Alifatske aminokiseline - derivati karboksilnih kiselina - su široko rasprostranjene u prirodi. Oni igraju važnu ulogu u mnogim vitalnim procesima. Na njihovoj osnovi se prave neke vrste lijekova.
Alifatična aminokiselina - šta je to?
Aminokiseline obavljaju važne funkcije u ljudskom tijelu i drugim životinjama, jer su neurotransmiteri i "gradivni blokovi" za izgradnju proteina. Takođe su potrebne za pravilan metabolizam.
Alifatske aminokiseline su razne aminokarboksilne aminokiseline u kojima su amino i karboksilne grupe vezane za alifatski atom ugljika. Termin "alifatski" odnosi se na linearne ili razgranate lance atoma datog elementa.
Većina aminokiselina koje su izolovane iz živih organizama su alifatske. U hemiji uglavnom koriste svakodnevne nazive ovih supstanci prema izvornim proteinima od kojih su dobijene, jer prema sistematskoj nomenklaturi imaju preglomazne nazive.
Vrste veza po strukturi
Alifatske aminokiseline, u zavisnosti od položaja amino i karboksilnih grupa, dijele se na sljedeće tipove:
- Alfa izomeri. To uključuje većinu prirodnih spojeva koji se nalaze u biljkama, mikroorganizmima i životinjama. Takođe se nalaze u meteoritima, a struktura ovih supstanci je ista kao i kod zemaljskih živih bića.
- Betta-amino kiseline. Primjer je β-alanin, koji je dio koenzima A. Potonji je uključen u sintezu i oksidaciju masnih kiselina.
- Gama izomeri. Jedan od najsjajnijih predstavnika ove grupe je ɣ-aminobuterna kiselina (GABA), najvažniji neurotransmiter nervnog sistema odgovoran za inhibiciju nervnih procesa, slabljenje i suzbijanje ekscitacije.
Sve aminokiseline alfa tipa, osim glicina, imaju asimetričnu strukturu, postoje u obliku dva ogledala koja se ne kombinuju u prostoru (L- i D-aminokiseline) i imaju prirodnu optičku aktivnost. Najvažnije L-amino kiseline su glicin, alanin, serin, cistein, asparaginska kiselina, tirozin, leucin, glutamin, izoleucin, arginin, lizin, prolin.
Primjeri alifatičnih aminokiselina prikazani su na slici ispod.
Vrste supstanci prema drugim kriterijumima
Postoji i klasifikacija prema prirodi učešća alifatskih aminokiselina u sintezi proteina.
- Proteinogena jedinjenja iz L-serije, koja su vezana za proteine u ribosomima pod kontrolom RNK. Njihsekvenca je genetski kodirana. Postoji samo dvadesetak takvih aminokiselina.
- Neproteinogeni (nekodirajući), nisu dio proteina, ali obavljaju važne funkcije (uglavnom učešće u metaboličkim procesima). Neki od njih su toksini i otrovni za ljude.
Prema kiselinsko-baznim svojstvima, alifatične aminokiseline se dijele na 3 tipa:
- kiseline (asparaginska i glutaminska kiselina);
-
neutralno, koji sadrži isti broj bazičnih i kiselih grupa;
- osnovni (histidin, arginin, lizin i drugi).
Fizičke i hemijske karakteristike
Sljedeća svojstva su tipična za alifatske aminokiseline:
- struktura u obliku bipolarnih jona u kristalnom stanju;
- visoka tačka topljenja (α-aminokiseline nemaju jasnu vrijednost);
- dobra rastvorljivost u vodi i vodenim rastvorima lužina, kiselina;
- amphoteric;
- osnovna svojstva u kiseloj sredini i obrnuto;
- ako je pH medijuma veći od izoelektrične tačke, tada alifatske aminokiseline formiraju soli sa alkalijama, koje se dobro otapaju u vodi.
Mješavine ovih supstanci sa njihovim solima natrijuma ili kalija koriste se za pravljenje puferskih otopina koje se koriste za hemijsku analizu.
Sinteza
BU laboratorijskim uslovima, proizvodnja ovih jedinjenja je težak zadatak, jer su optički aktivna, au prirodnim uslovima njihova proizvodnja se odvija uz učešće enzima. Stoga se samo racemske aminokiseline, koje su mješavina optičkih izomera, dobivaju kemijski.
Kao polazni materijal koriste se α-halokarboksilne kiseline koje u reakciji sa amonijakom daju alifatske aminokiseline. Postoje i drugi načini dobijanja - iz keto kiselina i njihovih derivata u procesu reduktivne aminacije, iz malonskog estera, aminosirćetne kiseline (glicin). Za sintezu aminokiselina u industrijskim razmjerima koriste se mikrobiološke tehnologije. Uz pomoć genetskog inženjeringa, ove supstance se izoluju iz proteinskih molekula koje proizvode posebno kultivisani mikroorganizmi.
Uloga u prirodi
Samo u biljkama i mikroorganizmima identifikovano je više od 200 alifatskih aminokiselina, a danas ih je ukupno preko pet stotina. Oni su dio antibakterijskih supstanci (kao što je penicilin) koje mikroorganizmi proizvode i također formiraju ćelijske zidove većine bakterija.
U tijelu životinja ove supstance obavljaju sljedeće glavne funkcije:
- sinteza proteina, enzima, hormona, koenzima i drugih važnih organskih jedinjenja;
- formiranje biološki aktivnih amina (dopamin, norepinefrin, epinefrin, serotonin i drugi);
- učešće u prijenosu nervnih impulsa i metaboličkim procesima.
U ljudskim moždanim ćelijama postoji aktivan metabolizam uz učešće aminokiselina čija je koncentracija 7 puta veća od one u krvnoj plazmi.
Medicinske aplikacije
Upotreba ovih jedinjenja u medicinske svrhe zasniva se na njihovoj sposobnosti da učestvuju u razmeni azotnih elemenata i sintezi biološki aktivnih supstanci. Postoji mnogo lijekova koji sadrže alifatske aminokiseline. U nastavku su navedeni neki od njih i njihova upotreba u terapijskoj praksi.
- Glutaminska kiselina - patologija CNS-a, epilepsija, psihoza, mentalna retardacija kod djece, cerebralna paraliza, Daunova bolest.
- Metionin - toksično oštećenje jetre (ciroza, trovanje arsenom, hloroformom i drugim toksinima), kao i bolesti ovog organa kod hroničnog alkoholizma, dijabetes melitusa.
- Aminalon je neurotropni agens.
- Cystein - za katarakte.
- Acetilcistein - kod bolesti respiratornog sistema kao mukolitik.
