Najjednostavnija jedinjenja koja se proučavaju na kursevima organske hemije su zasićeni ugljovodonici ili parafini, koji se takođe nazivaju alkani. Njihov kvalitativni sastav predstavljaju atomi samo dva elementa: ugljika i vodika. Molekuli jedinjenja sadrže samo jednu vrstu hemijske veze - jednostruku ili jednostavnu. U našem članku ćemo proučavati strukturu, kao i metode za dobijanje i svojstva alkana.
Predstavnici serije i njihova imena
Prvi spoj parafinske klase je metan. Njegova molekularna formula je CH4, odgovara opštoj formuli supstanci, koja je sljedeća: C H2 +2. Prva četiri alkana imaju pojedinačna imena, kao što su metan, etan. Počevši od pete složenice, nomenklatura je izgrađena pomoću grčkih brojeva. Na primjer, supstanca sa pet atoma ugljika u molekulu C5H12 naziva se pentan (od grčke riječi "penta" - pet). Prema racionalnoj nomenklaturi, alkani,hemijska svojstva i proizvodnju koju proučavamo možemo predstaviti u obliku supstanci – derivata metana. U njegovoj molekuli, jedan ili više atoma vodika su zamijenjeni ugljikovodičnim radikalima. Prema sistematskoj nomenklaturi, treba odabrati najduži lanac atoma ugljika, koji su numerirani od kraja kojem su radikali bliže. Zatim se određuje broj atoma ugljika koji je povezan sigma vezom sa radikalnom česticom, a radikal se rafinira dodavanjem imena samog alkana, na primjer, 3-metilbutan..
Proizvodnja alkana
Glavni i najčešći izvor proizvodnje parafina su minerali: prirodni plin i nafta. Tragovi metana zajedno sa vodonikom i dušikom mogu se naći u močvarnom plinu. Čvrsti alkani koji sadrže veliki broj atoma ugljika u molekuli prisutni su u ozokeritu. Ovo je planinski vosak s cijelim nizom jedinstvenih svojstava, čija se ležišta razvijaju, na primjer, u zapadnoj Ukrajini. Postoji i niz sintetičkih metoda za ekstrakciju zasićenih ugljovodonika, posebno reakcijom redukcije. U industriji se može razlikovati nekoliko metoda za proizvodnju alkana pomoću redoks reakcija, na primjer, između haloalkila i vodikovog jodida ili natrijevog amalgama. Jednostavnija je redukcija alkena, alkina ili alkadiena vodonikom u prisustvu nikalnog katalizatora. Produkt reakcije će biti odgovarajući parafin. Proces se može izraziti sljedećom jednačinomreakcije:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etan)
Alkalno topljenje soli karboksilnih kiselina
Ako zagrejete natrijumovu so CH3COONa ili druge supstance ove klase, koje uključuju aktivne atome metala, sa natrijum hidroksidom ili soda krečom, možete dobiti zasićene ugljovodonike. Prva vrsta reakcije se češće koristi u laboratoriji, druga se koristi za preciznu analizu strukture karboksilne kiseline koja je dio soli. Ova metoda dobijanja alkana omogućava vam da posmatrate cijepanje ugljikovog lanca reagensa i smanjenje broja atoma ugljika u njemu.
Wurtz reakcija
Supstance koje su derivati parafina, u kojima su atomi vodonika zamijenjeni česticama hlora, broma ili joda, mogu stupiti u interakciju sa fino dispergovanim metalnim natrijumom. Opća jednadžba reakcije će biti:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Ovaj proces je 1870. godine otkrio francuski hemičar F. Würz. Kasnije je P. P. Sharygin razjasnio njegov mehanizam koji dovodi do proizvodnje alkana. Ispostavilo se da je atom halogena prvo zamijenjen metalom. Tada nastala natrijum-organska supstanca stupa u interakciju sa drugim molekulom haloalkana. Ova reakcija je našla primenu u tehnologiji sinteze viših parafina.
Svojstva zasićenih ugljovodonika
Određuje se fizička karakteristika svake klase organskih jedinjenjasvojstva koja se prirodno mijenjaju i zavise od strukture molekula tvari. Dakle, prva četiri homologa alkana, čije smo reakcije ranije razmatrali, su plinovi. Parafini koji u svom sastavu sadrže od 5 do 14 atoma ugljika postoje u tečnoj fazi, dok su preostali alkani čvrsta jedinjenja. Gasne i čvrste materije su bez mirisa, tečni parafini mirišu na kerozin ili benzin. Najvažnija hemijska svojstva supstanci uključuju, na primer, tvrdu oksidaciju - sagorevanje, usled čega se oslobađa velika količina toplote:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Podsjetimo da je metan glavna komponenta glavnog goriva - prirodnog plina.
Reakcije zamjene
Halogenacija koja se odvija mehanizmom slobodnih radikala je još jedna karakteristika alkana. Odnosi se na supstitucijske reakcije i dovodi do stvaranja jedinjenja - halogenih derivata parafina:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (kloropentan).
Nitracija je interakcija alkana sa razrijeđenom nitratnom kiselinom u prisustvu katalizatora i pod pritiskom, koju je 1889. otkrio N. M. Konovalov. Parafinska nitro jedinjenja imaju široku primenu kao sirovine za proizvodnju raketnog goriva, eksploziva, kao i za ekstrakciju karboksilnih kiselina i amina.
Oksidacija viših članova homolognog niza alkana u prisustvu katalizatora dovodi do proizvodnje alkohola i karboksilakiseline koje se koriste za sintetizaciju plastifikatora koji se koriste u proizvodnji plastike i deterdženata.
U našem članku smo ispitali svojstva zasićenih ugljovodonika i proučavali kako ih dobiti.
