Maleinska kiselina je prvi put otkrivena prije skoro 200 godina. Sintetiziran je destilacijom jabučne kiseline. U budućnosti je pronašao svoju primenu u oblasti hemikalija, o čemu je vredno govoriti detaljno. Međutim, prvo ćemo govoriti o njegovim svojstvima i drugim karakteristikama.
Opšte karakteristike
Formula za maleinsku kiselinu izgleda ovako: HOOC-CH=CH-COOH (ili H4C4O 4 ). Ova supstanca je organsko jedinjenje sa dve baze. Prema IUPAC nomenklaturi, pravilno se naziva cis-butendioična kiselina.
Karakteristike ove supstance mogu se identifikovati na sljedećoj listi:
Molarna masa je 116,07 g/mol.
Gustina je 1,59 g/cm³.
· Temperatura topljenja i raspadanja dostiže 135 °C. Bljesak se javlja na 127°C.
· Indeks rastvorljivosti u vodi je 78,8 g/l. Ovaj proces najbolje radi na 25°C.
Ova supstanca ima trans izomer, i topoznata kao fumarna kiselina. Njegovi molekuli su stabilniji od molekula maleinske kiseline. Otuda i razlika u temperaturi sagorevanja, koja iznosi 22,7 kJ/mol.
A fumarna kiselina je, za razliku od maleinske kiseline, vrlo slabo rastvorljiva u vodi. Samo 6,3 g/l. To je zbog činjenice da se vodikova veza formira u maleinskim molekulima.
Dobijanje supstance
Maleinska kiselina se proizvodi hidrolizom anhidrida C4H2O3. To je organsko jedinjenje koje ima čvrstu konzistenciju u svom čistom stanju. Ova supstanca je obično bezbojna ili bijela.
Anhidrid ima veoma raznolika hemijska svojstva, jer ima izuzetno visoku reaktivnost i dve funkcionalne grupe. Maleinska kiselina nastaje zbog interakcije s vodom. Ali ako ga kombinujete sa alkoholima, dobijate nepotpune estre.
Sam anhidrid je prethodno sintetizovan oksidacijom benzena ili drugih aromatičnih jedinjenja. Sada se ova metoda rijetko koristi. Zbog poskupljenja benzena i uticaja ove supstance na životnu sredinu, zamenjen je n-butanom, ugljovodonikom klase alkana.
Ulazak u reakcije
Vrijedi napomenuti da se maleinska kiselina zapravo može pretvoriti u jabučnu kiselinu. To se postiže hidratacijom - dodavanjem molekula vode ionima/česticama glavne supstance. Jabučna kiselina je poznata kao aditiv za hranu pod oznakom E296. Prirodnog je porijekla pa se koristi ukonditorskih proizvoda i u proizvodnji voćnih voda. Primjenjiv je i u medicini.
Takođe, maleinsko jedinjenje se može pretvoriti u jantarnu kiselinu, koja se koristi za stimulaciju rasta biljaka i povećanje prinosa. Prvi put je dobijen u 17. veku destilacijom ćilibara. A sada se ova tvar sintetizira hidrogenacijom maleinske kiseline. Odnosno, dodavanjem vodonika. A kroz dehidraciju (cijepanje vode od molekula), iz nje se može dobiti anhidrid maleinske kiseline.
Sve navedene reakcije bi se teoretski mogle koristiti u industriji za proizvodnju ovih supstanci. Ali oni nisu ekonomski isplativi, pa im se ne pribjegava.
Prijava
Teško je precijeniti svojstva maleinske kiseline. Sam se koristi samo za dobijanje fumarnog jedinjenja, ali upotreba njegovih derivata je široko rasprostranjena:
· Anhidrid se koristi u proizvodnji poliesterskih proizvoda. Mali, posebno. Krajnji proizvodi se aktivno koriste u građevinskoj industriji. To su farbarski materijali, umjetni kamen, stakloplastike, itd.
· Reagensi se koriste za pravljenje alkidnih smola, koje su odlični učvršćivači za premaze na bazi ulja. Koriste se i kao antikorozivni premaz.
Anhidrid se takođe koristi kao kopolimer maleinske kiseline za proizvodnju sintetičkih tkanina i veštačkih vlakana.
· Eteri ove supstance se koriste kao rastvarači. Najčešći je dietil maleat. Njegovokoriste ga hemijski laboratoriji, odbrambena industrija i industrija boja i lakova.
· Maleinsko jedinjenje hidrazit se koristi kao herbicid. Odličan je u uništavanju korova.
Proizvodnja fumarne kiseline
Također je potrebno reći nekoliko riječi o njemu. Da bi se dobila fumarna kiselina, maleinska kiselina se katalitički izomerizira. Ovaj proces se provodi upotrebom tiouree (tiokarbamida). Iako se često zamjenjuje neorganskim kiselinama.
Pošto je fumarno jedinjenje slabo rastvorljivo, lako ga je izolovati od maleinske supstance. Obje kiseline su konformeri - imaju isti broj atoma i molekula, kao i sličnu strukturu. Ali, uprkos tome, oni se ne mogu spontano pretvoriti jedno u drugo. Da bi se ovaj proces dogodio, potrebno je prekinuti dvostruku vezu ugljika, ali to je nepovoljno sa energetske tačke gledišta.
Tako da industrija koristi metodu već spomenutu ranije - katalitičku izomerizaciju maleinskog spoja u vodi.
Upotreba fumarnog jedinjenja
O ovome je vredno razgovarati na kraju. Najduža upotreba fumarne kiseline je u prehrambenoj industriji. Prvi put je korišten 1946. godine. Ovo jedinjenje ima voćni ukus, zbog čega se često koristi kao zaslađivač. Označeno kao E297.
Fumarska kiselina se također često zamjenjuje vinskom i limunskom kiselinom. Isplativo je. Ako dodate citrat, onda da postignete željenoZa efekat ukusa potrebno je 1,36 g fumarata. Potrebno je manje fumarata - samo 0,91 g.
Eteri ove supstance se takođe koriste u lečenju kožnih oboljenja kao što je psorijaza. Za odraslu osobu dnevna norma je 60-105 miligrama (tačna doza ovisi o pojedinačnom slučaju). Vremenom se može povećati na 1300 mg dnevno.
A so ove supstance je ključna komponenta lekova kao što su Konfumin i Mafusol. Prvi pomaže tijelu da se prilagodi na nedostatak kisika i regulira metabolizam. A drugi poboljšava reološka svojstva krvi i njen viskozitet.
Zanimljivo je da je čak i ljudsko tijelo u stanju sintetizirati fumarat. Nastaje od kože kada je izložena sunčevoj svjetlosti. Osim toga, fumarat je nusproizvod ciklusa uree.
