U organskoj hemiji mogu se sresti ugljovodonične supstance sa različitom količinom ugljenika u lancu i C=C-vezom. Oni su homolozi i nazivaju se alkeni. Zbog svoje strukture, hemijski su reaktivniji od alkana. Ali kakve su tačno njihove reakcije? Razmotrite njihovu distribuciju u prirodi, različite načine dobijanja i primjene.
Šta su oni?
Alkeni, koji se nazivaju i olefini (uljasti), dobili su ime po eten hloridu, derivatu prvog predstavnika ove grupe. Svi alkeni imaju najmanje jednu dvostruku vezu C=C. C H2n - formula svih olefina, a ime je formirano od alkana sa istim brojem ugljenika u molekulu, samo sufiksom -an se mijenja u -ene. Arapski broj na kraju imena kroz crticu označava ugljični broj od kojeg počinje dvostruka veza. Uzmite u obzir glavne alkene, tabela će vam pomoći da ih zapamtite:
| Alkane | Ime | Alkene | Ime |
| C2H6 | etan | C2H4 | eten (etilen) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propen (propilen) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amilen) |
| C6H14 | heksan | C6H12 | heksen-1 (heksilen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptilen) |
| C8H18 | oktan | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Ako molekuli imaju jednostavnu nerazgranatu strukturu, dodajte sufiks -ylen, to se takođe odražava u tabeli.
Gdje ih možete pronaći?
Budući da je reaktivnost alkena vrlo visoka, njihovi predstavnici u prirodi su izuzetno rijetki. Princip života molekula olefina je "budimo prijatelji". Nema drugih supstanci u blizini - nije važno, bićemo prijatelji jedni s drugima, formirajući polimere.
Ali oni postoje, i mali broj predstavnika je uključen u prateći naftni gas, a veći su u nafti proizvedenoj u Kanadi.
Prvi predstavnik alkena eten jehormon koji stimuliše sazrijevanje plodova, pa ga u malim količinama sintetiziraju predstavnici flore. Postoji alken cis-9-trikozen, koji kod ženki kućnih muha igra ulogu seksualnog atraktanta. Naziva se i Muscalur. (Atraktant - supstanca prirodnog ili sintetičkog porijekla, koja izaziva privlačnost prema izvoru mirisa u drugom organizmu). Sa stanovišta hemije, ovaj alken izgleda ovako:
Budući da su svi alkeni veoma vredne sirovine, načini za njihovo veštačko dobijanje su veoma raznovrsni. Razmotrite najčešće.
A ako vam treba puno?
U industriji se klasa alkena uglavnom dobija krekingom, tj. cijepanje molekula pod utjecajem visokih temperatura, viših alkana. Reakcija zahtijeva zagrijavanje u rasponu od 400 do 700 °C. Alkan se cepa kako želi, formirajući alkene, metode koje razmatramo, sa velikim brojem opcija molekularne strukture:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Druga uobičajena metoda se zove dehidrogenacija, u kojoj se molekula vodonika odvaja od predstavnika alkanskog niza u prisustvu katalizatora.
U laboratorijskim uslovima alkeni i načini dobijanja su različiti, baziraju se na reakcijama eliminacije (eliminacija grupe atoma bez njihove zamene). Najčešće se atomi vode eliminiraju iz alkohola, halogena, vodika ili halogenovodonika. Najčešći način dobijanja alkena je iz alkohola u prisustvukiselina kao katalizator. Mogu se koristiti i drugi katalizatori
Sve eliminacijske reakcije podliježu Zajcevovom pravilu, koje glasi:
Atom vodonika je odvojen od ugljika koji je u blizini ugljika koji nosi -OH grupu, koja ima manje vodonika.
Nakon primjene pravila, odgovori koji proizvod reakcije će prevladati? Kasnije ćete znati da li ste tačno odgovorili.
Hemijska svojstva
Alkeni aktivno reaguju sa supstancama, razbijajući njihovu pi-vezu (drugi naziv za C=C vezu). Na kraju krajeva, nije tako jaka kao jednostruka (sigma veza). Nezasićeni ugljovodonik prelazi u zasićeni bez stvaranja drugih supstanci nakon reakcije (adicije).
Sljedeće su najčešće reakcije alkena koje se provode u različitim vrstama ljudskih aktivnosti:
- adicija vodonika (hidrogenacija). Za njegov prolaz potrebno je prisustvo katalizatora i grijanje;
- vezivanje molekula halogena (halogenacija). To je jedna od kvalitativnih reakcija na pi vezu. Na kraju krajeva, kada alkeni reaguju sa bromnom vodom, ona postaje prozirna od smeđe boje;
- reakcija sa halogenovodonicima (hidrohalogenacija);
- dodavanje vode (hidratacija). Uslovi reakcije su zagrijavanje i prisustvo katalizatora (kiseline);
Reakcije nesimetričnih olefina sa vodonik halogenidima i vodom poštuju Markovnikovovo pravilo. To znači da će se vodik pridružiti tom ugljiku iz dvostruke veze ugljik-ugljik, koje već ima višeatomi vodonika.
- burning;
- katalizator djelomične oksidacije. Proizvod je ciklički oksid;
- Wagnerova reakcija (oksidacija permanganatom u neutralnom mediju). Ova alkenska reakcija je još jedna visokokvalitetna C=C veza. Kada teče, ružičasti rastvor kalijum permanganata gubi boju. Ako se ista reakcija izvodi u kombinovanoj kiseloj sredini, proizvodi će biti različiti (karboksilne kiseline, ketoni, ugljen dioksid);
- izomerizacija. Svi tipovi su karakteristični: cis- i trans-, pomicanje dvostruke veze, ciklizacija, skeletna izomerizacija;
- polimerizacija je glavno svojstvo olefina za industriju.
Medicinske aplikacije
Produkti reakcije alkena su od velike praktične važnosti. Mnogi od njih se koriste u medicini. Glicerin se dobija iz propena. Ovaj polihidrični alkohol je odličan rastvarač, a ako se koristi umjesto vode, otopine će biti koncentrisanije. U medicinske svrhe u njemu se rastvaraju alkaloidi, timol, jod, brom itd. Glicerin se koristi i za pripremu masti, pasta i krema. Sprečava njihovo isušivanje. Sam po sebi, glicerin je antiseptik.
U reakciji sa hlorovodonikom dobijaju se derivati koji se koriste kao lokalna anestezija pri nanošenju na kožu, kao i za kratkotrajnu anesteziju uz manje hirurške intervencije, inhalacijom.
Alkadieni su alkeni sa dvije dvostruke veze u jednom molekulu. Njihova glavna primjena- proizvodnja sintetičke gume od koje se potom prave razni grijaći jastučići i špricevi, sonde i kateteri, rukavice, bradavice i još mnogo toga, što je jednostavno neizostavno pri njezi bolesnika.
Industrijske primjene
| Vrsta industrije | Šta se koristi | Kako se mogu koristiti |
| Poljoprivreda | ethene | ubrzava sazrijevanje povrća i voća, defolijaciju biljaka, folije za plastenike |
| Paint-colourful | eten, buten, propen, itd. | za dobijanje rastvarača, etera, rastvarača |
| Inženjering | 2-metilpropen, eten | proizvodnja sintetičke gume, ulja za podmazivanje, antifriz |
| Prehrambena industrija | ethene | proizvodnja teflona, etil alkohola, sirćetne kiseline |
| Hemijska industrija | eten, polipropilen | primajte alkohole, polimere (polivinil hlorid, polietilen, polivinil acetat, poliizobutilen, acetaldehid |
| Rudarstvo | ethen et al | eksploziv |
Alkeni i njihovi derivati našli su širu primenu u industriji. (Gde i kako se koriste alkeni, vidi gornju tabelu).
Ovo je samo mali dio upotrebe alkena i njihovih derivata. Svake godine potreba za olefinima samo raste, što znači da se povećava i potreba za njihovom proizvodnjom.
(Odgovor: buten-2.)
