Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva

Sadržaj:

Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva
Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva
Anonim

Generalno, svi nezasićeni alkoholi pripadaju klasi alkohola, imaju jednu ili više odgovarajućih funkcionalnih hidroksogrupa u svojoj strukturi. Odlikuju se samo prisustvom višestrukih (dvostrukih, trostrukih) veza u molekulu. Dakle, nezasićeni alkoholi kombinuju svojstva i nezasićenih ugljovodonika i običnih alkohola.

Zgrada

Kao opšte pravilo, hidroksilna funkcionalna grupa treba da bude na zasićenom (to jest, sa samo jednostrukim vezama) atomu ugljenika (atom ugljika pored funkcionalne grupe jedinjenja se naziva alfa ugljenik). Takvi alkoholi imaju sva standardna svojstva svojih ograničavajućih susjeda. Najjednostavniji nezasićeni alkohol sa zasićenim alfa ugljikom je alil alkohol ili propendiol.

Enols

Alkoholi sa -OH grupom koja se nalazi u blizini nezasićenog ugljenika nazivaju se enoli. Gotovo svi su nestabilni i nakon formiranja se gotovo odmah preuređuju u odgovarajuće ketone. Mali dio, međutim, ostaje u svom izvornom obliku, ali je prilično mali. U takvimU ovom slučaju govore o keto-enol tautomerizmu: tvar istovremeno sadrži dva takozvana tautomera: u jednom se atom vodika nalazi u blizini kisika, a to je enol, au drugom je vodik prešao u ugljik, a ovo je već keton (karbonil jedinjenje).

tautomerizam na općem primjeru
tautomerizam na općem primjeru

U većini supstanci ove strukture, sadržaj enola je delić procenta. Međutim, postoje neki spojevi u kojima se, zbog određenih supstituenata na atomu ugljika koji su direktno vezani za kisik hidrokso grupe, može postići relativna stabilnost enola. Na primjer, u acetilacetonu, postotak enol tautomera dostiže 76.

acetilacetonski tautomerizam
acetilacetonski tautomerizam

Prvi u seriji enola je vinil alkohol. U keto-enol tautomerizmu, odgovara acetaldehidu.

Hemijska svojstva

Budući da nezasićeni alkoholi sadrže, takoreći, dvije funkcionalne grupe odjednom, skup njihovih reakcija je također kombinacija svojstava dvije klase spojeva. Višestrukom vezom oni, kao i svi nezasićeni ugljikovodici, reagiraju s dodatkom halogena, vodika, vodikovih halogenida i drugih tvari koje stvaraju elektrofilne čestice. Oni također mogu formirati epokside (kada se oksidiraju atmosferskim kisikom na srebrnom katalizatoru). Takođe, duž dvostruke grupe, nezasićeni alkoholi mogu vezati dodatne hidroksilne grupe da se pretvore u dvo-, trihidrične alkohole. Sama hidroksilna grupa ulazi u svoje tipične reakcije: oksidaciju (do odgovarajućeg karbonilnog jedinjenja, a zatim do karboksilnekiseline), supstitucija halogenom, formiranje etera i estera.

Biti u prirodi

Nezasićeni alkoholi se nalaze u mnogim dijelovima živog svijeta. Najčešće su tu u obliku estera - spojeva koji se sastoje od dijelova alkohola i karboksilne kiseline. Na primjer, cimetov alkohol se nalazi (u obliku estera acetata i cinamata) u zumbulu, kasiji i drugim mirisnim uljima, kao i u sastavu smole u stablima roda styrax i u peruanskom balzamu - smoli stabla iz roda myroxylon. Široko se koristi u industriji parfema kao razni mirisi i mirisi.

cimetov alkohol
cimetov alkohol

Retinol acetat - poznati vitamin A. 3-heksenol-1 - ciklički nezasićeni alkohol - u sastavu eteričnih ulja zelenih dijelova biljaka potonjem daje karakterističan miris.

Također, na primjer, dobro poznati holesterol je alkohol sa vrlo složenom formulom, uključujući višestruke veze (zato u nekim zemljama više vole da istu supstancu nazivaju holesterolom – prema funkcionalnoj grupi). Shodno tome, mnoge supstance povezane sa holesterolom, posebno neki masni alkoholi, imaju sličnu strukturu.

Preporučuje se: