "ciklo" se dodaje odgovarajućem ugljovodoniku u smislu broja atoma. U ovom slučaju se dobivaju, na primjer, cikloheksan, ciklopentan. Racionalna nomenklatura daje nazive prema broju zatvorenih metilenskih grupa CH2. Zbog toga će se ciklopropan zvati trimetilen, a ciklobutan - tetrametilen.
Ovu klasu organskih supstanci karakterizira strukturni izomerizam u pogledu broja atoma ugljika u ciklusu, kao i optički izomerizam.
Opcije obrazovanja
Sada pogledajmo kako prijem funkcionira. Cikloalkani se mogu dobiti na nekoliko načina, ovisno o tome koji je polazni materijal odabran za provedbu kemijske transformacije. Analiziraćemo glavne opcije za sintezu parafina.
Pa kako je to dobiti ih? Cikloalkani nastaju ciklizacijom dijahalogenih derivata zasićenih ugljovodonika. Na sličan hemijski način,četvoročlani i tročlani ciklusi. Na primjer, ciklopropan. Razmotrimo detaljnije njegovu pripremu - cikloalkani, koji su prvi predstavnici ovog homolognog niza, nastaju djelovanjem metalnog magnezija ili cinka na dihalogeni derivat odgovarajućeg alkana.
A kako se mogu formirati petočlana i šestočlana ciklična jedinjenja, kako se dobijaju? Prilično je teško stvoriti cikloalkane s takvim brojem atoma ugljika u strukturi, jer će zbog konformacije doći do problema s ciklizacijom molekula. Ovaj fenomen se objašnjava slobodnom rotacijom u C-C vezi, što značajno smanjuje vjerovatnoću dobivanja cikličkog spoja. Za formiranje ovih predstavnika cikloalkana, 1, 2- ili 1, 3-dihalogeni derivati odgovarajućeg alkana djeluju kao polazni materijali.
Među metodama za sintezu parafina izdvajamo i proces dekarboksilacije dikarboksilnih kiselina i soli. Peto- i šestočlani cikloalkani se dobijaju intermolekularnom kondenzacijom.
A među posebnim metodama njihovog formiranja, bilježimo reakciju između alkena i karbena, redukciju derivata ciklo spojeva koji sadrže kisik.
Hemijska svojstva
Svi mogući načini dobijanja cikloalkana i njihova interakcija determinisani su posebnostima hemijske strukture. S obzirom na prisustvo ciklične strukture, među glavnim hemijskim svojstvima cikloalkana izdvajamo reakcije dodavanja vodika (hidrogenacije), njegove eliminacije (dehidrogenacije).
Za reakcijekoristi se katalizator u čijoj ulozi mogu djelovati platina, paladij. Interakcija se odvija na povišenoj temperaturi, njena vrijednost ovisi o veličini ciklusa. Kada je ciklički molekul ugljovodonika izložen UV zračenju, može se izvesti reakcija hlorisanja (dodavanje hlora).
Kao i svi predstavnici organskih jedinjenja, cikloalkan je u stanju da uđe u reakciju sagorevanja, formirajući nakon interakcije ugljen-dioksid, vodenu paru. Ova reakcija se odnosi na egzotermne procese, jer je praćena oslobađanjem dovoljne količine toplote.
Zaključak
Parafini su zatvorena ugljovodonična jedinjenja nastala od dihalogeniranih alkana ili drugih organskih jedinjenja. Osobine njihove strukture određuju osnovna hemijska svojstva cikloalkana i područja njihove primjene. Uglavnom se koriste u organskoj sintezi za dobijanje organskih supstanci koje sadrže kiseonik.
