Esterima se obično nazivaju jedinjenja dobijena reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U ovom slučaju, OH- je zamijenjen iz karboksilne grupe alkoksi radikalom. Kao rezultat, formiraju se estri čija se formula općenito piše kao R-COO-R'.
struktura grupe Ester
Polaritet hemijskih veza u molekulima estera sličan je polaritetu veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsustvo mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se nalazi ugljikovodični ostatak. Međutim, elektrofilni centar se nalazi na atomu ugljika esterske grupe. Ali atom ugljika alkilne grupe koji je povezan s njim je također pozitivno polariziran.
Elektrofilnost, a samim tim i hemijska svojstva estera, određuju se strukturom ostatka ugljikovodika koji je zauzeo mjesto H atoma u karboksilnoj grupi. Ako ugljovodonični radikal formira konjugovani sistem sa atomom kiseonika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se dešava, na primjer, u akrilnim i vinilnim esterima.
Fizička svojstva
Većina esterasu tečnosti ili kristalne supstance prijatne arome. Njihova tačka ključanja je obično niža od tačke ključanja karboksilnih kiselina slične molekularne težine. Ovo potvrđuje smanjenje međumolekularnih interakcija, a to se, pak, objašnjava odsustvom vodikovih veza između susjednih molekula.
Međutim, baš kao i hemijska svojstva estera, fizička svojstva zavise od strukturnih karakteristika molekula. Tačnije, o vrsti alkohola i karboksilne kiseline od kojih je nastao. Na osnovu toga, estri se dijele u tri glavne grupe:
- Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tečnosti sa karakterističnim prijatnim cvetno-voćnim mirisima.
- Waxes. Oni su derivati viših (broj atoma ugljika od 15 do 30) kiselina i alkohola koji imaju po jednu funkcionalnu grupu. To su plastične tvari koje lako omekšaju u rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C15H31COOS31H63, i kineski - ceril ester cerotinske kiseline C25H51COOS26H53. Oni su nerastvorljivi u vodi, ali rastvorljivi u hloroformu i benzenu.
- Fats. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti su po pravilu čvrste u normalnim uslovima, ali se lako tope kada temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakteriše tečno stanje (laneno seme,maslinovo ulje, sojino ulje). Osnovna razlika u strukturi ove dvije grupe, koja utiče na razlike u fizičkim i hemijskim svojstvima estera, je prisustvo ili odsustvo višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.
Hemijska svojstva
Eteri reaguju sa nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi grupe i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako postoji α-vodikov atom u strukturnoj formuli estera, tada je moguća kondenzacija estera.
1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:
R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH
Bazna hidroliza je nepovratna i obično se naziva saponifikacija, dok se natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju sapuni:
R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ
2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilni agens:
R-SOO-R' + NH3 ―> R-SO-NH2 + R'-OH
3. Interesterifikacija. Ovo hemijsko svojstvo estera može se pripisati i metodama njihove pripreme. Pod dejstvom alkohola u prisustvu H+ ili OH- moguće je zameniti ugljikovodični radikal u kombinaciji sa kiseonikom:
R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH
4. Redukcija vodonikom dovodi do stvaranja molekula dvarazličiti alkoholi:
R-SO-OR' + LiAlH4 ―> R-SΗ2-OΗ + R'OH
5. Sagorevanje je još jedna reakcija tipična za estere:
2CΗ3–COO–CΗ3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O
6. Hidrogenacija. Ako postoji više veza u ugljikovodičnom lancu molekula etera, tada se na njih mogu vezati molekuli vodika, što se događa u prisustvu platine ili drugih katalizatora. Tako se, na primjer, čvrste hidrogenizovane masti (margarin) mogu dobiti iz ulja.
Primjena estera
Estri i njihovi derivati se koriste u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro rastvaraju različita organska jedinjenja, koriste se u parfimerijskoj i prehrambenoj industriji, za dobijanje polimera i poliesterskih vlakana.
Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, acetat celuloze i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog svoje prijatne arome koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.
Butil acetat. Koristi se i kao rastvarač, ali već poliesterske smole.
Vinil acetat (CH3-COO-CH=CH2). Koristi se kao polimerna baza za pripremu ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.
Malonski eter. Zbog svojih posebnih hemijskih svojstava, ovaj estar se široko koristi u hemijskoj sintezi za dobijanje karboksilnih kiselina, heterocikličnih jedinjenja, aminokarboksilnih kiselina.kiseline.
Ftalati. Estri ftalne kiseline koriste se kao plastifikacijski aditivi za polimere i sintetičke gume, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.
Metil akrilat i metil metakrilat. Lako se polimerizira za formiranje organskih staklenih ploča otpornih na različite utjecaje.
