Sa razvojem studija organske hemije, među velikom grupom ugljovodonika izdvojila se posebna klasa - „alkini“. Ova jedinjenja se obično nazivaju nezasićeni ugljovodonici, koji u svojoj strukturi sadrže jednu ili više trostrukih (drugi nazivi su trostruke ugljik-ugljik ili acetilen) veza, što ih razlikuje od alkena (jedinjenja sa dvostrukim vezama).
U raznim izvorima možete pronaći i racionalno zajedničko ime za alkine - acetilenske ugljovodonike, i isto ime za njihove "ostatke" - acetilenske radikale. Alkini su predstavljeni u tabeli ispod sa svojom strukturnom formulom i raznim nazivima.
| Strukturne formule | Nomenklatura | |
| Međunarodni IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etin, acetilen | acetilen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilen |
Međunarodna i racionalna nomenklatura
Alkini u hemiji, prema IUPAC nomenklaturi (transliteracija sa engleskog. Međunarodna unija čiste i primenjene hemije), dobijaju imena promenom sufiksa "-an" u sufiks "-in" u imenu srodni alkan, na primjer etan → etin (primjer 1).
Ali možete koristiti i racionalna imena, na primjer: etin → acetilen, propin → metilacetilen (primjer 2), odnosno naziv radikala koji se nalazi u blizini trostruke veze pridodati imenu manjeg predstavnika homologni niz.
Treba imati na umu da prilikom određivanja naziva složenih supstanci, gdje postoje i dvostruke i trostruke veze, numeracija treba biti takva da dobiju najmanje brojeve. Ako postoji izbor između početka numeracije, tada počinju dvostrukim vezama, na primjer: penten-1, -u-4 (primjer 3).
Poseban slučaj ovog pravila su dvostruke i trostruke veze jednako udaljene od kraja lanca, kao, na primjer, u molekulu heksadiena-1, 3, -u-5 (primjer 4). Ovdje treba imati na umu da će numeriranje lanca početi dvostrukom vezom.
Za alkine dugog lanca (više od S5-S6) preporučuje se upotrebaIUPAC međunarodna nomenklatura.
Struktura molekula sa trostrukom vezom
Najčešći primjer strukture molekula acetilenskog ugljovodonika predstavljen je za etin, čija se struktura može vidjeti u tabeli alkina. Radi lakšeg razumijevanja, dolje će biti dat detaljan crtež interakcije atoma ugljika u molekuli acetilena.
Opšta formula alkina je C2H2. Stoga, u u procesu stvaranja trostruke veze sudjeluju 2 atoma ugljika. Pošto je ugljenik četvorovalentan - pobuđeno stanje atoma - u organskim jedinjenjima, postoje 4 nesparena elektrona u spoljnoj orbitali - 2s i 2p3 (slika 1a). U procesu stvaranja veze, od elektronskih oblaka s- i jedne p-orbitale nastaje hibridni oblak, koji se naziva sp-hibridni oblak (slika 1b). Hibridni oblaci u oba atoma ugljika su snažno orijentisani duž jedne ose, što uzrokuje njihov linearni raspored (pod uglom od 180°) jedan u odnosu na drugi sa manjim delovima prema van (slika 2). Elektroni u većini delova oblaka, kada su povezani, formiraju elektronski par i stvaraju σ-vezu (sigma veza, slika 1c).
Nespareni elektron, koji se nalazi u manjem delu, vezuje isti elektron za atom vodonika (slika 2). Preostala 2 nesparena elektrona na vanjskoj p-orbitali jednog atoma stupaju u interakciju s 2 druga slična elektrona drugog atoma. U ovom slučaju, svaki par od dvije p-orbitale se preklapa prema principu π-veze (pi-veza, slika 1d) i postaje orijentisan u odnosu nadrugi pod uglom od 90°. Nakon svih interakcija, opći oblak poprima cilindrični oblik (slika 3).
Fizička svojstva alkina
Acetilenski ugljovodonici su po prirodi vrlo slični alkanima i alkenima. U prirodi se praktički ne javljaju, osim etina, pa se dobivaju umjetno. Niži alkini (do C17) su bezbojni gasovi i tečnosti. To su niskopolarne tvari, zbog čega su slabo topljive u vodi i drugim polarnim otapalima. Međutim, oni se dobro otapaju u jednostavnim organskim supstancama kao što su eter, benzin ili benzol, a ta sposobnost se poboljšava sa povećanjem pritiska pri kompresiji gasa. Najviši predstavnici ove klase (C17 i više) su kristalne supstance.
Pročitajte više o svojstvima acetilena
Pošto je acetilen najčešće korišten i široko korišten, fizička svojstva alkina su dobro shvaćena. To je bezbojni gas apsolutne hemijske čistoće i bez mirisa. Tehnički etin ima oštar miris zbog prisustva amonijaka NH3, vodonik sulfida H2S i fluorovodonika HF. Ovaj tečni ili gasoviti gas je veoma eksplozivan i lako se zapali čak i od statičkog pražnjenja iz prstiju. Takođe, zbog svojih fizičkih svojstava, alkin, pomešan sa kiseonikom, daje temperaturu sagorevanja od 3150°C, što omogućava upotrebu acetilena kao dobrog zapaljivog gasa u zavarivanju i rezanju metala. Acetilen je otrovan, tako da morate biti izuzetno oprezni pri radu sa ovim gasom.
Acetilen se najbolje rastvara u acetonu, posebno u tečnom stanju, stoga se, kada se čuva u tečnom stanju, koriste posebni cilindri punjeni poroznom masom sa ravnomerno raspoređenim acetonom pod pritiskom do 25 MPa.
A kada se koristi u gasovitom stanju, gas se ispušta kroz posebne cevovode, vođeni regulatornom i tehničkom dokumentacijom i GOST 5457-75 „Acetilen rastvoreni i gasoviti tehnički. Specifikacije”, koji opisuje formulu alkina i sve postupke za verifikaciju i skladištenje gore navedenih gasovitih i tečnih ugljovodonika.
Proizvodnja acetilena
Jedna od metoda je parcijalna termička oksidacija metana CH4 kiseonikom na temperaturi od 1500 °C. Ovaj proces se također naziva termičko oksidativno pucanje. Praktično sličan proces događa se prilikom oksidacije metana u električnom luku na temperaturi iznad 1500 °C uz brzo hlađenje nastalih plinova, jer zbog fizičkih svojstava alkina, acetilen u smjesi s neizreagiranim metanom može izazvati eksploziju. Takođe, ovaj proizvod se može dobiti reakcijom kalcijum karbida CaC2 i vode na 2000 °C.
Prijava
Među homolozima, kao što je gore opisano, samo je acetilen dobio široku i trajnu upotrebu, a istorijski se razvilo da se racionalno ime koristi u proizvodnji.
Zbog fizičkog i hemijskog sastavasvojstva i relativno jeftin način dobijanja ovog ugljikovodika koristi se u proizvodnji raznih organskih rastvarača, sintetičkih guma i polimera.
