Za razliku od ugljovodonika, organske supstance koje sadrže kiseonik imaju kompleks atoma koji se naziva funkcionalna grupa. Metanol je zasićeni alkohol koji ima hidroksilnu grupu u svojoj molekuli. On definira glavne karakteristike ovog spoja. U našem članku ćemo pogledati metode za proizvodnju metil alkohola, najvažnije hemijske reakcije i upotrebu metanola.
Struktura molekula
Da biste saznali strukturu metil alkohola, morate zapamtiti koja vrsta molekula ima najjednostavniji zasićeni ugljovodonik - metan. Izražava se kao CH4 i sadrži jedan atom ugljika vezan jednostavnim sigma vezama za atome vodonika.
Ako se jedan od njih zamijeni hidroksilnom grupom –OH, dobijamo formulu CH3OH. To je metanol. Ugao veze konstruisan pravcem veze C-O-H je približno 110⁰, tako da molekuli monohidričnih alkohola imaju ugaoni oblik. Zahvaljujući činjenici daelektronegativnost kiseonika (3,5 eV) je veća od elektronegativnosti ugljenika (2,5 eV), veza kiseonik-ugljik je veoma polarizovana, a hidroksi grupa ima ulogu supstituenta koji ima negativan induktivni efekat. Dakle, metanol je alkohol čiji je dipolni moment 1,69D.
Nomenklatura
Razmotrimo tri načina za formiranje imena supstance sa formulom CH3OH. Istorijski, izvedeno je iz imena ugljikovodičnih radikala na koje se vezala hidroksilna grupa. Radikal CH3 je metil, pa se CH3OH naziva metil alkohol. Prema Ženevskoj nomenklaturi, nazivu odgovarajućeg ugljikovodika - alkana dodaje se sufiks -ol. Jedinjenje će se nazivati metanol. Ovo ime je najčešće i često se koristi. U racionalnoj nomenklaturi, jedinjenje koje razmatramo naziva se karbinol.
Fizička svojstva
Niži alkoholi koji sadrže do tri atoma ugljika, uključujući metanol, su tekućine koje se miješaju s vodom u bilo kojem omjeru. Karbinol ima izražen alkoholni miris, ali je potpuno neprikladan za gutanje, jer je najjače neurotoksično jedinjenje. Njegova gustina je manja od jedinice i iznosi 0,791 D420. Tačke topljenja i ključanja su -97,9 ⁰C i +94,5 ⁰C respektivno.
Proizvodnja metanola
Hidroliza odgovarajućih haloalkila u prisustvu hidroksida aktivnih metala, na primjer, zemnoalkalnih ili zemnoalkalnih, i kada se zagrije -ovo je uobičajena metoda za dobijanje karbinola. Kao polazni materijal se uzima hlor ili brometan, a rezultat reakcije će biti zamena atoma halogena funkcionalnom grupom –OH i proizvodnja metanola.
Još jedna metoda koja vodi do stvaranja primarnih zasićenih alkohola je redukcija aldehida ili karboksilnih kiselina. Za ovu redoks reakciju koriste se jaka redukciona sredstva kao što su natrijum borohidrid ili litijum aluminijum hidrid. Polazna jedinjenja su mravlja kiselina ili formaldehid. Jedna od modernih metoda za dobivanje karbinola je njegova sinteza iz ugljika, vode, vodika i ugljičnog monoksida. Proces se odvija na temperaturi od +250 °C, povišenom pritisku i u prisustvu oksida cinka i bakra kao katalizatora. Nova, ali ekonomski opravdana, metoda je dobivanja alkohola iz mikroskopskih algi oceana i mora, čija je biomasa zaista ogromna. Biljni supstrat se fermentira, oslobođeni metan se sakuplja i dalje oksidira u metanol. Velike prednosti proizvodnje biometanola su odsustvo potrebe za korištenjem rezervi slatke vode, električne energije i čistoća tehnologije.
Organometalna sinteza
Ako se organska jedinjenja sa karbonilnom grupom u molekulima tretiraju organomagnezijum jedinjenjima, mogu se dobiti monohidrični alkoholi. Organometalni reagensi se proizvode interakcijom metalnih čipova magnezija i derivata alkana koji sadrže brom u suhom dietilueter. Od mravljeg aldehida, ova reakcija se može koristiti za dobijanje ne samo metanola, čija je upotreba ograničena, već i drugih primarnih zasićenih alkohola.
Hemijska karakterizacija
Carbinol nema izražena svojstva kiselina ili baza, štaviše, vodeni rastvor supstance ne utiče na indikatore. Tipične reakcije metanola su interakcija s aktivnim metalima i karboksilnim kiselinama. U prvom slučaju nastaju metalni alkoholati, u drugom - estri. Na primjer, natrijum istiskuje atome vodika u funkcionalnoj hidroksilnoj grupi alkohola:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakcija između metil alkohola i octene kiseline dovodi do stvaranja metil acetata, ili metil estera octene kiseline:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Navedena reakcija se naziva esterifikacija i od velike je praktične važnosti.
Oksidacija alkohola
Reakcije metanola koje dovode do proizvodnje aldehida, razmotrite primjer njegove interakcije sa oksidom bakra. Ako se užarena bakrena žica obložena oksidom spusti u otopinu metanola, tada se osjeća poseban neugodan miris formaldehida. I tupa površina žice postaje svijetla i sjajna zbog redukcije čistog bakra.
Dehidracija
Prilikom zagrevanja i u prisustvu higroskopnih supstanci, čestice se odvajaju od molekula alkoholavode. U proizvodima se mogu naći nezasićeni ugljikovodici serije etilena. U uslovima visoke koncentracije vode i na niskoj temperaturi mogu se dobiti eteri. Dakle, dimetil etar se može dobiti iz metanola.
Upotreba metilnog alkohola
Metil alkohol se koristi kao inhibitor hidrata koji nastaju u gasovodima, jer su važna svojstva metanola dobra rastvorljivost u vodi i niska tačka smrzavanja. Glavna količina metil alkohola koristi se u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola. Visok oktanski broj karakterističan za karbinol omogućava njegovu upotrebu kao ekološki prihvatljivo gorivo za automobile. U industriji boja, karbinol se koristi kao rastvarač.
Uticaj metanola na ljudski organizam
Drveni alkohol je apsolutno neprikladan za upotrebu kao alkoholno piće, jer je najjača otrovna supstanca. Jednom u gastrointestinalnom traktu, počinje oksidirati u mravlju kiselinu i mravlji aldehid. Oksidacijski proizvodi utiču na optičke živce i retinu, koja sadrži receptore. Nastupa sljepilo. Mravlja kiselina, koja ima visok kumulativni kapacitet, prenosi se krvlju do jetre i bubrega, uništavajući ove vitalne organe. Kao rezultat trovanja metanolom, dolazi do smrtnog ishoda, jer su metode pročišćavanja krvi od metabolita nedjelotvorne.
U našem članku smo se upoznali sa svojstvima, primjenom inačini za dobijanje metanola.
