Pentenski izomeri (takođe zvani amilen) su ugljovodonici sa molekulskom formulom C5H10, koji imaju C=C dvostruku vezu. Dakle, oni pripadaju grupi alkena. Postoji pet konstitucijskih amilena, od kojih penten-2 izomer može biti prisutan kao cis ili trans izomer. Kao mješavina izomera, amileni su prisutni u plinovima za kreking i u prirodnom plinu. Druga konstitutivna supstanca je ciklopenten, koji, međutim, nije penten.
Struktura
Promena položaja dvostruke veze u alkenu dovodi do drugog izomera. Buten i penten postoje kao različiti izomeri.
C5H10 je predstavljen molekulom pentena-1 (α-amilen), koja ima strukturnu formulu:
Drugi strukturni izomeri pentena mogu se promijeniti promjenom lokacije dvostruke veze ili načina na koji su atomi ugljika međusobno povezani.
Drugi izomeri su cis-penten-2 (cis-β-amilen) i trans-penten-2 (trans-β-amilen), predstavljeni strukturnom formulom:
2-metil-1-buten konzervadobijeno katalitičkim ili parnim krekingom nafte, nakon čega slijedi odvajanje C5 frakcije, kao i ekstrakcija hladnom vodenom sumpornom kiselinom. Koristi se kao rastvarač u organskoj sintezi. Također se koristi u proizvodnji pinakolona, pojačivača okusa, začina, pesticida i tercijalnog amilfenola. Predstavljena strukturnom formulom:
3-metil-1-buten se može proizvesti reakcijom krekiranja ulja. Također je moguće dobiti od 3-metil-1-butanola korištenjem aluminijum oksida. Koristi se za dobijanje drugih hemijskih jedinjenja, kao što je linderin A ili polimeri. Predstavljena strukturnom formulom:
2-metil-2-buten se može dobiti dehidratacijom iz neopentanola. Koristi se za dobijanje 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-dicijano-butana u prisustvu 2,2'-azobisa (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitril) kao katalizatora. Predstavljena strukturnom formulom:
Ovdje, dvostruke linije između atoma ugljika predstavljaju dvostruku kovalentnu vezu, a jednostruke linije predstavljaju jednostruke kovalentne veze.
Primjetite da svaki atom ugljika (C) ima četiri veze (valencija 4), a svaki atom vodonika (H) ima jednu vezu (valencija 1). Valencija je ujedinjujuća sila atoma.
Tabela: funkcije pritiska pare pentena
| Supstanca | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amilen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amilen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2 (trans-β-amilen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbuten-1 (γ-izoamilen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbuten-1 (α-izoamilen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| i 2-metilbuten-2 (β-izoamilen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenski izomeri su tečnosti sa visokim pritiskom pare, umerenom rastvorljivošću u vodi i malom molekulskom težinom (70, 13), što ukazuje na sposobnost da se apsorbuju kroz pluća i široko distribuiraju u telu.
Zbog niske tačke ključanja izomera, niske cene i relativne sigurnosti, koriste se ugeotermalne elektrane kao radno okruženje.
Primi
Pentenski izomeri su komponente katrana ugljena, ulja iz škriljaca, krekiranih gasova i krekiranog benzina i mogu se dobiti frakcionom destilacijom. Piroliza gume proizvodi, između ostalog, 2-metil-1-buten i 2-metil-2-buten.
Penteni nastaju dehidracijom (uklanjanjem vode) iz pentenola - takozvanih amil alkohola. Dakle, penten (tzv. fuzelamilen) se dobija iz fuzelnih ulja.
Koristite
Pentenski izomeri se koriste za sintezu amilfenola, izoprena i pentenola, kao i za polimerizaciju. Osim toga, amileni se dodaju kao stabilizatori hloroformu i dihlorometanu kako bi se uklonio fosgen oslobođen iz zraka i svjetlosti.
Prema Bazi podataka o opasnim supstancama (HSDB 2002), 1-penten se prvenstveno koristi u organskoj sintezi kao sredstvo za mešanje visokooktanskih motornih goriva i u formulacijama pesticida. 2-Penten se koristi kao inhibitor polimerizacije u organskoj sintezi. U visokim koncentracijama izaziva respiratornu i srčanu depresiju kod životinja, dok kod ljudi može izazvati uznemirenost.
Uticaj na zdravlje ljudi i životinja
Studije akutne toksičnosti na životinjama ili ljudima sa adekvatnim podacima o dozi i odgovoru nisu dostupne za izomere pentena. Provedene studije pokazuju učinak na tokove miješanja destilata ulja. Međutim, destilat je mješavina spojeva, zbog čega je nemoguće razlikovati efektespecifične hemikalije. Jedini podaci o akutnoj toksičnosti za penten su podaci LC50, koji su bili smrtonosni u 50% uzoraka studije: 4 sata (h) LC50 kod pacova je 175.000 mg/m3, i 2 -x sati LC50 kod miševa -180,000 mg/m3. Ove doze LC50 su relativno visoke i ukazuju na to da supstanca ima nisku akutnu smrtonosnu toksičnost.
Minimalna baza podataka za evaluaciju nije ispunjena, pa su korištene procedure za ograničene podatke o toksičnosti. Ispitivane su dvije metode: NOAEL (nivo uočenog štetnog efekta)-to-LC50 pristup i analogni pristup. Analog se definiše kao hemijsko jedinjenje koje je strukturno slično drugom jedinjenju, ali malo drugačijeg sastava (kao u zameni jednog atoma atomom drugog elementa, ili prisustvo određene funkcionalne grupe). Da bi se koristio ovaj pristup, moraju postojati nedvosmisleni strukturni i metabolički odnosi između LTD hemikalije i hemikalije sa informacijama o toksičnosti.
Ne postoje dostupne studije koje opisuju potencijalnu hroničnu toksičnost bilo kojeg izomera pentena. Zato što imaju ograničene podatke o LTD. Hronični ESL za penten izveden je iz analognog kemijskog pristupa koristeći informacije o toksičnosti za izomere butena slično pristupu za razvoj akutnog ESL-a.
